유기화학실험 | Preparation of benzoic acid from benzamide - Benzamide의 합성과 가수분해

 

 

 

TIP

 

 

염화 벤조일에 수산화 암모늄을 반응시켜 benzamide를 만든다.

 

 

 

방향족 amide의 제조방법에는 여러 가지가 있으나 여기서는 방향족산 염화물인 benzoyl chloride와 NH₄OH를 작용시켜 benzamide을 만드는 방법을 이해한다. Benzamide를 가수분해하여 벤조산을 제조한다. Benzoyl chloride에 NH₄OH를 반응시키면 쉽게 benzamide의 무색결정이 생성된다.

 

C₆H₆COCl + NH₄OH C₆H₅CONH₂ + HCl + H₂O

 

Amides의 제법으로서는 에스터에 NH₃를 작용시키거나, 산무수물(acid anhydride)에 NH₃를 작용시켜 얻는 방법들이 있으나 본 실험에서는 산염화물에 NH₃를 작용시켜 수율이 좋은 일반적인 방법을 사용하였다. 본 실험에서는 benzoyl chloride로부터 benzamide를 합성한 후, 이 생성물인 benzamide를 가수분해하여 benzoic acid를 제조해 본다.

 

 

실험 방법

(1) Benzamide의 합성

1) 200㎖ 삼각플라스크에 진한 암모니아수(NH₄OH, 비중 0.88) 20㎖와 물 40㎖를 가하고 benzoyl chloride 10㎖ (12.1g)을 가한 후 마개로 막은 후, 천천히 젓다가 나중에는 격렬히 흔든다. 이때 발열로 플라스크 내에 압력이 생기므로 때때로 마개를 뽑아 압력을 제거해야한다.

 

2) 약 15분 간 흔들면 유상인 benzoyl chloride가 반응하여 benzamide가 무색결정으로 석출된다.

 

3) 이 결정을 흡인여과하고 물로 씻는다.

 

4) 재결정 : 재결정은 뜨거운 물로 행구고, 흡인여과한 후 결정을 여과지 사이에 끼워 건조 시킨다.

 

(2) Benzamide의 가수분해

1) 200㎖ 삼각플라스크에 benzamide 3g을 취하고 10%-NaOH용액 40㎖를 가한 후, 환류냉각기를 달고 30분간 서서히 끓입니다. 이 과정을 하면서 NH₃의 발생을 볼 수 있다.

 

 

2) 30분동안 끓인 후, 냉각기를 제거하고 2～3분간 온도를 130℃정도로 상승시켜 를 완전히 추출시킵니다.

 

3) 반응액을 ice cooling하고 만든 후 여기에 진한 질산을 강산성이 될 때까지 가하면 benzoic acid가 석출됩니다.

 

4) 결정의 석출을 완결시키기 위해서 수분 간 ice cooling 시킵니다.

 

5) 결정을 흡입여과하고 물로 씻은 후 건조시킵니다.

 

6) 재결정 : 뜨거운 물로 행굽니다.

 

7) 재결정이 끝나면 결정을 흡인 여과한 후 여과지 사이에 끼워 건조시킵니다.

 

 

 

[유기화학실험]Preparation of benzoic acid from benzamide 레포트