생체 성분의 화학 | 테르펜

테르펜의 구조

식물 성분으로부터 수증기 증류 방법에 의하여 분리할 수 있는 방향성 성분을 정유(essential oil)라고 한다. 꽃에서 얻어지는 많은 정유들은 향료로 쓰인다. 유기화학 역사의 초기에 이 정유는 화학자들의 주의를 끌었고 수소원자수에 대한 탄소원자수의 비가 5 : 8임을 발견되었다. 그리고 탄소대 수소의 비율이 5 : 8인 천연물을 테르펜(terpenes)이라고 하였다. 그 후에 화학자들은 테르펜류가 이소프렌 골격 단위체의 머리 대 꼬리 결합을 갖는 화합물로 구성된 것임을 알게 되었다. 테르펜은 두 개, 세 개 또는 그 이상의 이소프렌 단위체들을 가질 수 있다. 이들 분자는 열린 사슬이나 또는 고리형이다. 이것들은 이중결합, 히드록시기, 카르보닐기 또는 다른 작용기를 갖는다. 그리고 C와 H 이외에 다른 원소들을 갖는 테르펜-유사 구조화합물들을 테르펜류(terpenoid)라고 한다.

 

 

 

테르펜의 분류

테르펜은 들어 있는 이소프렌 단위체 쌍의 수에 의해서 다음과 같이 분류된다.

 

모노테르펜(monoterpenes) : 두 개 이소프렌 단위체

세스퀴테르펜(sesquiterpenes) : 세 개 이소프렌 단위체

디테르펜(diterpenes) : 네 개 이소프렌 단위체

트리테르펜(triterpenes) : 여섯 개 이소프렌 단위체

테트라테르펜(tetraterpenes) : 여덟 개 이소프렌 단위체

 

단지 두 개 이소프렌 단위체로 된 골격을 갖는 모노테르펜은 테르펜 중에서 가장 간단한 것이다. 이 모노테르펜은 식물의 수증기 증류에 의하여 얻어지는 정유 중에서 주성분을 이루고 있다. 이 물질은 일반적으로 무색이며 물에 용해하지 않고 방향성을 가지고 있다.

 

 

당근은 카로텐(carotene)이라고 하는 오렌지색 테트라테르펜을 함유하는데 이 카로텐은 효소에 의해 두 개의 비타민A 단위체로 절단될 수 있다.

 

 

 

 

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