유기화학실험 | Preparation of Methyl Orange - Diazotization and Coupling Reaction

 

 

 

TIP

 

 

1. Sulfanilic acid의 Na염을 다이조화하여 생성된 diazonium염과 dimethyl 짝지음을 coupling시켜 pH에 따라 변색하는 지시약 methyl orange(sodium p-dimethyl aminoazo  benzene p'-sulfonate)을 만들어서 다이아조화반응과 짝지음반응에 대한 이해를 도모한다.
2. Sulfanilic acid에 Na₂CO₃, NaNO₂, HCl, CH₃COONa, Dimethyl aniline, NaOH를 넣어 methyl orange를 만든다.

 

 

 

Diazotation

1. 디아조화 반응 : 아질산(HNO₂)의 생성

아질산은 수용액으로만 존재하는 약하고 불안정한 산이다. 실온에서 빠르게 분해되므로 필요할때마다 만들어서 사용한다. 대게 NaNO₂와 강산을 반응시켜 만드는데, 얼음 용액에서 NaNO₂ 수용액과 강산이 반응하여 생성되는 HNO₂는 비교적 안정하여 디아조화 반응을 원만히 진행시킬수 있기 때문이다.

 

HCl(aq) + NaNO₂(aq) → HONO(aq) + NaCl(aq)

H₂SO₄(aq) + 2NaNO₂(aq) → 2HONO(aq) + Na₂SO₄(aq)

 

방향족 1차아민과 아질산을 반응시켜 디아조늄염을 얻는 반응

 

728x90

 

 

실험 방법

1. Diazotation Methods

① 500㎖ 비커에 5% sodium carbonate solution 20㎖ 넣어 50㎖의 물에 녹인다.

 

② 0.03㏖(5.2g)의 anhydrous sulfanilic acid 나 hydrate 5.8g 넣는다.

 

 

③ water bath로 따뜻하게 해준다. 완전히 녹지 않으면 5%의 aqueous sodium carbonate 5~6㎖를 첨가

 

④ 조심스럽게 0.025㏖(1.8g)의 sodium nitrate의 무게를 달고 10㏖의 물에 용해

 

⑤ Solution을 sodium sulfanilate에 가한다.

 

⑥ 용액이 3~5℃ 사이에 있도록 얼음으로 냉각

 

⑦ 5㎖의 물과 함께 3㎖의 hydrochloric acid solution을 한방울씩 떨어뜨린다.

 

 

⑧ diazonium 용액을 필요이상 만들지 마라. 바로 다음 단계로 진행한다.

 

2. Coupling Methods

① test tube에 dimethylaniline 0.025㏖(3g, 3.1㎖) 넣고 0.027㏖(1.5g, 1.5㎖)의 glacial acetic acid 첨가해 혼합시킨다.

 

 

② diazonium 염 용액을 재빨리 가하고 빠르게 저으며 dimethylaniline acetate 가해 5~10분 동안 때때로 저어라

 

③ 3.5g의 고체 sodium hydroxide를 10㎖의 물에 녹여 alkaline 용액 만든다. 이것은 yellowish orange의 변화에서 더욱 깊은 붉은 색을 띠게된다.

 

④ 메틸 오렌지는 한번에 분리된다. 이것은 10g의 clean salt를 첨가함으로써 더욱 완벽한 침전을 만들 수 있다.

 

⑤ hardened filter paper를 사용해서 suction으로 침전물을 모으고 hot water로부터 순수하지 않은 생산물을 결정화 시켜라.

 

⑥ 보통 10~12㎖의 뜨거운 물로 결정화 된 물질은 각 g수 만큼 필요할 것이다.

 

⑦ 여과된 뜨거운 용액을 식히고 suction으로 결정들을 여과해라.

 

 

⑧ 에탄올로 ⑦을 씻고 마지막은 에테르로 씻는다.

 

 

 

[Chemistry/유기화학] - 유기화학실험 | Preparation of Methyl Orange - Diazotization and Coupling Reaction

 

 

 

[유기화학실험]Preparation of Methyl Orange 레포트