유기화학실험 | Hexanedioic acid(Adipic acid)의 합성(Oxidation)

 

 

 

TIP

 

 

알칼리 조건에서 시클로헥사논과 과망간산칼륨을 반응시켜 아디프산을 합성한다.

 

 

 

유기화학에서 산화와 환원

유기 산화·환원 반응은 유기화합물과 함께 일어나는 산화 환원 반응이다. 유기화학에서 산화와 환원은 대부분 일반적인(전기화학적 의미에서의) 분명한 전자 이동을 포함하지 않는다. 대신 유기 산화에 대한 기준은 아래와 같이 설명할 수 있다.

 

산화	환원	Z= N, O, X 등 (탄소보다 전기음성도가 큰 원소)
C-H 결합수 감소 C-Z 결합수 증가	C-H 결합수 증가 C-Z 결합수 감소
∴ C의 전자밀도 감소	∴ C의 전자밀도 증가

 

예를 들어 메테인의 연소 반응에서 메탄이 이산화탄소로 산화되면 산화수가 –4에서 +4로 바뀐다. 이러한 규칙에 따라 유기화학에서 다루는 작용기들은 산화 상태가 증가하는 순서로 배열될 수 있으며, 산화수는 근사치로 나타낸다. 따라서 알켄이 알칸이 되면 환원된 것이고 알코올이 알데히드가 되면 산화된 것이다. 이렇듯 유기 반응에서 산화 또는 환원을 판단할 때는 항상 (대부분의 무기화합물에 속하는 산화제나 환원제가 아닌) 유기화합물을 중심으로 한다.

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실험 방법

1. 실험 과정

1) 500㎖ 비커에 10g의 사이클로헥산온, 30.5g의 KMnO₄와 250㎖의 증류수를 넣는다.

 

2) 비커를 핫플레이트에 올리고 온도계를 설치한 다음 가열을 시작한다. 35℃가 되면 5 ㎖의 10% NaOH 수용액을 넣고 섞어준다.

 

3) 용액 온도가 90℃가 되면 80℃로 즉시 냉각하고 5분간 80℃를 유지한다. (MnO₂ 를 침전시키기 위함)

 

4) 유리막대로 용액 한 방울을 여과지에 떨어뜨려서 흑갈색의 MnO₂중심 주위에 KMnO₄의 적자색이 나타나는지를 조사한다. 적자색이 나타나면 NaHSO₃을 소량 넣고 유리 막대를 이용해서 다시 색을 조사한다.

 

5) 4)를 반복하여 적자색이 없어지면 감압 여과하고 침전물을 한 번 더 씻어낸다. 침전물은 폐액 통에 버리고 여과액은 500㎖ 비커에 모은다.

 

6) 비커에 끓임쪽을 넣고 미리 표시해둔 70㎖까지 가열하면서 농축한다. 비커 내벽에 붙은 고체를 긁어내리고 pH가 1～2될 때까지 교반하면서 진한 염산을 가한다.

 

7) 10㎖의 진한 염산을 더 가하고 방치하여 결정이 석출되도록 한다. 감압 여과한 후 여과액은 버리고, 백색의 아디프산 결정은 건조한다.

 

 

 

[유기화학실험]Hexanedioic acid(Adipic acid)의 합성(Oxidation) 레포트