일반화학실험 | Synthesis of Nylon

 

 

 

TIP

 

 

1. 대부분의 나일론은 디아민과 디카르복시산의 축합중합에 의하여 합성된다.
2. 일상생활에 많이 사용되고 있는 나일론을 카르복시산과 아민화합물로부터 합성해 본다.
3. 염화세바코일과 헥사메틸렌다이아민으로부터 폴리아미드인 나일론을 합성해본다.
4. 최초의 합성 고분자였던 나일론의 합성을 통하여 고분자의 특성을 이해한다.
5. 실험을 통해 제조한 물질이 나일론인지 확인해 본다
6. 나일론 6.10(poly(hexamethylene sebacamide))의 합성을 해봄으로써 중합 방법중의 하나인 계면축합중합을 습득함이 그 목적이 있다

 

 

 

나일론(Nylon)의 합성

일반적으로 많은 수의 단위체(monomer)들이 반복적으로 결합된 분자를 고분자(polymer) 또는 거대분자(macromolecule)라고 한다. 보통 수백 개에서 수십만 개의 원자들이 공유결합으로 연결된 복잡한 구조의 분자를 말한다. 이런 고분자들은 자연에도 다양한 형태로 존재한다. 식물 세포의 벽은 셀룰로스(cellulose)라고 하는 3,000개 이상의 글루코스(glucose)라는 탄수화물이 복잡하게 연결된 분자로 되어 있고, 단백질은 수천 또는 수만 개의 아미노산이 연결된 것이다. 유전 정보를 전달해주는 DNA도 염기 분자들 사이의 수소 결합으로 이중 나선 구조라는 독특한 모양을 유지하는 고분자이다.

 

인공적으로 합성된 고분자가 본격적으로 개발되기 시작한 것은 1930년대부터이다. 이런 합성 고분자는 분자의 양쪽에 다른 분자와 공유 결합을 할 수 있는 작용기(functional group)를 가진 단위체(monomer)들을 반복적으로 결합시키는 중합 반응으로 만들어지는 중합체이다. 효소에 의하여 철저하게 조절되는 생체 반응에서 만들어지는 천연 고분자와는 달리 인공적으로 합성된 고분자들은 분자의 크기와 모양이 일정하지 않고 상당한 분포를 갖는 경우가 많다.

 

따라서 합성 과정을 조절해서 몰질량과 모양이 일정한 고분자를 만들어내는 것이 고분자 합성의 핵심이 된다. 어떤 고분자가 만들어지려면, 많은 수의 단위체들이 어느 정도 성장한 올리고머(oligomer) 분자에 계속 첨가되어야 하며, 처음 몇 개의 분자가 반응하여 얻어진 올기고머(oligomer)에서 반응이 중단되지 않아야 한다. 이는 반응하는 분자가 계속 반응성을 가진 작용기를 지니고 있어야 함을 뜻한다. 고분자의 성장의 두가지 주된 형태는 첨가중합과 축합중합이다. 첨가중합(addition polymerization)에서는 단위체들이 원자의 순 손실(net loss)없이 반응하여 새로운 사슬의 고분자를 형성한다. 첨가중합체의 대표적인 예로 자유라디칼 중합이 있다. 예를 들면, 중합염화바이닐(polyvinylchloride)이 얻어지는 염화 바이닐(vinyl chloride, chloroethene, CH₂=CHCl)의 중합을 말할 수 있다.

 

 

계면중합(Interfacial polymerization)

서로 용해하지 않는 2종의 용매(oil/water)에 각각 용해하여 지용성 monomer와 수용성 monomer 간의 사이인 두 용매의 계면에서 생기는 반응이다.(입자의 크기는 emulsion droplet의 크기에 의해 결정된다.) 예를 들면, 2염기산 염화물의 사염화탄소(CCl₄) 용액과 다이아민(diamine)의 수용액이 접촉하면 두상의 계면에서 막이 형성되어 폴리아마이드(polyamide)가 생성된다

 

Interfacial polymerization

 

이것을 적당한 속도로 끌어올리면 연속적으로 중합을 할 수 있는 외에 마이크로캡슐의 생성에도 사용된다. Nylon 6.6과 nylon 6.10이 계면중합으로 합성된다. 그 외에도 polyurethane, polysulfoneamide, polyphthalamide, poly(phenyl ester) 등이 계면중합에 의해 합성된다.

 

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실험 방법

1. 나일론 6.10 합성과정

1) 사염화탄소 25㎖가 들어 있는 250㎖ 비커에 염화세바코일 0.5㎖를 눈금 피펫으로 취하여 용해시킨다

 

나일론 합성 과정

 

2) 100㎖ 비커에 25㎖ 증류수를 담고 헥사메틸렌디아민 1.5g과 수산화나트륨 0.2g을 용해시킨다.

3) 이용액 염화세바코일 용액이 담긴 비커의 기벽을 따라 서서히 부어 넣는다. 이때 두용액이 섞이지 않고 층을 형성할수 있도록 천천히 부어야 한다.

4) 나일론 필름이 위 두 용액 접촉되는 계면에서 생길 것이다. 이때 나일론을 끌어올릴 때 중앙에서 뽑혀지도록 하고, 감는 속도를 가능하면 일정하게 유지한다.

5) 유리막대를 돌려 계면에 생성된 필름을 비커로부터 끌어올리면, 계면에서 계속 중합체가 생성되므로 계속 이어지는 나일론 끈을 얻을 수 있다.

 

 

6) 중합체가 더 이상 생성되지 않을 때 까지 유리막대로 나일론 끈을 감아올린다. 이때 감아올린 나일론 끈을 반응하지 않은 출발물질을 포함하고 있으므로 씻기 전까지 절대로 손으로 만져서는 않된다.

7) 생성된 나일론 끈을 아세톤과 물 1;1 수용액(아세톤 50㎖ + 물 50㎖) 혹은 메탄올과 물 1:1 수용액(메탄올 50㎖ + 물 50㎖)을 이용하여 씻은 후 다시 물로 충분히 씻는다.

 

 

 

[일반화학실험]나일론 6,10 합성 1부

 

 

[일반화학실험]Synthesis of Nylon 레포트