유기화합물 | 아민과 아미드

 

 

 

암모니아 분자의 수소 한 개를 알킬기로 바꾸면 아민(amine, RNH₂)이 된다. 그리고 이 아민이나 암모니아 분자의 수소 원자를 아실기(acyl group)로 치환시키면 아미드(amide, RCONH₂)가 된다.

 

아민류는 동식물에 널리 분포되어 있고 생리적으로 활성이 있다. 아민의 명명은 아민의 유도체명으로 알킬기 다음에 아민을 붙여서 부른다. 또 아미드는 산의 이름에 아미드를 붙이면 된다(표 1, 2 참조).

 

아미드 분자는 그들 분자 상호간이나 혹은 물과 같은 분자와 수소결합을 한다. 실제로 모든 아미드는 고체이지만 N,N-디메틸포름아미드(DMF)만은 액체 아미드이고 훌륭한 용매로 쓰여진다. 요소(H₂NCONH₂)는 카르본산의 디아미드 유도체이다.

 

표 1 몇 가지 아민의 물리적 성질

아 민	구조식	녹는점(℃)	끓는점(℃)	이온화 상수(25℃)
메틸아민	CH3NH2	-93	-7	5.0×10-4
디메틸아민	(CH3)2NH	-96	7	7.4×10-4
트리메틸아민	(CH3)3N	-124	4	7.4×10-5
에틸아민	CH3CH2NH2	-81	17	5.6×10-4
프로필아민	CH3CH2CH2NH2	-83	49	4.7×10-4
아닐린	C6H5NH2	-6	184	4.6×10-10

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p-아미노벤젠술폰아미드(설파닐아미드)와 그의 몇몇 N-치환유도체들은 설파제(sulfa drug)로 알려져 있으며 박테리아의 성장을 저지시키는 중요한 의약품이다.

 

페니실린(penicillin)도 역시 아미드이며 최초로 발견된 항생제이다. 그리고 이것은 전염성 질환 치료에 설파제의 대용으로 널리 사용되어 왔다. 현재 많은 페니실린이 알려져 있으며 구조적으로는 R기만이 다르다. 오레오마이신(aureomycin)은 테트라시클린 항생제의 대표적인 약품이다.

 

표 2 몇 가지 아미드의 물리적 성질

 

 

 

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