1. 아미노산의 생의학(生醫學)적 의의
여러분이 이미 일반생물학에서 공부한 바와 같이 아미노산은 단백질을 구성하는 기본단위이다. 그 밖에 아미노산 자체의 형태로도 체내에서 많은 역할을 한다. glycine이나 glutamic acid 같은 아미노산들은 신경계에서 신경신호의 전달에 관여하기도 한다. 필수 아미노산이란 인간의 체내에서 합성할 수 없기 때문에 식사를 통해 섭취해야만 하는 아미노산들을 말한다. 아미노산의 대사(metabolism)는 매우 중요한 의의를 가진다.
어떤 아미노산의 decarboxylation의 산물로는 histamine과 GABA 같이 중요한 생물학적인 기능을 가지는 아민이 생성되기도 한다. 또한 어떤 질병들은 아미노산 대사 이상에 의해 나타나기도 하며, 세포외에서 세포내로의 아미노산 수송기능의 이상에 의해 생겨나는 질병도 있다.
2. 아미노산의 구조 및 종류
모든 아미노산에는 최소한 두개의 functional group이 붙는다. 그것은 -COOH(carboxyl group)과 -NH2(amino group)이다. 아미노산이란 이미 여러분이 아는 바와 같이 α탄소(유기화학을 소홀히 한 사람은 약오르겠지?)에 carboxyl group, amino group, R group, 수소원자가 붙어 있는 것으로서 이것이 바로 아미노산의 정의이다. R group의 종류에 의해 아미노산의 종류가 결정된다. 모든 아미노산(단, glycine은 예외)에는 L형과 D형이 있는데 자연계에 압도적으로 많고, 인체내에서 효과적인 작용을 나타내는 것은 L형이다.
여러분이 잘 알고 있는 MSG는 미원의 주성분으로서 monosodium glutamate의 약자이다. 즉, 아미노산의 하나인 글루탐산(glutamic acid)의 나트륨염인 셈인데, 지금은 주로 유전공학적인 방법이 쓰이지만 일본에서 처음 MSG를 만들 때에는 화학적인 방법을 사용했다. 그 때 처음에는 공정에 황산을 이용했는데, 직공들의 불평이 심해지자 조금은 냄새가 덜한 염산을 사용했다고 한다. 그런데 염산을 사용하자 만들어진 MSG의 맛이 없어졌다. 나중에 알고 보니 염산을 이용해서 만들어진 MSG는 D형이었다. 같은 MSG지만 L형은 맛이 있고, D형은 별 맛이 없는, 상업적 견지에서 보면 엄청난 차이가 난 것이다.
R group에는 어떤 것들이 있을까? 그야말로 다양하다. 수소일 수도 있고(glycine), methyl group일 수도 있다(alanine). 이 R group이 비슷한 것끼리 묶어서 아미노산을 분류한다. 다음은 그 표이다. 그 표의 내용을 보고서도 약만 오르는 사람도 있겠지만 유기화학적인 것은 절대 상술하지 않겠다.
앞의 표를 보면 이해가 가지 않는 사람들이 많을 것이다. 그래서 이번에만 특별히 유기화학적인 것을 약간은 짚고 넘어가자. 우선 위의 표에 나오는 side chain이란 R group을 가리킨다. aliphatic side chain이란 R group이 지방족 탄화수소로 되어 있음을 뜻한다. 아미드(amide)란 -COOH와 NH2R(amine)또는 NH3(ammonia)가 반응했을 때 생성되는 결합으로서 단백질내의 peptide 결합도 일종의 아미드 결합이다.
aromatic group이란 R group이 벤젠과 같은 공명구조를 갖는 방향족 탄화수소로 되어 있음을 뜻한다. 그리고 마지막으로 imino acid란 쉽게 말해서, α 탄소에 아미노산의 경우 amine이 붙어 있는 것과는 반대로, imine이 붙어 있는 경우를 말한다. 어떤 사람들은 “NH2 맞는데 왜 imine이예요? amine 아니예요?”라고 생각하는데, 책에 있는 proline의 구조식을 잘 보면 수소가 두개 붙어 있지만 N이 양으로 하전되어 있음을 알 수 있다(원래 교과서에는 물 속에서 이온화된 모습을 그려 놓는다).
amine은 수소가 두개 붙어 있을 때에는 전하가 ‘0’이고, 세개 붙어 있을 때 N이 양으로 하전된다. 수소가 세개 붙었는데 중성이라면? 그건 암모니아다. 대충 암모니아(NH3), 아민(NH2R), 이민(NHR2)으로 이어지는 관계를 이해하고 있기를 바란다. 여러분이 필수적으로 암기해야할 아미노산들 중 이미노산(imino acid)은 proline 하나 뿐이다(그냥 아미노산의 범주에 넣어서 생각한다). 위에 나열한 아미노산들의 구조는 물론 이름, 약자들을 모두 암기해야 한다. 각 아미노산의 구조식은 강의록이나 교과서의 그림을 참고하기 바란다.
그리고, 가끔 glutamate는 뭐고 glutamic acid는 뭐냐고 묻는 사람이 많은데, 한마디로 말하자면 결국은 같은 소리다. 왜 glutamic acid를 glutamate라고도 하느냐면 대부분의 아미노산이 물에 녹은 상태로 존재하는데 이 때 -COOH가 -COO- 형태로 되기 때문이다. glutamic acid가 다른 아미노산과는 달리 끝에 굳이 ‘acid'라는 말이 붙는 이유는 γ 탄소에 여벌의 -COOH를 가지기 때문이고, 이것이 수용액에서 -COO- 가 되므로 glutamate라고도 부르는 것이다. 이와 같은 명명은 매우 흔히 볼 수 있다. acetate(acetic acid), aspartate(aspartic acid), pyruvate(pyruvic acid) 등은 그 좋은 예이다. 다만 주의할 점은 그렇다고 glutamine이나 asparagine을 glutamate나 aspartate와 혼동해선 안된다는 점이다.
3. 아미노산의 일반적인 화학반응
아미노산에는 산성을 나타내는 -COOH기와, 알칼리성을 나타내는 -NH2기가 모두 존재한다. 따라서 아미노산을 양쪽성 전해질(ampholyte)이라고 한다. 말하자면 중성인간(hermaphrodite)을 남성들 사이에 놓으면 여성적으로 보이고, 여성들 사이에 놓으면 남성적으로 보이는 것처럼 용액의 pH에 따라 아미노산은 산으로 작용하기도 하고, 알칼리로 작용하기도 한다. 한편 수용액 속에서 아미노산이 완전히 전기적 중성을 띨 때, 이 때의 pH를 등전점(isoelectric pH;pI)이라고 한다.
아미노산은 자신의 등전점(pI)보다 낮은 pH에서는 대부분이 양이온(-NH3+,-COOH)으로 존재하고, 등전점에서는 zwitterion(-NH3+,-COO-) 상태, 등전점보다 높은 pH에서는 음이온(-NH2,-COO-)으로 존재한다(zwitterion이라는 새로운 용어를 잘 기억해둘 것). 여러 가지 아미노산은 그 종류에 따라 고유한 등전점을 가지며 이는 여지전기영동(paper electrophoresis)에 의해 아미노산을 분리하는데에 이용된다. 말하자면 각각의 아미노산은 종류마다 그 등전점이 다르므로 같은 pH에서 서로 다른 전하를 띠게 되고, 이를 이용하여 전하의 차이에 의해서 아미노산을 분리하는 것이다.
앞서 말한 바와 같이 아미노산은 산으로도 알칼리로도 작용한다. 그렇다면, 각 아미노산에는 특성적인 적정곡선이 존재할 것이다. 다음의 그림은 alanine을 0.1 NaOH 용액으로 적정한 곡선이다. pK'1에서는 양이온과 zwitterion이 같은 농도로 존재하며, pK'2에서는 zwitterion과 음이온이 같은 농도로 존재한다. 그리고, 아미노산이 완전히 전기적 중성을 띠는 점(여기서는 pH=6.02로 나오는데)을 아까 말한바와 같이 등전점(isoelectric pH;pI)이라고 한다. 등전점에서는 이론적으로 모든 아미노산이 zwitterion 상태로 존재한다.
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