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  유기화학실험 | 디아조화반응과 커플링 반응 TIP 염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 디이아조화 반응과 coupling 반응에 대하여 알아본다. 방향족 1차 amine 화합물에 (or )와 염산(or 황산)을 사용해 반응시키면 diazonium salt가 생성되는데 이러한 반응을 디아조화 반응(diazotization)이라 한다 여기에서 처음 diazotization은 강산성하에서 일어나도록 한다. 이론적으로 2당량이나 실제로는 2.5～3당량정도가 필요하다. 그 이유는 먼저 생성된 diazonium ion이 미반응의 amine과 coupling을 하는 것을 막기 위해서이다. 즉 1당량의 HCl은 아질산(HONO)을 생성하는데, 또 1당량은 방향족 1차 amine을 염으로 만들어 triazene 유도체가 생성되는 것을 막기 위하여 필요하다... Chemistry/유기화학 2020. 12. 31.

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  유기화학개론 | 유기화학 반응에 대한 소개 - 알코올과 알킬 할라이드 TIP 1. 알코올과 알킬 할라이드의 명명법 2. 알코올과 알킬 할라이드의 분류 3. 알코올과 알킬 할라이드의 결합과 물리적 성질 4. 유기분자의 산-염기 특성 5. 브렌스테드 염기로서의 알코올 6. 알코올과 할로젠화 수소로부터 알킬 할라이드의 제조 7. 알코올과 할로젠화 수소의 반응 메카니즘 8. 카보양이온의 구조, 결합, 안정성 9. 친전자체와 친핵체 알코올과 알킬 할라이드의 분류 일차(primary), 이차(secondary), 삼차(tertiary)의 구분은 치환기가 붙어 있는 탄소옆의 탄소의 개수에 따라 붙인다. 즉 치환기가 붙어있는 탄소옆의 탄소의 개수가 1개인 경우는 일차, 2개인 경우는 2차, 3개인 경우는 3차로 구분한다. 알코올과 알킬 할라이드의 결합과 물리적 성질 1. 끓는점 alky.. Chemistry/유기화학 2020. 12. 3.

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  유기화학실험 | Hydroboration and Oxidation of 1-Hexene to Make 1-Hexanol TIP Hydroboration 반응을 통하여 1-Hexene 에서 anti-markonikov 법칙을 따르는, 즉 less substituted된 반응물인 1-Hexanol 을 합성하여 보고 NMR spectrum과 IR spectrum을 이용하여 확인해 본다. 본 실험은 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation 반응을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-Hexanol을 합성하는 실험이다. 첫 번째 반응인 hydronoration은 borane (BH3)이 THF solvent에서 1-Hexene에 borane addition을 하는 반응으로 1-Hexene과 반응을 하면, 세 1-Hexene 분자가 borane에 연속적으로 addition.. Chemistry/유기화학 2020. 9. 12.

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  유기화학실험 | Carbonyl 화합물의 olefin화 반응의 이해 TIP 본 실험은 aldhyde나 ketone을 alkene으로 바꾸는 wittig reaction에서 발전하였는데, witting reaction은 carbonyl group과 carbanion(카르보 음이온)으로부터 c=c 결합을 생성하는 과정이다. 인으로 안정화된 carbanion은 ketone이나 aldehyde를 공격하여 연속적인 제거 과정을 거쳐 alkene을 생성한다. 이 물질을 phosphorusylide(phosphorane)이라고 하는데, Horner-Wads worth-Emmons Reaction에서는 이 물질 대신 phosphonate carbanion이 친핵체 구실을 한다. Witting 반응 Wittig 반응은 알데하이드 또는 케톤과 알킬 할라이드가 탄소-탄소 이중결합으로 결합되.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 29.

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  유기화학실험 | 1-Bromobutane의 합성 - Synthesis of 1-Bromobutane TIP 할로알케인의 친핵성 치환 반응으로 반응과 반응을 이해하고 1-Bromobutane의 합성을 할 수 있다. SN2 반응을 통해 1-Butanol이 1-Bromobutane로 합성되는 과정을 관찰한다. 할로겐화 알킬의 제법 알킬 할로겐화물(R-X, X=Cl, Br, I 때로는 F)은 유기 합성에서 중심적인 역할을 하는 화합물로, 할로알켄은 친핵성 치환반응 및 제거반응을 통해 다양한 화합물로의 변환이 가능하다. 친핵성 치환 반응은 속도 결정 단계에서 일분자가 관여하는 반응과 반응이 있으며, 이런 치환반응은 치환 반응 메커니즘과 유사한 경로로 진행되는 E1 또는 E2 제거 반응과 경쟁적 이다. 이탈기인 X가 떨어져 나가 탄소양이온이 형성된다. 이 탄소양이온은 탄소가 혼성을 하고 있어 탄소와 결합된 3개 .. Chemistry/유기화학 2020. 7. 18.

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  유기화학실험 | Nitration of Methyl Benzoate TIP 친전자성 방향족 치환 반응의 중요한 예제의 하나인 Nitration을 알고 이를 통해 Methyl Benzene을 합성해 봄으로써 Nitration 반응을 이해하는 것이 목적이다. 친전자성 방향족 치환반응 친전자체가 방향족 고리와 반응하여 한 개의 수소를 치환하는 반응이다. 이 반응은 Benzene 과 치환된 Benzene 뿐만 아니라 모든 방향족 고리의 특성이다. 실제로 화합물이 친전자성 치환반응에 대한 화합물의 능력이 방향족성의 좋은 시험법이다. 여러 가지 서로 다른 치환기들은 친전자성 치환반응을 통해 방향족 고리에 도입될 수 있다. 여러 가능성을 나열하면 방향족 고리는 할로젠, 나이트로기, 설폰산기, 하이드록시기, 알킬기, 아실기에 의해 치환 될 수 있다. 몇 가지 간단한 물질로부터 출발하여.. Chemistry/유기화학 2020. 6. 20.

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  유기화학실험 | n-Butyl Acetate의 제조 TIP Butyl alcohol과 H2SO4, CH3COOH를 이용해서 n-butyl acetate를 제조한다. 1. acid는 alchol과 반응하면 ester를 형성한다. 2. n-butyl alcohol, CH3COOH를 H2SO4 촉매하에 반응시켜 n-butyl acetate를 제조하는 것이다. 3. Esterfication of Acetic acid(아세트산의 ester화) 4. Fischer esterification : 알코올과 카복실산 간의 산-촉매 에스터 형성 반응. 5. 카르보닐기 양성자 첨가반응, 가역적 6. 산 촉매의 역할을 설명, 이 반응으로 친핵체의 공격을 쉽게 받음 7. 친핵체인 알코올이 양성자가 첨가된 카르보닐기의 탄소를 공격, C-O결합(에스터 결합)이 새로 생성 8. 산소.. Chemistry/유기화학 2020. 5. 12.

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  유기화학실험 | The Diels-Alder Reaction - 고리화 첨가 반응 TIP 1. 의약품, 살충제, 화학산업제품 제조를 위한 중간체들을 합성하는데 응용되는 Diels-Alder 반응을 벤조퀴논의 산 촉매 반응 실험을 통해 이해한다. 2. p-Benzoquinone에 Anthracene을 adduct후 [4+2] Diels-Alder 반응에 대해 알아본다. Conjugation Diene 1. Diene 1) 분자안에 C=C 2개 가진 화합물의 총칭, Diolefin, 친핵체 2) 2개의 C=C 결합이 단일결합 사이에 두고 이웃하여 존재하는 것은 Conjugation Diene 2. Dienophile 1) 친전자체 2) Diene과 반응하는 친다이엔체로 이중결합이나 삼중결합을 가진 화합물 실험 방법 1. 실험 과정 1) 100㎖ 둥근바닥플라스크에 50㎖의 물을 넣고 0.0.. Chemistry/유기화학 2020. 1. 2.