유기화학실험 | A Simple Synthesis of Oxime - Preparation of Benzophenoneoxime

TIP

 

 

1. 벤조페논과 Hydroxylamine를 이용하여 벤조페논옥심을 합성할 수 있다.
2. 제조된 벤조페논 옥심의 녹는점과 IR, TLC를 이용하여 물질을 분석하여 본다.

 

 

 

Oxime

비교적 불용성 고체로서 특성적인 선명한 녹는점을 가지고 있다. 따라서 미지의 Aldehyde나 Ketone의 본질을 확인하는데 흔히 사용된다. 미지 화합물 유도체의 녹는점과 화학문헌에 알려진 유도체의 녹는점을 비교하면 미지시료를 확인 할 수 있다.

 

 

알데히드에서 유도되는 옥심을 알독심, 케톤에서 유도되는 옥심을 케톡심이라고 한다. 보통 케톤 또는 알데하이드·염산하이드록실아민 및 알칼리를 수용액 속에서 반응시켜 조정한다. 일반적으로 나, 폼알데하이드에서 얻어지는 포말독심 CH₂=NOH만은 액체이며 물에 녹는다. 알데하이드의 옥심으로는 아세토알독심 CH₃·CH=NOH(녹는점 47℃), 케톤의 옥심으로는 아세톤옥심 (CH₃)₂C=NOH(녹는점 59℃) 등이 대표적인 것이다. 

 

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실험 방법

1. 실험 과정

① Benzophenone 10g, NH₂OH 6g, EtOH 50㎖ 와 H₂O 10㎖를 물중탕에서 반응시킨다.

 

② NaOH를 첨가한 후 냉각기를 연결한다.

 

③ 가열하여 끓기 시작한 후 5분간 환류 시킨다.

 

④ 냉각시킨 후 30㎖ HCl을 200㎖ 를 물에 희석시킨 용액에 붓는다.

 

 

⑤ 침전물이 생성되면 진공 여과하고 물로 씻어 건조시킨다.

 

⑥ Methyl alcohol에서 재결정한다.

 

⑦ M.P를 측정한다.

 

 

 

[유기화학실험]A Simple Synthesis of Oxime 레포트