유기화학실험 | 초산 에틸의 합성(Synthesis of Ethyl Acetate)

 

 

 

TIP

 

 

황산을 촉매로 하고 초산과 에탄올로부터 초산에틸을 합성한다.

 

 

 

Esterfication : 에스테르화반응

에스테르는 산과 알코올로부터 물이 빠져 생성하는 화합물을 말한다. 따라서, 산이 에스테르 화합물로 변환하는 것을 에스테르화(반응)라고 한다.

 

 

카르복실산 에스테르, 설폰산 에스테르, 무기산의 에스테르 등이 있지만 가장 중요한 것은 카르복실산 에스테르이다. 에스테르화 방법에는 1) 산 촉매에 의하여 다량의 알코올과의 반응. 2) 공비에 의하여 물을 제외하고 가역반응을 지연시킨다. 3) 탈수제를 사용하여 물을 제거한다. 4) 염화물 등(할로게화 아실) 또는 산 무수물과 알코올과의 반응. 5) 아실라아제 등의 효소반응 등이 있다.

 

초산과 에탄올로부터 초산에틸이 생성되는 반응은 다음과 같은 전형적인 가역반응으로 산과 알코올을 탈수축합하여 에스테르를 얻는다.

 

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) 가지달린 플라스크에 에탄올 25㎖를 넣고, 진한 황산 25㎖를 조금씩 교반하면서 가한다.

 

2) 빙초산 50㎖와 에탄올 50㎖의 혼합액을 분액깔대기에 옮긴다.

 

 

3) 반응기의 온도가 140℃로 되면 분액깔대기의 혼합액을 조금씩 가한다.

 

4) 에스테르가 유출되기 시작하면 유출속도와 같은 속도로 분액 깔대기로부터 혼합액을 가한다.

 

5) 유출이 끝나면 탄산나트륨 포화수용액을 소량 가하고 잘 섞어 반응이 안 된 에탄올을 제거하고 상층의 에스테르를 남기고 하층은 버린다.

 

6) 분액깔대기에 옮긴 후 하층(물층)은 버리고 상층(에스테르층)을 남긴다.

 

7) 염화 칼슘입자를 섞어서 탈수하고 거름종이에 여과해서 에스테르를 분리해낸다.

 

8) 상압증류하여 초산에틸을 정제한다. 이 때 초기 유출액은 버리며 72~79℃의 유출액을 수집한다.

 

 

 

[유기화학실험]초산 에틸의 합성(Synthesis of Ethyl Acetate) 레포트