1. 의약품, 살충제, 화학산업제품 제조를 위한 중간체들을 합성하는데 응용되는 Diels-Alder 반응을 벤조퀴논의 산 촉매 반응 실험을 통해 이해한다.
2. p-Benzoquinone에 Anthracene을 adduct후 [4+2] Diels-Alder 반응에 대해 알아본다.
Conjugation Diene
1. Diene
1) 분자안에 C=C 2개 가진 화합물의 총칭, Diolefin, 친핵체
2) 2개의 C=C 결합이 단일결합 사이에 두고 이웃하여 존재하는 것은 Conjugation Diene
2. Dienophile
1) 친전자체
2) Diene과 반응하는 친다이엔체로 이중결합이나 삼중결합을 가진 화합물
실험 방법
1. 실험 과정
1) 100㎖ 둥근바닥플라스크에 50㎖의 물을 넣고 0.05㏖(5.5g)의 Hydroquinone과 concentration sulfuric acid 3㎖를 섞는다.
2) 마그네틱 바를 넣고 서서히 가열하여 완전히 용해되면, 얼음물에 담가서 냉각시킨다.
3) 플라스크를 꺼내 물 10㎖에 녹인 0.024㏖의 Na2Cr2O7을 소량씩 넣으면서 젓는다.
4) 반응 혼합물을 20~25℃로 유지시킨다.
5) 산화 반응이 완결되면 침전색이 노란빛이 도는 녹색으로 변화한다.(20분소요)
6) 얼음물에서 냉각후 흡입여과하고 5㎖의 얼음물로 2~3번 씻어준다.
7) 가능한 물기를 제거한 뒤 100㎖ 둥근바닥 플라스크에 10㎖ xylene과 0.01㏖ p-benzoquinone, 0.01㏖ Anthracene을 넣는다.
8) Condenser을 설치하고 45분간 가열한다.
9) 반응물을 냉각시켜 결정을 생성한다.
10) 감압여과하고 건조시킨다.
[유기화학실험]The Diels-Alder Reaction 레포트
분자안에 C=C 2개 가진 화합물의 총칭, Diolefin, 친핵체 2개의 C=C 결합이 단일결합 사이에 두고 이웃하여 존재하는 것은 Conjugation Diene 친전자체 Diene과 반응하는 친다이엔체로 이중결합이나 삼중결합을 가진 화합물 100㎖ 둥근바닥플라스크에 50㎖의 물을 넣고 0.05㏖(5.5g)의 Hydroquinone과 concentration sulfuric acid 3㎖를 섞는다. 마그네틱 바를 넣고 서서히 가열하여 완전히 용해되면,
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