유기화합물 | 방향족 탄화수소

 

 

 

시클로헥산의 골격에 3개의 이중결합이 들어 있는 구조를 갖는 화합물을 벤젠(benzene)이라고 부르며 다른 지방족 탄화수소의 것과 성질이 아주 다르기 때문에 독립된 부류로 취급한다. 벤젠과 벤젠고리를 포함하고 있는 화합물들의 무리를 묶어서 방향족 화합물(aromatic compound)이라고 하는데 이 화합물들은 방향(aroma)을 갖고 있다. 그러나 그들의 좋은 방향에도 불구하고 벤젠과 그 밖의 많은 방향족 화합물들은 매우 유독하다.

 

 

방향족 탄화수소(aromatic hydrocarbon)의 명명법은 알칸과 알켄에 대하여 기술하였던 것과 거의 비슷한 방법에 따른다. 여기서는 보통 벤젠이 모체가 되며 치환기는 앞에서와 같이 명명하면 된다.

 

한 개 이상의 치환기가 고리에 치환된 화합물에서는 그 위치를 나타내는 데 두 가지 방법이 사용된다. 하나는 고리에 있는 탄소 원자를 첫 번째 치환기가 결합된 탄소에서부터 시작해서 다음 치환기가 가장 낮은 번호가 되도록 하는 쪽으로 1에서 6까지 번호를 붙인다. 그리고 다른 방법은 치환기의 위치를 나타낼 때 숫자를 쓰는 대신에 오르토(ortho), 메타(meta), 파라(para) 등이 쓰이는데 이들은 각각 첫 치환기와 인접하고 있는 세 종류의 연속된 위치를 가리킨다.

 

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방향족 탄화수소의 물리적 성질은 지방족의 것과 현저하게 다르다. 휘발성 물질들은 탈 때 그을음을 내고 물보다 밀도가 작고 물에 거의 용해되지 않는다. 그리고 끓는점은 분자량이 커짐에 따라 상당히 규칙적인 증가를 보여준다(표 1 참조). 방향족 탄화수소의 화학반응으로는 벤젠 핵에서 일어나는 친전자성 치환반응(electrophilic substitution)과 산화반응이 있다.

 

표 1 몇 가지 방향족 탄화수소의 녹는점과 끓는점

 

방향족 화합물은 여러 방면에서 매우 중요하다. 벤젠고리는 비타민, 단백질 및 호르몬과 같은 생물학적으로 중요한 화합물 중에서 발견된다. 불행하게도 인체는 벤젠고리를 합성할 수 있는 능력이 없기 때문에 우리들은 외부로부터 이들을 얻어야 한다. 식물은 자신들이 필요로 하는 방향족 화합물은 합성할 수 있기 때문에 이것들은 우리들의 음식물로 필수적이다. 하지만 모든 방향족 화합물이 우리에게 유익한 것은 아니다. 실제로 이들 중의 일부는 인체에 매우 해롭다. 예를 들면 화합물 1,2-벤조피렌은 다섯 개의 벤젠고리가 서로 달라붙은 구조를 하고 있다.

 

이것은 담배연기나 가솔린 엔진의 배기가스, 심지어는 숯으로 구운 스테이크에서도 발견되는 발암물질 중의 하나로 알려져 있다. 아주 소량을 쥐의 털을 깍은 부분에 바르면 거의 100% 피부암을 일으킨다.

 

비페닐(biphenyl)은 수소 원자가 염소 원자로 치환이 되면 폴리염소화된 PCBs(polychlorinated biphenyls) 물질이 생긴다. 이것은 우수한 불꽃 저지제 및 냉장고, 에어콘, 세탁기, 건조기, 난로, 송풍기 등의 전지 모터용 기름으로 사용되고 있다. 그러나 PCBs는 심한 여드름을 만들고 사람의 머리카락을 빠지게 하는 한편 동물 실험으로는 출생결함, 암의 유발과 죽음 등을 가져오는 공해물질로 밝혀졌다.

 

 

미국에 있는 허드슨 강의 침전물 중에는 PCBs가 높은 농도로 존재하여 이미 이 강에서의 고기잡이가 금지되었다. PCBs는 그 밖의 지역에서 잡은 고기에서도 발견되고 있다.

 

 

 

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