유기화합물 | 알코올과 에테르

 

 

 

알코올

알코올(alcohol)은 한 개의 수소 원자가 히드록시(-OH)기로 치환된 탄화수소의 유도체이다. 히드록시기는 작용기(functional group)로 알코올의 물리적, 화학적 성질을 좌우한다.

 

포화 탄화수소에서 유도된 알코올은 C_nH_2n+1OH의 일반식을 갖는 동족열을 이룬다. 알코올의 명명법은 -OH기를 포함하는 곧은 사슬 중 가장 긴 탄화수소의 이름에서 -e 대신에 어미 -올(-ol)을 붙이고 치환기의 위치를 아라비아 숫자로 표기하면 된다. 이때 -OH기의 위치번호가 가장 낮게 되도록 한다. 그리고 알코올은 -OH기가 있는 탄소에 결합되어 있는 알킬기의 수에 따라 1차, 2차 및 3차 알코올로 분류할 수 있다.

 

 

알코올의 물리적 성질은 알킬기의 크기가 증가할수록 알칸에 가까워져서 분자량이 큰 알코올은 물에 약간만 녹을 뿐이다. 그러나 분자량이 작은 알코올은 분자간 수소결합(hydrogen bond)을 형성하면서 물과 잘 섞인다(표 1 참조).

 

알코올은 수소결합으로 회합하기 때문에 녹는점과 끓는점이 그에 상당하는 분자량을 가지는 알칸보다 더 높다.

 

알코올은 물처럼 양쪽성 물질이다. 이는 알코올의 화학적 성질에 중요한 것으로 센 산이 존재하면 BrΦnsted 염기(양성자 받게)로 작용하며 센 염기의 존재하에서는 BrΦnsted 산(양성자 주게)으로 작용한다.

 

 

그러나 알코올은 물에 비해 그 산성이나 염기성이 아주 약하다. 따라서 이들에 맞먹는 짝산(ROH₂⁺)과 짝염기(OR^-)는 H₃O⁺나 OH^-보다 그 강도가 세다. OR^- 음이온은 알콕시화 이온(alkoxide ion)이라고 하는데 알코올을 반응성이 큰 금속과 반응시켜 만든다.

 

 

알코올은 친핵성 치환반응(nucleophilic substitution)을 잘 일으키며 산화반응(oxidation)도 중요한 반응이다.

 

알코올은 용매로서뿐만 아니라 유기합성의 원료로도 중요한 물질이다. 또한 페놀은 화학공업 약품, 방부제, 플라스틱 및 염료 등의 제조 원료로 상당히 유용한 물질이다.

 

표 1 몇 가지 알코올의 물리적 성질

명 칭	구조식	녹는점(℃)	끓는점(℃)	물에 대한 용해도 (g/100g H2O, 20℃)
메탄올	CH3OH	-98	65	섞일 수 있다
에탄올	CH3CH2OH	-115	78	섞일 수 있다
1-프로판올	CH3(CH2)2OH	-127	97	섞일 수 있다
1-부탄올	CH3(CH2)3OH	-90	117	7.9
1-펜탄올	CH3(CH2)4OH	-79	138	2.4
1-헥산올	CH3(CH2)5OH	-52	157	0.6

728x90

 

 

에테르

에테르(ether)는 물분자 속에 있는 두 개의 수소원자가 알킬기 또는 아릴기로 대치된 형식의 화합물이다. 에테르는 산소 원자에 붙어 있는 유기 원자단의 종류에 따라서 그 성질이 달라진다.

 

에테르의 일반적인 명명법은 산소에 결합되어 있는 두 알킬기를 부르고, 다음에 에테르란 말을 붙여 주는 것이다. 가끔 두 알킬기가 동일할 때엔 ‘디’가 생략된다. 따라서 디에틸에테르는 간단히 에틸에테르라고 할 수 있다. RO-는 알콕시기(alkoxy group)로서 IUPAC 명명에서 에테르는 보다 긴 탄화수소사슬에 붙어 있는 알콕시기를 나타낸 알콕시 유도체로 명명한다. 부착 위치는 번호로 나타내는데 알콕시기와 가장 가까운 사슬의 끝에서부터 번호를 붙인다. 그리하여 에틸이소프로필에테르는 2-에톡시프로판이 된다. 에테르에는 수소결합이 존재하지 않기 때문에 에테르의 끓는점은 동일 분자량을 갖는 탄화수소의 끓는점과 비슷하다.

 

수소결합의 효과는 에틸렌글리콜(HOCH₂CH₂OH, b.p. 197℃)과 1,2-디메톡시에탄(CH₃OCH₂ CH₂OCH₃, b.p. 85℃)의 끓는점을 비교해보면 분명히 알 수 있다(표 2 참조).

 

표 2 몇 가지 에테르의 물리적 성질

 

에테르는 반응성이 낮아서 반응을 시킬 때 용매로 많이 이용된다. 그러나 에테르는 공기 중의 산소와 접촉되었을 때 과산화물(-O-O-결합을 갖는 화합물)을 형성하려는 경향이 있다. 이 과산화물은 폭발적으로 분해하기 때문에 에테르를 가열할 때는 특별히 조심해야 한다.

 

디에틸에테르는 휘발성이고 인화성이 있는 액체로서 전신마취제로 흔히 사용되며 또 우수한 용매가 된다.

 

 

 

[Chemistry/생활 속 화학] - 유기화합물 | Organic Compound

[Chemistry/생활 속 화학] - 유기화합물 | 탄화수소

[Chemistry/생활 속 화학] - 유기화합물 | 불포화 탄화수소

[Chemistry/생활 속 화학] - 유기화합물 | 방향족 탄화수소

[Chemistry/생활 속 화학] - 유기화합물 | 알데히드와 케톤

[Chemistry/생활 속 화학] - 유기화합물 | 카르복시산과 에스테르

[Chemistry/생활 속 화학] - 유기화합물 | 아민과 아미드

 

 

 

[일반화학]유기화합물 레포트