1. 아세트산 에틸알코올을 반응시켜 ethyl acetate를 실제로 합성한다.
2. Ethanol에 황산과 초산을 반응시켜 Ethyl acetate를 만든다.
3. 에스테르화 반응을 통하여 산촉매하에서 carboylic acid와 alcohol의 직접 반응으로 ethyl acetate를 합성한다.
Carboxylic Acid의 가장 중요한 반응 중의 하나는 에스테르로의 변화되는 반응인 RCO2H → RCO2R' 이다. 친핵체 카르복실 음이온과 일차 할로겐화 알킬 사이의 반응을 포함하여 SN2 반응을 일으키는 여러 가지 좋은 방법이 많이 있다.
에스테르도 역시 카르복실산과 알코올의 친핵성 아실 치환 반응에 의해서 합성될 수 있다. 1985년 Emil Fischer는 소량의 센산-촉매하에서 알코올 용액속에 카르복실산을 넣고 가열함으로써 간단히 에스테르를 얻는 방법을 발견하였다. Fisher 에스테르화 반응(Fischer esterfication reaction)의 수득률은 좋으나, 용매로써 과량의 알코올을 사용해야만 하고, 메틸, 에틸, 프로필 및 뷰틸 에스테르의 합성에만 제한된 방법이다.
그림 1에 나타난 Fischer 에스테르화 반응 메커니즘은 산-촉매 친핵성 아실 치환 반응이다. 비록 카르복실산은 중성인 알코올에 의해 공격을 받을 만큼 충분히 반응성이 없지만, HCl 또는 H2SO4와 같은 센산 존재하에서는 더 반응성을 하고, 따라서 카르복실산은 양전하를 갖게 되어 알코올에 의한 친핵성 공격을 훨씬 용이하게 해 준다. 정사면체형 중간체로부터 계속되는 물의 이탈에 의해 에스테르 생성물이 얻어진다.
실험 방법
1. 실험 과정
1) 건조된 250㎖들이 둥근바닥 플라스크에 에탄올 40㎖를 넣는다.
2) 플라스크를 흔들면서 진한 황산 6㎖를 조금씩 가한다.
3) 아세트산 40㎖를 넣고 끓임쪽을 2～3개 넣은 다음 냉각기를 장치한다.
4) 물중탕으로 반응기를 가열하여 끓기 시작한 후부터 30분간 더 환류한다.
5) 반응혼합물을 상온으로 식힌 후 냉각기를 제거한 다음 흐르는 물로 플라스크 바깥쪽을 냉각시킨다.
6) 200㎖들이 비이커에 약 5g의 염화나트륨과 물 40㎖를 넣은 수용액을 반응액에 넣고 이 용액을 분액 깔대기로 옮겨 흔들어 준다.
7) 용액이 두 층으로 분리되면 아래층을 비이커에 따라낸다.
8) 200㎖ 비이커에 40㎖의 1.5M 탄산나트륨 수용액을 넣고 분액 깔대기 내의 유기층(상층액)을 비이커에 조금씩 가한다.
9) 유기층을 다부어 기체발생이 멈추면 다시 용액을 분액 깔대기로 옮긴다.
10) 용액이 두 층으로 분리되면 아래층 액을 따라 버리다.
11) 물 50㎖를 분액 깔대기에 넣은 유기용액과 함께 흔든 후에 정치하여 두 층으로 분리되면 아래층인 물은 따라 버린다.
12) 유기 액을 건조한 100㎖들이 삼각플라스크에 넣고 약 3g의 무수 황산 마그네슘 분말을 넣어 건조시킨다.
13) 5분간 방치한 후에 건조한 여과 깔대기를 사용하여 여과한 다음 100㎖플라스크에 이 정제 안 된 생성물을 넣는다.
14) 비등석을 2～3개 가하고 분별 증류장치를 마련한다.
15) 71～78℃에서 증류되어 나온 부분이 정제된 에틸아세테이트이다.
16) 수득율을 계산한다.
[유기화학실험]Preparation of Ethyl Acetate from Alcohol and Acetic Acid 레포트
■ 실험 목적 • 아세트산 에틸알코올을 반응시켜 ethyl acetate를 실제로 합성한다. • Ethanol에 황산과 초산을 반응시켜 Ethyl acetate를 만든다. • 에스테르화 반응을 통하여 산촉매하에서 carboylic acid와 alcohol의 직접 반응으로 ethyl acetate를 합성한다 ■ 실험 이론 및 원리 Carboxylic Acid의 가장 중요한 반응 중의 하나는 에스테르로의 변화되는 반응인 → 이다. 친핵체 카르복실 음이온과 일
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