유기화합물 | 알데히드와 케톤

 

 

 

알데히드와 케톤은 모두 작용기로서 카르보닐기(C=O)를 포함하고 있으므로 카르보닐 화합물(carbonyl compound)이라고 한다. 카르보닐기에 붙어 있는 2개의 원자단 중에서 어느 하나가 수소 원자일 때 알데히드(aldehyde)라고 한다(단, 포름알데히드는 2개가 모두 수소 원자이다). 카르보닐기에 붙어 있는 두 원자단이 모두 탄화수소기일 때 이 화합물은 케톤(ketone)이다. 케톤에서는 두 탄화수소가 똑같지 않아도 된다.

 

 

알데히드

알데히드(aldehyde)는 그것을 산화하였을 때 생기는 산(acid)의 이름과 관계 있는 관용명으로 많이 알려져 있다. 그래서 포름알데히드(HCHO)는 포름산(HCOOH)에 대응하는 알데히드이다.

 

알데히드의 IUPAC 명명법은 알데히드기를 포함하는 가장 긴 탄화수소의 이름 끝의 -e 대신에 알(-al)만 붙이면 된다. 그리고 이 주된 사슬의 치환기나 가지에 번호를 붙일 때는 카르보닐 탄소 원자가 1번이 되도록 한다. 몇 가지 알데히드 물질들의 예를 표 1에 나타내었다.

 

기체인 포름알데히드만을 제외하고 다른 간단한 지방족의 것들은 무색 액체이다. 이 계열에서 분자량이 적은 화합물들은 자극성인 냄새를 지니나 분자량이 커짐에 따라 냄새는 점점 향기로워진다. 이와 같은 성질은 특히 방향족계에서 현저하므로 많은 방향족 알데히드가 향료로 사용된다. 몇 가지 케톤 역시 좋은 향기를 지니고 있어 향료 배합에 널리 쓰이고 있다. 알데히드나 케톤에 있어서 탄소수가 적은 몇 가지 화합물들은 물에 용해되지만 C₅ 이상은 거의 용해되지 않는다.

 

포름알데히드는 주로 페닐-포름알데히드 수지 공장에서 많이 사용된다. 또한 37%의 포름알데히드 수용액은 포르말린(formalin)이라 부르고 방부제와 소독제로 사용된다.

 

몇가지 알데히드는 과일에서 추출되었으며 과일의 독특한 맛과 냄새의 주성분이 된다. 테르펜알데히드인 시트랄은 강한 레몬의 냄새를 나타내고 바닐린은 바닐라향을 내는 물질로 사용되고 있다.

 

표 1 몇 가지 알데히드의 물리적 성질

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케톤

케톤(ketone)의 관용명은 케톤의 유도체명으로 한다. 그리고 IUPAC명은 카르보닐기를 포함하는 가장 긴 탄화수소의 어미에서 -e 대신에 케톤의 접미사 온(-one)을 붙인다. 카르보닐기의 위치를 나타내기 위해서 번호를 붙이는데 카르보닐기에서 가장 가까운 사슬의 끝에서부터 시작한다. 예컨대 메틸에틸케톤의 IUPAC명은 2-부탄온이 된다(표 2 참조).

 

케톤은 용매로서 널리 이용되는데 특히 라카나 다른 도료의 용매로 사용되고 유기합성의 출발 물질로도 흔히 사용된다. 강력한 최루성 물질인 염화페나실은 최루가스(최루탄)로 사용되며 캄파나무에서 추출된 캄파는 의약과 플라스틱 공업에 사용되는 테르펜케톤이다. 메타돈은 중독성 진통제로서 중독이 되지 않도록 조절해서 복용해야 한다.

 

표 2 몇 가지 케톤의 물리적 성질

 

 

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