물리화학실험 | Flash Photolysis of Disperse Orange 1 - Flash Photolysis

 

 

 

TIP

 

 

1. Disperse orange 1(4-anilino-4'-nitroazobenzene)의 섬광분해(flash photolysis)를 통해 시스형 → 트랜스형 이성질화 반응에서 용매가 반응 속도에 미치는 영향을 관찰한다.
2. 반응속도론을 이용하여 그 메커니즘을 규명한다.

 

 

 

AzoBenzene

1. AzoBenzene Isomerization

대표적인 방향족 아조화합물로 시스형과 트랜스형 기하이성질체가 있다. 트랜스형은 오렌지 색 결정으로 나이트로벤젠을 아연과 수산화나트륨에 의해 환원시키면 생긴다. 시스형도 트랜스형과 마찬가지로 오렌지색 결정이나, 불안정하여 차차 트랜스형으로 된다. 트랜스형에 빛을 쬐면 시스형이 된다. 트랜스형인 아조벤젠은 유기용매에는 잘 녹으나 물에는 잘 녹지 않는다.

 

 

2. 아조벤젠의 유도체

본 실험에서 사용하는 Disperse orange 1(4-anilino-4'-nitroazobenzene)은 아조벤젠의 유도체로서 cis-trans 이성질체화로 인한 감광색성을 나타내는 유기염료이다. 아조벤젠 유도체의 이성질체는 입체장애(Steric-hindrance)에 의해 trans 이성질체가 cis 이성질체보다 더 안정한 것으로 알려져 있다.

 

이 아조벤젠 유도체는 한쪽에는 전자 끄는기(nitro-) 다른 한쪽에는 전자 주는기(anilino-)가 치환되어 있다. 이 치환기들은 N=N의 π결합의 에너지를 증가시키고 π*반결합의 에너지를 감소시키므로 π → π* 전이 에너지를 감소시키게 된다.

 

본 실험에서 카메라의 섬광은 광적이성질화반응을 일으켜 안정한 trans 4-anilino-4'-nitroazobenzene을 들뜨게 해 불안정한 cis 이성질체를 형성하고, 이 cis 이성질체는 열적 이성질화반응으로 다시 안정된 trans 이성질체로 된다.

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실험 방법

1. 실험 과정

1) Disperse Orange 1을 cyclohexane과 THF 각각을 용매로 하는 1×10-3mol/L의 용액 100㎖를 만든다

 

2) 1×10^-3㏖/L 용액 중 1㎖를 취하여 각각의 용매 10㎖로 희석시킨다.

 

3) 각각의 시료들이 담긴 둥근 플라스크들을 빛을 차단하기 위해 알루미늄 호일로 감싼다. ⇒ 광분해 방지

 

4) UV-Visible Program을 실행한다.

 

5) Standard Mode로 각각의 용매를 Blank로 찍는다.

 

6) 희석한 용액을 넣고 흡광도 Spectrum을 찍어 최대 흡광도를 가지는 파장을 알아낸다.

 

7) Kinetic Mode로 바꾼다.

 

8) Wave length는 standard mode에서 최대흡광도를 가지는 파장 Runtime을 300sec로 cycle Time을 0.5sec로 setting한다.

 

9) 흡광도 측정을 실행시킨 후, cell을 빠른 시간 내에 빼서, 카메라 Flash를 한번 터트린 후 재빨리 다시 집어넣는다.

 

10) 시간의 경과에 따라 흡광도가 복원되는 것을 확인한다.

 

 

 

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[물리화학실험]Flash Photolysis of Disperse Orange 1 레포트