생체 성분의 화학 | 지방

지질, 지방 그리고 지방산

지질(lipid)은 주로 지방산과 glycerol과의 ester 형태인 triglyceride를 말하나 이것 이외에도 인지질, 당지질과 같은 복합지질 및 steroid류가 있다. 지방은 고체이고 기름은 액체이다. 동물에 있는 대다수의 글리세리드(glyceride)들은 지방이고 식물에 있는 것들은 기름이다. 따라서 돼지지방, 소지방처럼 동물성 지방이란 용어와 콩기름, 피마자 기름처럼 식물성 기름이란 용어가 쓰인다.

 

지방 또는 기름의 가수분해에서 얻어지는 카르복시산을 지방산(fatty acid)이라고 하며 이것은 길고 가지가 달리지 않은 탄화수소사슬을 갖는다. 지방과 기름은 가끔 이들 지방산의 유도체로서 명명한다. 예를 들어 글리세롤의 트리스테아린산염은 트리스테아린이라고 명명하며, 글리세롤의 트리팔미트산염은 트리팔미틴이라고 명명한다.

 

 

몇 가지 지방산

자연에서 나는 대다수 지방과 기름은 혼성 트리글리세리드이고 세 개의 글리세리드 지방산 부분들은 동일하지 않을 수도 있다. [표 5]는 몇 가지 대표적인 지방산들을, 그리고 [표 6]은 몇 가지 식물과 동물의 트리글리세리드들의 지방산 성분들을 각각 나타내었다. 자연에서 얻는 거의 모든 지방과 기름은 짝수의 탄소원자를 갖는다. 왜냐하면 이것들은 아세틸코엔자임A(acetyl coenzymeA)에 있는 두 개 탄소로 된 아세틸기로부터 생합성되기 때문이다.

 

 

지방산은 밀납과 같은 왁스(wax)로부터도 얻을 수 있다. 왁스는 고급 지방산과 고급 알코올의 에스테르 결합으로 이루어진 물질이다.

 

C₂₅H₅₁CO₂C₂₈H₅₇ 밀납 속에 존재

C₂₇H₅₅CO₂C₃₂H₆₅ 카르나우바왁스 속에 존재

C₁₅H₃₁CO₂C₁₆H₃₃ 팔미트산세틸 경납 속에 존재

 

 

 

지방의 구조

지질의 지방산 부분에 있는 탄화수소 사슬은 포화되었거나 이중결합을 갖는다. 자연에 가장 많이 분포되어 있는 지방산인 올레산은 한 개의 이중 결합을 갖는다. 식물성 기름에서 한 개 이상의 이중결합을 갖는 지방산은 흔히 존재한다.

자연에서 얻어지는 불포화 지방산의 이중결합 구조는 시스(cis)이다. 이런 구조로 인하여 기름의 녹는점은 낮아진다. 그러나 포화지방산은 서로 꼭 들어맞을 수 있는 갈지자형 사슬을 형성하며, 이것은 높은 van der Waals 인력을 갖는다. 따라서 포화지방은 고체이다. 만일 사슬에 몇 개의 시스 이중결합이 있으면 이 분자는 질서 정연하고 조밀한 격자를 형성할 수 없으며 감기는 경향이 있다. 이런 현상은 다불포화 트리글리세리드가 액체 상태의 기름이 되는 이유를 설명해 준다.

 

 

 

 

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