Chemistry/생활 속 화학

생체 성분의 화학 | 스테로이드

곰뚱 2019. 8. 28.

스테로이드의 구조

스테로이드(steroid)는 아래의 고리를 갖는 화합물이다. 네 개 고리는 A, B, C 및 D로 표시한다. 탄소는 아래에 보인 바와 같이 A고리에서 시작하며 D고리까지 차례로 진행하고 다음에 핵간(다리목)메틸기들 그리고 마지막으로 만일 있다면 곁사슬까지 번호를 메긴다.

 

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많은 스테로이드들은 콜레스탄(cholestane)이라고 부르는 구조의 유도체로써 명명한다.

 

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거의 모든 형태의 스테로이드들이 생체계에서 발견된다. 동물에서 여러 스테로이드들은 호르몬으로 작용한다. 또 합성 스테로이드는 의약용으로 널리 이용되고 있다.

 

 

몇 가지 중요한 스테로이드들

콜레스테롤(cholesterol)은 가장 널리 분포되어 있는 동물 스테로이드이고, 거의 모든 동물조직에서 발견된다. 특히 인체의 담석과 계란 노른자는 이 화합물을 많이 함유하고 있다. 콜레스테롤은 스테로이드 호르몬의 생합성에 있어서 필요한 중간체이다. 하지만 이것은 아세틸코엔자임A로부터 합성될 수 있기 때문에 영양식품으로 필요한 것은 아니다. 높은 농도 수준의 혈장 콜레스테롤은 동맥경화증과 관계가 있는데, 이것은 콜레스테롤과 다른 지방들이 동맥의 내부를 덮는 증세이다. 혈액 속에 있는 콜레스테롤의 수준을 식이요법으로 조절할 수 있는가의 여부는 아직 해결되지 못한 연구 분야이다.

 

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성호르몬(sex hormone)은 일차적으로 고환과 난소에서 만들어진다. 이것들의 생산은 뇌하수체 호르몬에 의해 조절된다. 이 성호르몬은 이차적인 성의 특성을 부여하고 또한 성기능과 생식기능을 조절한다. 남성 호르몬은 총괄적으로 안드로겐(androgen)이라 부르고 여성호르몬은 에스트로겐(estr- ogen) 그리고 임신 호르몬은 프로게스틴(progestine)이라 부른다. 임신한 여성에 있어서 프로게스틴의 존재는 배란과 월경을 억제한다. 노르에티노드렐(Enovid)과 같은 합성 프로게스틴은 산아제한의 방법으로 배란을 억제하는 데 쓰인다.

 

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담즙산(bile acid)은 담즙에서 발견된다. 이것은 간에서 만들어지고 담낭 속에 저장된다. 가장 풍부한 담즙산인 콜산의 구조는 아래와 같다. 다른 담즙산과 마찬가지로 콜산은 트란스 A/B 고리접합 대신에 시스 A/B 고리접합을 갖는다.

 

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