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  유기화학실험 | Horner-Wadsworth-Emmons(HWE) Reaction - Olefination TIP Olefination의 실험을 통해, Carbonyl 화합물의 친핵성 치환반응의 하나인 Horner-Wadsworth -Emmons reaction의 mechanism 및 실험 과정을 이해해보는 실험입니다. Horner-Wadsworth-Emmons reaction 1954년 독일의 Heidelberg 대학교수 George Wittig가 발견해 낸 Wittig reaction에 기초한 것이다. Horner-Wadsworth-Emmons Reaction 반응은 aldehyde나 ketone을 alkene으로 바꾸는 wittig reaction에서 발전하였는데, wittig reaction은 carbonyl group과 carbanion(카르보 음이온)으로부터 C=C 결합을 생성하는 과정이다. 인으로.. Chemistry/유기화학 2020. 11. 1.

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  유기화학실험 | Cyclohexyl chloride의 합성 - 할로알케인의 제조와 반응 TIP 1. 알코올을 이용하여 염화알킬로의 SN1 반응이 되는 것을 이해하여 Cyclohexyl chloride을 제조해본다. 2. 할로겐화알킬 또는 할로알케인 반응에 대해 이해해본다. SN1 반응은 치환반응의 한 종류이다. SN1 반응에서 은 친핵성 기질을 의미하고 1은 속도결정단계에 한 종류의 분자가 관여하기 때문에 붙여진 이름이다. SN1 반응은 반응 중간체로 탄소 양이온이 존재하는 경우가 많고 2차 또는 3차 할로알케인의 반응에서 자주 볼 수 있다. 강한 산성 환경에서는 2차 또는 3차 알코올도 SN1 반응을 일으킬 수 있다. 1차 할로알케인의 경우에는 SN1 반응이 일어난다. 일반적으로 SN1 반응에서는 기질이 해리되어 탄소 양이온을 만드는데, 이 단계가 속도결정단계가 된다. 이후 친핵체가 탄소.. Chemistry/유기화학 2020. 7. 22.

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  유기화학실험 | 1-Bromobutane의 합성 - Synthesis of 1-Bromobutane TIP 할로알케인의 친핵성 치환 반응으로 반응과 반응을 이해하고 1-Bromobutane의 합성을 할 수 있다. SN2 반응을 통해 1-Butanol이 1-Bromobutane로 합성되는 과정을 관찰한다. 할로겐화 알킬의 제법 알킬 할로겐화물(R-X, X=Cl, Br, I 때로는 F)은 유기 합성에서 중심적인 역할을 하는 화합물로, 할로알켄은 친핵성 치환반응 및 제거반응을 통해 다양한 화합물로의 변환이 가능하다. 친핵성 치환 반응은 속도 결정 단계에서 일분자가 관여하는 반응과 반응이 있으며, 이런 치환반응은 치환 반응 메커니즘과 유사한 경로로 진행되는 E1 또는 E2 제거 반응과 경쟁적 이다. 이탈기인 X가 떨어져 나가 탄소양이온이 형성된다. 이 탄소양이온은 탄소가 혼성을 하고 있어 탄소와 결합된 3개 .. Chemistry/유기화학 2020. 7. 18.

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  유기화학실험 | Preparation of acetaminophen TIP 1. Acetaminophen은 타이레놀의 주성분으로 비마약성해열진통제이다. 2. 프로스타글란딘의 생성에 관여하는 효소를 일시적으로 방해하는 기작으로 감기로 인한 발열, 두통에 쓰이는 진통제이다. 3. 본 실험에서는 p-aminophenol과 acetic anhydride를 반응시켜 acetaminophen을 생성해봄으로써, 아실화 반응(acylation)과 SN2반응에 대해 살펴본다. 아실화(acylation) RCO-(a-sil)를 아실기라(acyl group) 하고, 유기화합물의 수소원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응을 아실화반응(acylation)이라한다. 또는 생성물에 아세틸기(CH3CO-)가 붙는다고 해서 아세틸화(acetylation)라고도 한다. 아세틸화란, 유기화합물의 히드록.. Chemistry/유기화학 2020. 7. 3.

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  유기화학실험 | n-Butyl bromide 제조 TIP 1. 친핵성 치환반응의 메커니즘인 과 메커니즘을 이해하고, n-butyl bromide 합성을 통해 알코올과 할로겐 수소의 치환반응을 알아본다. 2. N-butyl bromide 합성을 통해 유기화학의 중요 반응인 알콜과 할로겐 수소의 친핵성 치환반응을 알아본다. 3. N-butyl bromide를 합성하여 이론적 수득량과 실제 수득량을 비교하여본다. 할로겐화 수소와 알코올의 반응 알코올은 할로겐화수소(HCl, HBr, HI)와 반응하여 알킬 할로겐화물(RCl, RBr,RI)을 생성한다. 이와 같은 치환 반응은 alkyl halide를 합성하는데 널리 이용되는데, 할로겐 음이온은 강한 친핵제이므로 알코올의 탈수 반응보다는 치환반응이 더 잘 일어난다. 알코올의 치환반응의 속도와 메커니즘은 알코올의 .. Chemistry/유기화학 2020. 5. 30.