유기화학실험 | Aldol Condensation

 

 

 

TIP

 

 

1. C-C간의 결합을 형성하는 방법으로써 합성에 유용한 aldol reaction을 조사한다.
2. Ketone으로 확장되는 aldehyde의 일반적인 반응이다.
3. 아세톤과 벤즈알데히드로부터 다이벤잘아세톤의 합성

 

 

 

Condensation Reaction

1. Reaction that combines two molecules while removing a small molecule (usually water or an alcohol)

2. 유기화합물의 2분자 또는 그 이상의 분자가 반응하여 간단한 분자가 제거되면서 새로운 화합물을 만드는 반응

3. 둘 혹은 그 이상의 분자가 작은 분자(물과 같은)가 떨어져 나가면서 더 큰 분자로 결합하는 반응

 

728x90

 

 

실험 방법

1. 실험 과정

1) Magnetic spin bar를 넣은 50㎖ flask에 acetopheone 601㎎(0.58㎖, 5.0m㏖), ethanol 1.5㎖ 10% NaOH 2.5㎖(6.3m㏖)을 가한 다음 benzaldehyde 526㎎(0.5㎖, 5.0m㏖)을 가한다.

 

2) 반응 혼합물을 2시간 동안 70~80℃에서 교반한다.

 

3) 반응 마무리 및 생성물의 분리

① 반응 혼합물 1:4 ehtyl acetate / hexane의 혼합 용매를 전개 용매로 하여 TLC 분석을 하여 출발 물질의 잔류 정도와 새로운 화합물의 생성을 확인한다.

② 생성물이 고체로 얻어질때 까지 반응 flask를 고체 얼음 bath에 30분 정도 놓아둔다. 고체 생성물을 진공하에서 여과하고 건조한 다음 무게를 측정하여 수율을 계산한다.

③ 순수한 chalcone의 mp는 55~57℃이다. 제조한 chalcone의 mp를 측정하여 비교한다.

④ 1:4 Ethyl acetate /hexane 또는 1:4 acetone / hexane의 혼합 용매를 전개 용매로 하여 생성물을 출발물질들과 TLC를 분석하여 UV lamp로 확인한다.

⑤ 생성물을 적당한 방법으로 IR분석하여 chalcone의 carbonyl기를 확인하여 문헌에 알려진 spectrum과 비교한다.

⑥ 생성물을 CdCl₃ 용매에서 H-NMR 분석하여 chalcone의 Vinyl hydrogen을 확인하고 문헌에 알려진 spectrum과 비교한다.

 

 

 

[Chemistry/유기화학] - 유기화학실험 | Aldol Condensation : Synthesis of Chalcone - Preparation of benzalacetophenone

 

 

[유기화학실험]Aldol Condensation(알돌축합) 1부

 

 

[유기화학실험]Aldol Condensation 레포트