• 

  유기화학개론 | 친핵성 치환반응 TIP  1. 친핵성 치환에 의한 작용기의 변환2. 할로젠 이탈기의 상대적 반응성3. 이분자 친핵성 치환 : 메카니즘4. 반응의 입체화학5. 반응에서의 입체적인 효과6. 일분자 친핵성 치환 : 메카니즘7. 카보양이온의 안정성과 메카니즘에 의한 치환의 속도8. 반응에서의 입체화학9. 경쟁반응으로서의 치환반응과 제거반응   할로젠 이탈기의 상대적 반응성RF 《 RCl 〈 RBr 〈 RI느림             빠름I-은 C-I 간의 결합이 가장 약하므로 가장 좋은 이탈기이나, F-은 C-F간에 결합이 강하므로 가장 나쁜 이탈기이므로 반응속도가 느리다. 약염기성 음이온에 비하여 강염기성 음이온은 약한 이탈기이다.  SN2반응에서의 입체적인 효과R3CX 〈 R2CHX 〈 RCH2X 〈 CH3X반응성 적음   .. Chemistry/유기화학 2020. 12. 13.

• 

  유기화학실험 | Ether의 제조 - Williamson의 Ether 합성 TIP Ether의 제법과 방법을 알아보고 Williamson 방법을 이용하여 Ether를 제조해 본다 Ether 개발의 역사 Ether를 합성하기 위한 Williamson 합성법은 carboxylic acid, alcohol, ether의 구조가 아직 알려지기 전에 알려졌다. 그의 결과를 토대로, 그는 이 화합물들의 정확한 구조를 추측할 수 있었다. 특별한 경우에 그는 실험식이 C3H8O이면서 구조는 알려지지 않았던 이 화합물이 비대칭적인 Ethyl methyl ether라는 것을 알아냈고, 다음의 두 방법으로 만들 수 있다. Williamson의 이런 접근을 Kolbe는 안좋게 생각했고, 화학 구조에 대해서 그 둘은 언쟁을했다. 하지만 이 합성법은 빠르게 받아들여졌고 일반적인 응용법도 알게되었다. 이.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 22.

• 

  유기화학실험 | 1-Bromobutane의 합성 - Synthesis of 1-Bromobutane TIP 할로알케인의 친핵성 치환 반응으로 반응과 반응을 이해하고 1-Bromobutane의 합성을 할 수 있다. SN2 반응을 통해 1-Butanol이 1-Bromobutane로 합성되는 과정을 관찰한다. 할로겐화 알킬의 제법 알킬 할로겐화물(R-X, X=Cl, Br, I 때로는 F)은 유기 합성에서 중심적인 역할을 하는 화합물로, 할로알켄은 친핵성 치환반응 및 제거반응을 통해 다양한 화합물로의 변환이 가능하다. 친핵성 치환 반응은 속도 결정 단계에서 일분자가 관여하는 반응과 반응이 있으며, 이런 치환반응은 치환 반응 메커니즘과 유사한 경로로 진행되는 E1 또는 E2 제거 반응과 경쟁적 이다. 이탈기인 X가 떨어져 나가 탄소양이온이 형성된다. 이 탄소양이온은 탄소가 혼성을 하고 있어 탄소와 결합된 3개 .. Chemistry/유기화학 2020. 7. 18.

• 

  유기화학실험 | Preparation of acetaminophen TIP 1. Acetaminophen은 타이레놀의 주성분으로 비마약성해열진통제이다. 2. 프로스타글란딘의 생성에 관여하는 효소를 일시적으로 방해하는 기작으로 감기로 인한 발열, 두통에 쓰이는 진통제이다. 3. 본 실험에서는 p-aminophenol과 acetic anhydride를 반응시켜 acetaminophen을 생성해봄으로써, 아실화 반응(acylation)과 SN2반응에 대해 살펴본다. 아실화(acylation) RCO-(a-sil)를 아실기라(acyl group) 하고, 유기화합물의 수소원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응을 아실화반응(acylation)이라한다. 또는 생성물에 아세틸기(CH3CO-)가 붙는다고 해서 아세틸화(acetylation)라고도 한다. 아세틸화란, 유기화합물의 히드록.. Chemistry/유기화학 2020. 7. 3.

• 

  유기화학실험 | n-Butyl bromide 제조 TIP 1. 친핵성 치환반응의 메커니즘인 과 메커니즘을 이해하고, n-butyl bromide 합성을 통해 알코올과 할로겐 수소의 치환반응을 알아본다. 2. N-butyl bromide 합성을 통해 유기화학의 중요 반응인 알콜과 할로겐 수소의 친핵성 치환반응을 알아본다. 3. N-butyl bromide를 합성하여 이론적 수득량과 실제 수득량을 비교하여본다. 할로겐화 수소와 알코올의 반응 알코올은 할로겐화수소(HCl, HBr, HI)와 반응하여 알킬 할로겐화물(RCl, RBr,RI)을 생성한다. 이와 같은 치환 반응은 alkyl halide를 합성하는데 널리 이용되는데, 할로겐 음이온은 강한 친핵제이므로 알코올의 탈수 반응보다는 치환반응이 더 잘 일어난다. 알코올의 치환반응의 속도와 메커니즘은 알코올의 .. Chemistry/유기화학 2020. 5. 30.

• 

  유기화학실험 | Preparation of Ethyl Acetate from Alcohol and Acetic Acid TIP 1. 아세트산 에틸알코올을 반응시켜 ethyl acetate를 실제로 합성한다. 2. Ethanol에 황산과 초산을 반응시켜 Ethyl acetate를 만든다. 3. 에스테르화 반응을 통하여 산촉매하에서 carboylic acid와 alcohol의 직접 반응으로 ethyl acetate를 합성한다. Carboxylic Acid의 가장 중요한 반응 중의 하나는 에스테르로의 변화되는 반응인 RCO2H → RCO2R' 이다. 친핵체 카르복실 음이온과 일차 할로겐화 알킬 사이의 반응을 포함하여 SN2 반응을 일으키는 여러 가지 좋은 방법이 많이 있다. 에스테르도 역시 카르복실산과 알코올의 친핵성 아실 치환 반응에 의해서 합성될 수 있다. 1985년 Emil Fischer는 소량의 센산-촉매하에서 알코올 .. Chemistry/유기화학 2020. 2. 17.