화학생물공정실험 | Grignard 반응 - 1,1-Diphenylethanol 제조

 

 

 

실험 방법

1. 1단계 : Grignard 시약 제조

1) Magnesium 조각 2 g을 넣은 3-neck round-bottom flask를 stand에 설치하고, bromobenzene 19.4 g을 diethyl ether 60 ㎖ (유리 피펫 사용)에 혼합하여 dropping funnel에 넣고 flask 좌측 neck에 설치하고 funnel위에 cotton wool과 건조제를 넣은 drying tube를 설치하며, condenser를 가운데 neck에 설치하고 상기 drying tube를 설치하며, 우측 neck은 stopper로 막아 설치를 완료한다.

 

 

2) 상기 dropping funnel의 마개를 열고 bromobenzene ether 용액을 Mg 조각이 들어있는 flask에 유입시킨 후, 마그네틱 바를 넣고 flask를 35 ～ 40℃로 물중탕시키면서 약 20분간 반응시킨다. (RPM 80으로 설정)

 

3) Grignard 시약이 생성이 완료될수록 어둡게 흐리면서 투명한색(아메리카노색)의 용액이 얻어진다.

 

2. 2단계 : Grignard 반응 – 1,1-Diphenylethanol 제조

1) Grignard 시약 생성이 완결된 후 교반을 멈추고, dropping funnel에 통하여 약 12㎖의 acetophenone과 30㎖의 dry ethyl ether (유리 피펫 사용)와 함께 flask에 서서히 첨가하고, flask를 35 ～ 40℃로 물중탕 시키면서 약 30분간 반응시킨다.

 

2) 반응이 완결된 flask에서 dropping funnel과 condenser를 분리하고, flask를 ice bath로 냉각시키고, 진한 황산수용액(2M) 60㎖ (유리 피펫 사용)를 서서히 가하면서 마그네틱 바로 150 RPM 속도로 교반시킨다. (이 때 Mg는 황산과 반응하여 수소기체를 발생시키므로 반드시 후드에서 진행하고, 화기 엄금.)

 

3) Mg 조각이 모두 용해된 것을 확인하면 반응을 종결시킨다.

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3. 3단계 : 분리/정제

1) 반응이 종결되어 두 층으로 분리된 용액을 분액 funnel에 넣고, 상층을 분리해 낸 후, 상층액을 MgSO₄ 수용액(0.1M) 100㎖과 혼합하여 세척하고 상층액을 분리하는 과정을 2회 반복한다.

 

2) 최종생성물이 포함된 상층액을 최종 분리하여, Erlenmeyer flask에 넣고 흄후드에서 60℃로 물중탕 시키면서 용매인 diethyl ether를 건조시킨다. 결정이 생기기 시작하면 10분정도 더 물중탕 시킨 후 필터로 여과하여, 흰색 결정의 생성물을 얻는다.

 

4. 최종생성물 확인

1) 방법 1) 3단계에서 제조된 생성물의 녹는점을 적절한 방법(예: TGA)으로 분석하고 순수한 1,1-diphenylethanol의 녹는점(77 ～ 81℃)와 비교한다.

 

2) 방법 2) 3단계에서 제조된 생성물의 적외선 분광(FT-IR) Spectrum 또는 H¹-NMR을 얻고 reference로 알려진 순수한 1,1-diphenylethanol의 spectrum과 비교한다.

 

 

 

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