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  유기화학실험 | 추출을 이용한 벤조산과 나프탈렌의 분리 TIP 화합물에서 유기 화합물을 분리하는 방법 중 가장 많이 이용되는 것은 액체-액체 추출이다. 실제로 모든 유기 반응은 시료의 정제의 어떤 단계에서 추출을 꼭 필요로 하는데 벤조산과 나프탈렌의 분리 실험을 통해서 추출의 기술을 익히고자 하는 것이 이번 실험의 목적이다. 서로 섞이지 않는 용매에서 각성분의 상대적인 용해도의 차에 바탕을 둔 선택적인 용해(partitioning)가 추출의 기본적인 원리이다. 추출은 두 섞이지 않는 용매사이의 용질의 분배를 포함하고 분배(distribution)는 정량적으로 분배 계수(distribution coefficient 또는 partition coefficient) K(식1)로 표시된다. 이는 용질 A가 섞이지 않는 두 용매 S와 S'의 혼합물과 접촉하여 일정한 온.. Chemistry/유기화학 2020. 10. 15.

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  유기화학실험 | 단순증류에 의한 용매의 정제 TIP Acetone과 Acetate의 단순 증류를 알아보는 실험이다. 끓는점 (boiling point) 액체가 끓기 시작하는 온도. 비등점(沸騰點)이라고도 한다. 액체 표면으로부터 증발이 일어날 뿐만 아니라, 액체 내부로부터 기화가 일어나 기포가 올라가기 시작하는 온도를 말한다. 끓는점은 액체의 증기압이 외부의 압력과 같아지는 온도이므로 외부의 압력에 따라 변화하게 되며, 일반적으로 외부의 압력이 커질수록 끓는점은 높아지지만 보통 1 기압 하에서 끓는 온도를 그 액체의 끓는점이라고 한다. 끓는점은 b.p. 또는 bp로 간단히 나타낸다. 순수한 물질은 고유의 끓는점을 가지고 있으므로, 끓는점을 측정하면 물질의 순도를 판별할 수 있다. 일반적으로 다른 물질이 녹아 있는 용액은 순수한 액체보다 끓는점이 높.. Chemistry/유기화학 2020. 10. 11.

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  유기화학실험 | Simple and Fraction Distillation - 단순증류와 분별증류 TIP 1. 간단증류와 분별증류를 사용하여 두 개의 혼합물을 분리 할 수 있다. 2. 간단증류와 분별증류의 효율을 비교한다. Distillation(증류) 액체 혼합물에서 물질 각각의 b.p(boiling point-끓는점)의 차이를 이용하여 증류하는 방식. 휘발성 물질을 제거 하는 데에 용이. 증류의 종류 1. 단순증류 가장 기본적으로, 한 끓는점에서 얻는 증기를 다시 응결시켜 증류된 액체를 취득하는 방식이다. Ex) 전통소주 주조 2. 분별증류 여러 성분이 혼합된 물질에 쓰이는 증류로, 각 끓는점 마다 회수기를 설치하여 취득하는 방식. 온도차로 인한 성분 분리를 이용한다. Ex)정유탑 3. 진공증류 증류기 내부 압력을 매우 낮게 설정(수 torr~수십 torr)하여 증류하는 방식으로, 감압증류라고도 .. Chemistry/유기화학 2020. 10. 8.

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  유기화학실험 | 단순증류와 분별증류에 의한 용매의 정제 TIP 1. 단순증류와 분별증류의 차이점을 이해하고 증류를 통한 결과물을 비교한다. 2. 물과 메탄올을 이용한 실험 내용입니다. 순물질은 녹는점, 끓는점이 일정하고, 물리적인 방법으로 분해되지 않으며, 혼합물은 녹는점, 끓는점이 일정하지 않다. 유기화합물을 합성할 때 불순물이 포함되기 때문에 이들의 정제는 화학에서 중요한 실험조작 중의 하나이다. 유기화학 실험실이나 공장에서 흔히 사용되는 불리 및 정제방법에는 증류법(distillation), 재결정법(re-crystallization), 추출법(extraction), 크로마토그래피법(chromatography), 승화법(sublimation) 및 전기영동법(eletrophoresis)이 있다. 이들 중 어느 방법을 사용할 것인지는 정제하려는 물질과 제거.. Chemistry/유기화학 2020. 10. 2.

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  유기화학실험 | 스티렌 정제 TIP 1. 단량체 중에 존재하는 중합 금지제를 제거하는 방법을 습득한다. 2. monomer의 저장에는 자연 중합의 진행을 저지하기 위해 금지제가 첨가된다. 3. 물에 녹지 않는 중합금지제를 수용성으로 변화시켜 수용액으로 추축해서 중합금지제를 단량체로부터 제거한다. 비닐계혹은 아크릴계 단량체는 반응성이 높기 때문에 단량체 이송 혹은 보관 중에 외부의 빛이나 열에 의하여 외부의 개시반응 없이 자체적으로 중합이 일어나 단량체를 못 쓰게 되는 경우가 많다. 따라서 비닐계 혹은 아크릴계 단량체의 이송 혹은 보관중의 안전성을 위하여 단량체 내에 존재하는 중합금지제를 제거하여야 한다. 중합금지제는 유기액체인 단량체내에 녹아 있기 때문에 유기용제에 잘 녹고 물에 잘 녹지 않는 특성이 있다. 따라서 물에 녹지 않는 .. Chemistry/유기화학 2020. 9. 29.

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  유기화학실험 | 크로마토그래피와 이성질체 TIP 전개용매의 혼합비와 화합물 종류에 따른 전개 경향성을 알아본다. 크로마토그래피(Chromatography) 모든 과학 분야에서 널리 이용되고 있는 분석 방법으로써 소량으로 화합물을 확인하고, 많은 종류로 이루어진 혼합물을 분리하는데 사용하고 있다. 크로마토그래피는 상 분배 원칙에 근거하여 정지상 (stationary phase)과 이동상 (mobile phase) 사이의 물질의 분배를 수반한다. 크로마토그래피 중 얇은 층 크로마토그래피는 유리판 위에 실리카 겔이나, 알루미나 가루를 바인더로 이용하여 만든 고체 - 액체 흡착 크로마토그래피이다. 얇은 층 크로마토그래피에서 정지상 (고체)은 실리카 겔 층이고 전개용매는 이동상 (액체)이며, 실리카 겔 층 밑의 유리는 단순히 지지체이다. 분석물질은 모세.. Chemistry/유기화학 2020. 9. 27.

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  유기화학실험 | 에스테르의 비누화 - 비누의 제조 TIP 유지는 탄소수가 많은 고급 지상산인 Stearic acid, Palmitic acid, Oleic acid 등과 Glycelol 로 이루어진 에스테르 혼합물이다. 이 에스테르 혼합물을 알칼리와 함께 끓이면 가수분해되고 비누화(Saponification)가 일어나 소위 비누라 불리 우는 지방산의 알칼리 금속 염과 Glycerol이 생성된다. 우리 생활 주변에서 흔히 볼 수 있는 원료로부터 비누를 제조해 봄으로써 에스테르의 가수분해와 비누화 반응(Saponification)을 이해한다. 비누화 반응(Saponification : base-promoted ester hydrolysis) 비누(Soap)는 천연 동식물 유지(fatty oils)와 알칼리가 반응하여 생성된 지방산의 알칼리 염으로 유지를 N.. Chemistry/유기화학 2020. 9. 24.

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  유기화학실험 | Beckmann rearrangement TIP 본 실험은 cyclohexannone를 reactant로 하여, cyclohecaneone oxime을 reaction intermediate로 형성하였다가 beckmann rearrangement를 통해 caprolactam 을 얻는다. 이 반응은1886년 benzophenone oxime의 rearrangement를 연구한 독일의 화학자 Ernst Otto Beckmann(1853～1923)가 처음으로 보고하였다. 재배열은 진한 황산이나 Phosphorus pentoxide(O10P4)와 같은 Lewis acid의 존재 하에 일어난다. 두개의 치환기가 다른 비대칭적인 ketoxime이 Beckmann Rearrangement을 하면 바로 위의 그림처럼 두개의 amide 이성질체가 만들어진다. .. Chemistry/유기화학 2020. 9. 21.

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  유기화학실험 | 아스피린의 재결정 및 녹는점 측정 TIP 1. 고체 물질의 특정 용매에 대한 용해도가 온도에 의존한다는 점을 이용한 정제 방법인 재결정을 통해 시료에서 불순물을 분리하여 순수한 시료를 얻기 위해 실험한다. 2. 합성한 아스피린을 재결정 을 통하여 순도를 높이고 녹는점 측정을 통하여 물질의 순도를 파악한다. 재결정 화합물의 용해도는 일정온도에서 용매 100g 중에 녹을 수 있는 용질의 최대량을 g수로 표시한 것으로, 온도에 따라 다른 값을 가지며, 용매는 보통 물을 사용한다. 일반적으로 고체의 용해도는 고온에서 크고 저온에서 작다. 고체를 고온에서 용해하여 진한 용액을 만든 후, 이를 냉각하면 다시 결정이 형성 되는데, 고체에 함유되어 있는 미량의 불순물을 제거하는 방법으로 사용된다. 이러한 과정을 재결정이라고 하며, 용해되어 있는 상태에.. Chemistry/유기화학 2020. 9. 15.

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  유기화학실험 | Hydroboration and Oxidation of 1-Hexene to Make 1-Hexanol TIP Hydroboration 반응을 통하여 1-Hexene 에서 anti-markonikov 법칙을 따르는, 즉 less substituted된 반응물인 1-Hexanol 을 합성하여 보고 NMR spectrum과 IR spectrum을 이용하여 확인해 본다. 본 실험은 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation 반응을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-Hexanol을 합성하는 실험이다. 첫 번째 반응인 hydronoration은 borane (BH3)이 THF solvent에서 1-Hexene에 borane addition을 하는 반응으로 1-Hexene과 반응을 하면, 세 1-Hexene 분자가 borane에 연속적으로 addition.. Chemistry/유기화학 2020. 9. 12.

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  유기화학실험 | Nitration of Bromobenzene TIP 방향족 고리인 bromobenzene 에 치환기 인 반응시켜 bromonitrobenzene 을 얻어내고 실험에 대해 이해한다. 방향족과 벤젠 방향족은 고리계 짝지은 폴리엔으로서 4n+2(n은 정수) 개의 파이전자를 가지며 평면구조를 가지는 화합물을 의미한다. 즉, 평면이며, 2, 6, 10, 14 등의 비편재화된 전자를 가진 단일고리는 방향성이다. 그리고 방향족의 파이전자가 고리전체에 비편재화, 즉 공명구조를 이룬다. 안뉼린이란 이름은 교대로 단일결합과 이중결합을 가진구조로 나타낼 수 있는 단일 고리 화합물의 일반적인 이름으로 쓰인다. 친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘 메커니즘은 2가지 단계로 나누어 지게 된다. 첫번째 단계에서는 친전자체가 첨가되면 벤젠 고리의 두개의 파이 전자가 사용되어 새.. Chemistry/유기화학 2020. 9. 9.

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  유기화학실험 | 금속을 이용한 비누의 제조 TIP 기존의 세안용 비누와는 달리 공업적으로 매우 유용한 금속비누를 제조함으로써 현장에서 제거되어야 하는 각종 불순물의 처리방법을 이해하고, 각각의 금속비누의 세정능력을 파악해봄이 본 실험의 목적이다. 실험 방법 1. 실험 과정 1) 비누 10g을 300㏄의 물에 잘 녹인다. 2) 가열하여 비누를 녹이고 다 녹으면 식힌다. 3) 10% excess MgCl2, 10% solution을 만들어 가한다. 4) 잘 혼합한 후 잠시 그대로 둔다. 5) 침전이 생기면 여과하여 모양을 만들어 말린다. [유기화학실험]금속을 이용한 비누의 제조 레포트 1. 실험 목적 1.1. 기존의 세안용 비누와는 달리 공업적으로 매우 유용한 금속비누를 제조함으로써 현장에서 제거되어야 하는 각종 불순물의 처리방법을 이해하고, 각각의.. Chemistry/유기화학 2020. 9. 5.

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  유기화학실험 | Preparation of Nifedipine 다른 혈관에는 거의 영향을 주지 않으면서 선택적인 동맥의 확장으로 인한 칼슘채널(calcium-channel) 길항제로 사용되는 hydropyridine계의 화합물로써 관동맥심질환, 고혈압, 레이노병 및 레이노증후군에 효과를 나타낸다. Nifedipine의 제조는 Hantzsch Pyridine합성 반응이라 하며 일반적으로 방향족 알데히드(aldehyde)와 아세토아세테이트(acetoacetate), 그리고 암모니아를 alcohol 용매에서 환류(reflux)시키는 방법으로 제조한다. enolate 화학파트의 의약적인 예로서 인용되는 Hantzsch Pyridine합성 반응의 mechanism과 원리를 이해하는데 의의가 있다. 본 실험은 Hantzsch Pyridine 합성에 대해 알아보고, hydrop.. Chemistry/유기화학 2020. 9. 1.

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  유기화학실험 | Carbonyl 화합물의 olefin화 반응의 이해 TIP 본 실험은 aldhyde나 ketone을 alkene으로 바꾸는 wittig reaction에서 발전하였는데, witting reaction은 carbonyl group과 carbanion(카르보 음이온)으로부터 c=c 결합을 생성하는 과정이다. 인으로 안정화된 carbanion은 ketone이나 aldehyde를 공격하여 연속적인 제거 과정을 거쳐 alkene을 생성한다. 이 물질을 phosphorusylide(phosphorane)이라고 하는데, Horner-Wads worth-Emmons Reaction에서는 이 물질 대신 phosphonate carbanion이 친핵체 구실을 한다. Witting 반응 Wittig 반응은 알데하이드 또는 케톤과 알킬 할라이드가 탄소-탄소 이중결합으로 결합되.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 29.

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  유기화학실험 | PCC를 이용한 산화반응 Pyridinium chlorochromate(PCC) 오렌지색 고체 시약으로 1차 알콜에서 알데하이드로 2차 알콜에서 케톤으로 산화하는데 사용된다. PCC는 알코올을 완전히 산화시키는 존스시약과는 다르다. 단점은 독성이 있는 것이다. CC는 염산에 삼산화크롬(CrO3)을 녹이고 염기성 용액인 피리딘을 첨가함으로써 얻을 수 있다. PCC는 약산성을 띄기 때문에 산에 민감한 화합물에는 사용하기 어렵다. 산에 민감한 화합물 -이중 결합이 있는 화합물- 을 산화시키는 방법으로는 methylene chloride 나 DMF 용매하에 PDC를 산화제로 쓰는 방법이 있다. 이 시약을 통해서는 알코올을 알데하이드나 케톤까지 산화시킬 수 있고 특히 알릴 위치의 알코올도 이중결합을 산화시키지 않고 카보닐 화합물로 산화시.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 26.

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  유기화학실험 | Ether의 제조 - Williamson의 Ether 합성 TIP Ether의 제법과 방법을 알아보고 Williamson 방법을 이용하여 Ether를 제조해 본다 Ether 개발의 역사 Ether를 합성하기 위한 Williamson 합성법은 carboxylic acid, alcohol, ether의 구조가 아직 알려지기 전에 알려졌다. 그의 결과를 토대로, 그는 이 화합물들의 정확한 구조를 추측할 수 있었다. 특별한 경우에 그는 실험식이 C3H8O이면서 구조는 알려지지 않았던 이 화합물이 비대칭적인 Ethyl methyl ether라는 것을 알아냈고, 다음의 두 방법으로 만들 수 있다. Williamson의 이런 접근을 Kolbe는 안좋게 생각했고, 화학 구조에 대해서 그 둘은 언쟁을했다. 하지만 이 합성법은 빠르게 받아들여졌고 일반적인 응용법도 알게되었다. 이.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 22.

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  유기화학실험 | Indigo Synthesis - 쪽빛 염료의 합성 TIP 1. 천연 염료는 합성염료가 나오기 전에 옷에 염색할 때 많이 사용한다. 특히 쪽빛 염료는 고귀한 색깔로 재현이 어렵다 2. 유기 합성의 발달로 쪽빛 염료인 indigo는 합성으로 쉽게 얻을 수 있게 되었다. 본 실험은 indigo의 화학 합성법과 천에 염색을 해보는 것이다. 3. 염료의 일종인 인디고를 합성해본다 염료 (dye or dyestuff) 1. 염료의 특징 ① 직물, 피혁, 종이, 플라스틱, 식료품 등에 색깔을 나타내기 위하여 사용하는 물질로 용액이나 현탁액으로 사용된다. ② 흡수가 잘 되게 하기 위해서 기질에 대한 친화도를 가져야 한다. ③ 일반적으로 염색 용액이나 최종 생성물에 가용성이다. ④ 주로 섬유, 피혁, 모피, 종이류 등의 착색에 사용된다. 2. 염료의 성질 ① 독특하고 .. Chemistry/유기화학 2020. 8. 12.

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  유기화학실험 | 아스피린 추출 - 아스피린과 설탕의 혼합시료에서 아스피린을 추출 TIP 1. 일반적으로 물질들은 여러 용매에서 용해도가 서로 다른 경우가 많다. 이러한 특징은 각 성분들을 혼합물로부터 분리할 수 있는 근거를 마련하게 되는데, 용매추출은 이와같은 성질을 이용하여 혼합물로부터 각 성분을 분리하는 방법들 중 한 가지로 유기화학실험에서 반응 후에 생성된 혼합물을 분리하는데 자주 이용된다. 2. 본 실험의 목적은 특정 성분을 추출하는 방법과 추출할 때 발생하는 문제점을 해결하는 요령을 배우는 것이다. 해열 진통제로 쓰이는 아스피린의 원료로 쓰이는 살리실산은 OH기와 COOH기가 ortho 위치에 결합되어 있는 페놀성 산이다. 이 살리실산은 나트륨염 또는 에스테르화된 형태로 오랫동안 의약품으로 이용되어 왔다. 살리실산은 천연에 여러 가지 형태로서 존재하고 있으나, 특히 그 메틸.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 9.