유기화합물 | 카르복시산과 에스테르

 

 

 

카르복시산

카르복시기(-COOH)를 갖고 있는 화합물을 카르복시산(carboxylic acid)이라고 한다. 카르복시기는 수산기와 카르보닐기가 합쳐서 된 것이지만 그들이 아주 밀접하게 결합되어 있기 때문에 보통 독립적으로 행동하지는 않는다.

 

IUPAC명에서는 알칸의 어미 -e를 -oic acid로 바꾸어서 부른다. 그러나 산의 이름은 지금도 관용명으로 많이 부르고 있다(표 1 참조).

 

표 1 몇 가지 카르복시산의 물리적 성질

산	구조식	녹는점(℃)	끓는점(℃)	이온화상수(25℃)	pKa
메탄산(포름산)	HCOOH	8	101	1.8×10-4	3.75
에탄산(아세트산)	CH3COOH	17	118	1.8×10-5	4.75
프로판산(프로피온산)	CH3CH2COOH	-22	141	1.4×10-5	4.87
부탄산(부티르산)	CH3(CH2)2COOH	-8	164	1.5×10-5	4.81

 

카르복시산은 알코올과 같이 수소결합에 의한 분자회합을 하고 있다. 그러나 산의 O-H 결합은 -O^δ-H^δ+와 같이 강하게 극성화되어 있기 때문에 알코올의 경우보다 더 강한 수소결합을 형성한다.

 

일반적으로 카르복시산은 고체나 액체 상태에서 대부분 고리 모양의 이합체(dimer)로 존재한다.

 

 

이러한 이합체의 구조는 탄화수소 용매 속에서 용액 상태로 있을 때 주로 형성되나 증기 상태에서도 어느 정도까지는 그대로 남아 있다.

 

카르복시산은 이 수소결합 때문에 다른 물질에 비하여 녹는점과 끓는점이 높다. 카르복시산은 탄산보다도 더 큰 산성을 가짐으로 NaOH와 같은 강염기뿐만 아니라 중탄산나트륨과도 산-염기 반응을 한다.

 

 

아세트산은 플라스틱 제조와 용매로 많이 사용되고 있다. 프탈산 역시 니스와 페인트 그리고 플라스틱 생산에 널리 이용된다.

 

많은 카르복시산은 유리상태나 결합상태로 천연에 존재한다. 한 분자 내에 히드록실기와 카르복시산기가 동시에 함께 들어 있는 히드록시산도 천연에 분포되어 있다. 락트산은 상한 우유(라세미형), 인체와 동물의 근육(우선성 이성질체)에서 발견할 수 있다. 타르타르산(우선성 이성질체)은 과일에 많이 존재한다. 시트르산은 동식물 모두에 존재하는데 특히 레몬 쥬스에 5～8% 들어 있다.

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에스테르

카르복시산 분자에 있는 산성 수소 원자가 탄화수소로 바뀌어진 화합물을 에스테르(ester)라 하고 RCOOR'로 표기한다.

 

에스테르의 명명은 첫째 카르복시산의 이름을 쓰고 그 어미에 치환된 기의 이름인 메틸(CH₃), 에틸(C₂H₅), 페닐(C₆H₅) 등을 붙인다(표 2 참조).

 

에스테르는 자연에 흔하게 존재하며 휘발성 에스테르는 많은 과일과 꽃 중에 들어 있는 향기를 내는 물질이다(표 3 참조).

 

표 2 몇 가지 에스테르의 물리적 성질

 

카르복시산과 알코올을 산 촉매하에서 가열하면 에스테르화 반응(esterification reaction)에 의해 에스테르가 생성된다.

 

 

위의 반응은 황산에서 유리된 수소 이온이 카르보닐기의 산소 원자에 붙어 카르보닐기 탄소 원자는 양전하를 띠게 되면서 반응성을 갖는다. 에스테르의 가수분해는 에스테르화 반응의 역반응이다.

 

 

뜨거운 수산화나트륨 수용액도 역시 에스테르를 분해하는데 이 반응을 비누화(saponification)라 하며 비누 제조공정과 관련이 있다.

 

 

비누화반응은 카르보닐기의 탄소 원자에 친핵체로 반응성이 큰 수산화 이온이 붙는 것으로 시작한다.

 

표 3 특징적인 향기를 가진 에스테르

 

 

 

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