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  유기화학개론 | 친핵성 치환반응 TIP  1. 친핵성 치환에 의한 작용기의 변환2. 할로젠 이탈기의 상대적 반응성3. 이분자 친핵성 치환 : 메카니즘4. 반응의 입체화학5. 반응에서의 입체적인 효과6. 일분자 친핵성 치환 : 메카니즘7. 카보양이온의 안정성과 메카니즘에 의한 치환의 속도8. 반응에서의 입체화학9. 경쟁반응으로서의 치환반응과 제거반응   할로젠 이탈기의 상대적 반응성RF 《 RCl 〈 RBr 〈 RI느림             빠름I-은 C-I 간의 결합이 가장 약하므로 가장 좋은 이탈기이나, F-은 C-F간에 결합이 강하므로 가장 나쁜 이탈기이므로 반응속도가 느리다. 약염기성 음이온에 비하여 강염기성 음이온은 약한 이탈기이다.  SN2반응에서의 입체적인 효과R3CX 〈 R2CHX 〈 RCH2X 〈 CH3X반응성 적음   .. Chemistry/유기화학 2020. 12. 13.

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  유기화학실험 | Cyclohexyl chloride의 합성 - 할로알케인의 제조와 반응 TIP 1. 알코올을 이용하여 염화알킬로의 SN1 반응이 되는 것을 이해하여 Cyclohexyl chloride을 제조해본다. 2. 할로겐화알킬 또는 할로알케인 반응에 대해 이해해본다. SN1 반응은 치환반응의 한 종류이다. SN1 반응에서 은 친핵성 기질을 의미하고 1은 속도결정단계에 한 종류의 분자가 관여하기 때문에 붙여진 이름이다. SN1 반응은 반응 중간체로 탄소 양이온이 존재하는 경우가 많고 2차 또는 3차 할로알케인의 반응에서 자주 볼 수 있다. 강한 산성 환경에서는 2차 또는 3차 알코올도 SN1 반응을 일으킬 수 있다. 1차 할로알케인의 경우에는 SN1 반응이 일어난다. 일반적으로 SN1 반응에서는 기질이 해리되어 탄소 양이온을 만드는데, 이 단계가 속도결정단계가 된다. 이후 친핵체가 탄소.. Chemistry/유기화학 2020. 7. 22.

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  유기화학실험 | 1-Bromobutane의 합성 - Synthesis of 1-Bromobutane TIP 할로알케인의 친핵성 치환 반응으로 반응과 반응을 이해하고 1-Bromobutane의 합성을 할 수 있다. SN2 반응을 통해 1-Butanol이 1-Bromobutane로 합성되는 과정을 관찰한다. 할로겐화 알킬의 제법 알킬 할로겐화물(R-X, X=Cl, Br, I 때로는 F)은 유기 합성에서 중심적인 역할을 하는 화합물로, 할로알켄은 친핵성 치환반응 및 제거반응을 통해 다양한 화합물로의 변환이 가능하다. 친핵성 치환 반응은 속도 결정 단계에서 일분자가 관여하는 반응과 반응이 있으며, 이런 치환반응은 치환 반응 메커니즘과 유사한 경로로 진행되는 E1 또는 E2 제거 반응과 경쟁적 이다. 이탈기인 X가 떨어져 나가 탄소양이온이 형성된다. 이 탄소양이온은 탄소가 혼성을 하고 있어 탄소와 결합된 3개 .. Chemistry/유기화학 2020. 7. 18.

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  유기화학실험 | 2-chloro-2-methylpropane의 제조 - t-Butyl Chloride TIP 1. 본 실험에서는 SN1 반응의 증명과 속도론 연구에 사용되어 질 수 있는 화학중간체인 2-chloro-2-methylpropane을 합성하게 된다. 2. 이 과정은 2-chloro-2-methylbutane의 제조에도 사용되어 질 수 있는데 그 이유는 3차 알코올이 좋은 반응성을 가지므로 염산으로 알코올을 haloalkane으로 전환시킬 수 있기 때문이다. 3. 본 실험을 통하여 SN1 반응 및 경쟁적으로 같이 일어나는 E1반응을 알아보도록 하자. 2-chloro-2-methylpropane의 합성의 첫 번째 단계는 -OH의 protonation에 의한 oxonium ion의 형성이다. 두 번째 단계는 속도결정단계로 용매인 물분자와 알코올이 ion로 떨어져 나가는 것을 돕는다. 반응에서 pro.. Chemistry/유기화학 2020. 6. 24.

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  유기화학실험 | n-Butyl bromide 제조 TIP 1. 친핵성 치환반응의 메커니즘인 과 메커니즘을 이해하고, n-butyl bromide 합성을 통해 알코올과 할로겐 수소의 치환반응을 알아본다. 2. N-butyl bromide 합성을 통해 유기화학의 중요 반응인 알콜과 할로겐 수소의 친핵성 치환반응을 알아본다. 3. N-butyl bromide를 합성하여 이론적 수득량과 실제 수득량을 비교하여본다. 할로겐화 수소와 알코올의 반응 알코올은 할로겐화수소(HCl, HBr, HI)와 반응하여 알킬 할로겐화물(RCl, RBr,RI)을 생성한다. 이와 같은 치환 반응은 alkyl halide를 합성하는데 널리 이용되는데, 할로겐 음이온은 강한 친핵제이므로 알코올의 탈수 반응보다는 치환반응이 더 잘 일어난다. 알코올의 치환반응의 속도와 메커니즘은 알코올의 .. Chemistry/유기화학 2020. 5. 30.