반응형 유기합성실험 | 2-Bromo-1-methylcyclohexanol의 합성 TIP 알켄의 할로젠첨가 반응을 이해하고 2-Bromo-1-methylcyclohexanol을 합성할 수 있다. 본 실험은 브로모하이드린(Bromohydrin)인 2-Bromo-1-methylcyclohexanol의 합성 실험이다. 여기서 브로모하이드린이란 분자 내에 브롬과 수산기를 가진 유기화합물을 말한다. 이 알켄의 제조반응의 실험을 이해하기 위해서는 Markovnikov 규칙에 대해서 이해해야할 필요가 있다. 마르코니코프 규칙(Markovnikov Rule)이란 비대칭 알켄의 HX 첨가반응에서 H는 치환기가 적은 탄소 원자와 결합하고, X는 치환기가 많은 탄소 원자와 결합한다는 규칙이다. 이러한 위치 선택성이 나타나는 이유는 속도결정단계(RDS, Rate-determining step)가 H원자가 .. Chemistry/유기화학 2021. 5. 6. 유기화학개론 | 라디칼 중합 효소 TIP 1. 라디칼반응[radical reaction] 2. 카벤[carbene] 3. 카르베늄 이온 [carbenium ion] 4. 카르보늄 이온 [carbonium ion] 라디칼반응[radical reaction] 탄소-탄소 이중결합을 가진 알켄(alkene)들은 식 1과 같이 라디칼중합에 의해 중합된다. 이 중합에서 중합을 일으키는 개시제는 라디칼이다. 라디칼 중합은 성장하는 사슬 끝에는 짝짓지 못한 홀 전자가 있다. (식 2) 이것이 단량체와 연속해서 반응하여 중합한다. 자유 라디칼 (free-radical) 또는 라디칼이라고 부르는 라디칼 개시제 (radical initiator)는 단량체 존재하에서 라디칼을 생성하는 화합물을 말한다. 일반적으로, 빛이나 열, 화학반응 또는 방사선에 의해 화.. Chemistry/유기화학 2021. 2. 22. 유기화학실험 | 알켄의 수소화 붕소 산화 반응 - Hydroboration and oxidation of an alkene 알켄에 borane보레인(BH3)를 첨가하면 alkylborane(알킬보레인)이 되는 것을 수소화붕소첨가 반응(Hydroboration)이라 한다. Alkylborane은 과산화물에 의해 산화가 되어 alcohol이 된다. 그래서 alkene(알켄)을 hydroboration과 산화반응을 연속적으로 반응시키면 알코올이 된다. Borane(보레인, BH3)은 보통 이합체이며 반응성이 높은 기체인 diborane(다이보레인, B2H6)으로 존재한다. 보레인은 전자쌍을 받을 수 있는 Lewis 산으로써 쉽게 반응하고, 실험실에서는 THF(테트라하이드로퓨한, tetrahydrofuran)과 착물을 이루어서 ·THF로 사용한다. 수소붕소 첨가반응은 borane,의 B-H 결합이 알켄에 첨가되어 유기보레인(orga.. Chemistry/유기화학 2020. 12. 27. 유기화학개론 | 알켄과 알카인 - 구조와 제법 TIP 1. 알켄의 명명 2. 알켄의 구조와 결합 3. 알켄의 입체이성질 현상 4. 알켄의 분류 5. 알켄의 제조. 제거반응 6. 알코올의 탈수 7. 알코올의 산 촉매에 의한 탈수 반응 메카니즘 8. 알킬 할라이드의 할로젠화수소이탈 반응 9. 할로젠화수소 이탈반응의 메카니즘 10. 알킬 할라이드의 또 다른 제거 반응 메카니즘 : 메카니즘 11. 알카인의 명명 12. 알카인의 구조와 결합 13. 제거반응에 의한 알카인의 제법 알켄의 명명 알칸의 명명법과 같이 -ane를 떼어내고 -ene를 붙인다. 숫자는 이중결합이 시작되는 탄소의 번호만 적어주며 번호는 가장 작은 숫자가 되도록 한다. 이중결합은 번호를 정할 때 알킬기나 할로젠보다 우선 순위가 높다. -OH 기는 이중결합보다 우선순위가 높으며 -ene와 -.. Chemistry/유기화학 2020. 12. 6. 유기화학개론 | 알켄과 사이클로알켄 TIP 1. 유기화합물의 분류 : 탄화수소 2. 탄화수소에서의 작용기 3. 작용기가 치환된 알켄의 유도체들 4. 에탄과 프로판의 입체배열 5. 알켄의 이성질체 : 부탄 6. 탄소의 수가 많은 알켄 7. 가지치지 않은 알켄의 IUPAC 명명법 8. IUPAC 규칙의 적용, 의 이성질체의 명칭 9. 알킬기 10. 가지가 많은 알켄의 IUPAC 명칭 11. 사이클로알켄의 명명 12. 사이클로프로판, 사이클로부탄, 사이클로펜탄의 입체배열 13. 사이클로헥산의 입체배열 14. 사이클로헥산의 입체배열 반전 15. 치환기가 2개인 사이클로알켄과 입체이성질현상 16. 고리가 여러 개 있는 경우 17. 알켄의 물리적 성질 18. 알켄의 연소 유기화합물의 분류 : 탄화수소 1. 지방족 탄화수소(aliphatic hydro.. Chemistry/유기화학 2020. 11. 30. 유기화학실험 | Carbonyl 화합물의 olefin화 반응의 이해 TIP 본 실험은 aldhyde나 ketone을 alkene으로 바꾸는 wittig reaction에서 발전하였는데, witting reaction은 carbonyl group과 carbanion(카르보 음이온)으로부터 c=c 결합을 생성하는 과정이다. 인으로 안정화된 carbanion은 ketone이나 aldehyde를 공격하여 연속적인 제거 과정을 거쳐 alkene을 생성한다. 이 물질을 phosphorusylide(phosphorane)이라고 하는데, Horner-Wads worth-Emmons Reaction에서는 이 물질 대신 phosphonate carbanion이 친핵체 구실을 한다. Witting 반응 Wittig 반응은 알데하이드 또는 케톤과 알킬 할라이드가 탄소-탄소 이중결합으로 결합되.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 29. 유기화학실험 | Identification of hydrocarbons TIP 1. Hydrocarbon의 특정 성질을 이용하여 여러 실험을 거쳐 분석해본다 2. 지방족 탄화수소와 불포화 탄화수소 화합물을 구별하는 정성분석 방법중에서 CCl4 용매 하에서 Br2의 반응과 potassium permanganate의 반응을 이용하는 방법등이 있다. 탄소 화합물(Hydrocarbons) 생물체의 주요 성분을 구성하는 탄소 화합물은 19세기 초까지만 하더라도 생물체 속에서 생명력에 의해서만 만들어진다고 생각하였으므로, 무생물계에서 얻어지는 무기 화합물과 구별하여 유기 화합물이라고 불렀다. 그러나 1828년 독일의 화학자 뵐러가 무기물인 시안산암모늄(NH4CNO)에서 유기 화합물인 요소를 합성한 이후부터 무기 화합물과 유기 화합물의 구별이 무의미 하게 되어, 지금은 유기 화합물을 탄.. Chemistry/유기화학 2019. 12. 15. 유기화학실험 | The Diels-Alder Reaction TIP 1. 퀴논계 화합물과 1,3-부타디엔계 화합물을 반응 용매겸 산화제로 니트로 화합물을 사용하는 [4+2] Diels-Alder 반응에 대한 이론을 알아본다. 2. 고리첨가반응(cycloaddition reaction)을 통한 six-membered rings의 구성을 밝혀낸다. 3. 의약품, 살충제, 화학산업제품 제조를 위한 중간체들을 합성하는데 응용되는 diels-alder 반응을 벤조퀴논의 산 촉매 반응 실험을 통해 이해한다.(Thiele’s Acetylation) 특별한 종류의 conjugation 첨가반응으로 Keil대학의 Otto Diels와 Kurt Alder가 발견하여 1950년에 노벨화학상을 수상한바 있다. Diels-Alder 반응은 diene에 대한 알켄의 conjugation .. Chemistry/유기화학 2019. 12. 2. 유기화합물 | 불포화 탄화수소 불포화 탄화수소(unsaturated hydrocarbon)는 올레핀(olefin) 또는 알켄(alkene)의 이중결합 물질과 아세틸렌(acetylene) 또는 알킨(alkyne)의 삼중결합 물질을 함께 부르는 말이다. 알켄의 IUPAC 명명은 한 개의 이중결합이 존재하면 alkane의 어미 안(-ane) 대신 엔(-ene)을 붙이고 두 개의 이중결합이 존재하면 디엔(diene)을 붙인다. 그리고 계속해서 세 개, 네 개 등의 이중 결합에 대해선 트리엔(triene), 테트라엔(tetraene) 등을 붙인다. 비슷한 방법으로 각 알킨류의 명명도 안(-ane)을 없애는 대신 인(-yne), 디인(diyne), 트리인(triyne) 등을 붙여 명명된다. 관용명에 있어서는 포화탄화수소에서의 어미 안(-ane).. Chemistry/생활 속 화학 2019. 8. 25. 유기화합물 | Organic Compound 18세기 후반에 화학자들은 화합물을 동, 식물로부터 얻어지는 물질과 광물 성분으로부터 얻어지는 것의 두 종류로 분류하였고 앞의 것을 유기 화합물, 뒤의 것을 무기 화합물이라고 불렀다. 과학자들은 탄소 원소가 모든 생명체의 조직 분자 속에 존재한다는 사실을 알기 전에는 생명 과학의 분야를 이해하지 못하였다. 그 후 모든 생명체 중에서 탄소가 공통적으로 발견되는 유일한 원소임을 확인하였다. 그리고 유기화학은 탄소 및 그 화합물에 대한 학문이라는 것을 알 수 있게 되었다. 유기분자는 탄소 이외에 비교적 적은 수의 원소를 포함하고 있으며 이들 중 가장 흔한 것은 수소, 산소, 질소이고 인과 황도 약간 들어 있다. 1828년까지 화학자들은 실험실에서 유기 화합물을 합성한다는 것은 불가능하다고 생각하였다. 그러나 .. Chemistry/생활 속 화학 2019. 8. 24. 이전 1 다음 반응형