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  유기화학실험 | A Simple Synthesis of Oxime - Preparation of Benzophenoneoxime TIP 1. 벤조페논과 Hydroxylamine를 이용하여 벤조페논옥심을 합성할 수 있다. 2. 제조된 벤조페논 옥심의 녹는점과 IR, TLC를 이용하여 물질을 분석하여 본다. Oxime 비교적 불용성 고체로서 특성적인 선명한 녹는점을 가지고 있다. 따라서 미지의 Aldehyde나 Ketone의 본질을 확인하는데 흔히 사용된다. 미지 화합물 유도체의 녹는점과 화학문헌에 알려진 유도체의 녹는점을 비교하면 미지시료를 확인 할 수 있다. 알데히드에서 유도되는 옥심을 알독심, 케톤에서 유도되는 옥심을 케톡심이라고 한다. 보통 케톤 또는 알데하이드·염산하이드록실아민 및 알칼리를 수용액 속에서 반응시켜 조정한다. 일반적으로 나, 폼알데하이드에서 얻어지는 포말독심 CH2=NOH만은 액체이며 물에 녹는다. 알데하이드의.. Chemistry/유기화학 2020. 2. 6.

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  유기화학실험 | Triphenylcarbinol - A Grignard Synthesis TIP 무수, 무산소 조건에서 유기금속시약인 grignard시약을 제조하고, grignard와 ester에 첨가반응을 진행시키는 실험을 한다. 그리고 이 반응에 대하여 알아본다. 탄소는 그 자신보다 더 전기음성적인 원자, 즉 산소 혹은 염소와 결합되어 있을 때에서의 전자의 분배는 극성을 띠게 되므로 탄소는 약간 양성을 띠게 되며 전기적으로 더 음성인 원자는 약간 음성을 띠게 된다. 하지만 전기적으로 더 양성인 금속과 같은 물질과 결합을 이루게 되면 결합 내의 전자들이 더욱더 탄소쪽으로 강하게 쏠리게 된다. 이렇게 탄소가 전기적으로 음성의 전하를 띠고 있다면 그 물질을 carbanion(탄소음이온)이라고 한다. 이러한 이유는 탄소의 전기음성도는 2.5이고 이것과 결합하는 금속의 전기음성도는 모두 이것보다 .. Chemistry/유기화학 2020. 2. 1.

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  유기화학실험 | Michael Addition(1,4-addition, conjugated addition) TIP 1. Michael Addition 반응을 이해한다. 2. 1-Phenylmaleimide로부터 Ph를 반응시켜 1-Phenylmaleminoprrolidine-2,5-dione을 합성 Conjugate Carbonyl Additions : The Michael Reaction 친핵체가 α,β-unsaturated aldehydes나 ketones과 반응하면 직접 첨가 생성물보다는 conjugation 첨가 생성물이 얻어지는 것을 알 수 있다. 친핵성 엔올 음이온이 α,β-불포화 카보닐 화합물과 반응하면 정확히 동일한 종류의 conjugation 첨가 반응이 일어날 수 있으며, 이 과정은 Michael 반응(Michael reaction)으로 알려져 있다. 가장 좋은 Michael 반응은 비정상적.. Chemistry/유기화학 2020. 1. 28.

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  유기화학실험 | Michael addition - 1,4-Addition(Conjugated addition TIP 1. Michael Addition 반응을 이해한다. 2. 1-Phenylmaleimide로부터 PhNH2를 반응시켜 1-Phenylmaleminoprrolidine-2,5-dione을 합성 Michael addition 염기성 촉매의 존재하에서 α, β 불포화 카르보닐 화합물 및 α, β 불포화 니트릴에 활성 메틸렌을 가진 화합물이 첨가되는 반응이다. 1. 1,2-addition Carbonyl carbon에 attack이 일어나고 산소에 protonation이 일어나면 인접한 원자에 첨가가 일어난다. 2. 1,4-addition Nucleophilic attack이 β 위치에서 일어나고 nucleophilic로부터 네 번째 떨어짐 원자인 산소에 protonation이 일어난다. 3. Diene.. Chemistry/유기화학 2020. 1. 16.

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  유기화학실험 | Preparation of Methyl Orange - Diazotization and Coupling Reaction TIP 1. Sulfanilic acid의 Na염을 다이조화하여 생성된 diazonium염과 dimethyl 짝지음을 coupling시켜 pH에 따라 변색하는 지시약 methyl orange(sodium p-dimethyl aminoazo benzene p'-sulfonate)을 만들어서 다이아조화반응과 짝지음반응에 대한 이해를 도모한다. 2. Sulfanilic acid에 Na2CO3, NaNO2, HCl, CH3COONa, Dimethyl aniline, NaOH를 넣어 methyl orange를 만든다. Diazotation 1. 디아조화 반응 : 아질산(HNO2)의 생성 아질산은 수용액으로만 존재하는 약하고 불안정한 산이다. 실온에서 빠르게 분해되므로 필요할때마다 만들어서 사용한다. 대게 NaNO.. Chemistry/유기화학 2020. 1. 10.

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  유기화학실험 | Simple Distillation -단 증류(單蒸溜) TIP 1. 증류장치를 설치하면서 기구의 정확한 조작법을 익히고, 기화시 온도변화를 관찰하여 증류의 원리를 이해한다. 2. 두 액체의 혼합물 중에서 각 성분이 서로 불용상태에 있으면, 한 성분의 존재로 다른 성분의 증기압에 영향을 주지 않음을 이해한다. 3. 비점이 높은 유기화합물을 분리할 때, 열분해하기 쉬운 물질을 분해시키지 않고 혼합물로부터 쉽게 분리할 수 있음을 이해한다. 증류(Distillation) 1. 어떤 혼합 용액을 가열하여 그 일부를 증발시켜 발생한 증기를 다른 장소에서 회수하여 응축시키는 조작(단증류) 2. 끓는점 차이를 이용하여 액체혼합물을 분리하는 방법 3. 액체를 비등시켜 증발한 물질을 다시 냉각시킴으로써 다시 액체로 만드는 조작 4. 액체를 비등시켜 증기상태로 한 것을 냉각시킴.. Chemistry/유기화학 2020. 1. 6.

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  유기화학실험 | The Diels-Alder Reaction - 고리화 첨가 반응 TIP 1. 의약품, 살충제, 화학산업제품 제조를 위한 중간체들을 합성하는데 응용되는 Diels-Alder 반응을 벤조퀴논의 산 촉매 반응 실험을 통해 이해한다. 2. p-Benzoquinone에 Anthracene을 adduct후 [4+2] Diels-Alder 반응에 대해 알아본다. Conjugation Diene 1. Diene 1) 분자안에 C=C 2개 가진 화합물의 총칭, Diolefin, 친핵체 2) 2개의 C=C 결합이 단일결합 사이에 두고 이웃하여 존재하는 것은 Conjugation Diene 2. Dienophile 1) 친전자체 2) Diene과 반응하는 친다이엔체로 이중결합이나 삼중결합을 가진 화합물 실험 방법 1. 실험 과정 1) 100㎖ 둥근바닥플라스크에 50㎖의 물을 넣고 0.0.. Chemistry/유기화학 2020. 1. 2.

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  유기화학실험 | Identification of Amines TIP 1. 아민을 구별 짓는 실험 방법들에 대해 알아본다 2. 염화벤젠술포닐을 아민과 반응시켜 아민을 구별해내는 실험인 Hinsberg Test에 대해 알아본다. 아민(Amine)은 ammonia, NH3의 유기 유도체이며, 이는 알코올과 ether를 물의 유도체로 생각하는 것과 동일한 개념이다. Ammonia처럼, 아민은 질소 원자에 고립전자쌍을 가지고 있으며, 이 고립 전자쌍으로 인해 아민은 염기성이고 친핵성이다. 실제로 곧 볼 수 있는 바와 같이 아민 화학의 거의 대부분은 이 고립 전자쌍의 존재에 의존한다. 예를 들면 trimehylamine은 동물 조직에서 생기고, 많은 물고기에서 나는 특이한 냄새의 한 원인이다. Nicotine은 담배에 들어 있으며, cocaine은 남아메리카의 코카 나무에서.. Chemistry/유기화학 2019. 12. 26.

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  유기화학실험 | Identification of Alchols TIP 1. 탄소 음이온의 안정성에 대한 이해를 한다 2. 산화 반응과 Lucas test, Haloform Reaction을 이용한 알코올의 반응 및 구별법에 대해 알아본다. Oxdidation Test 알코올의 가장 중요한 반응 중 하나는 산화되어 카르보닐 화합물을 생성하는 것이다. 카르보닐 화합물의 환원이와는 역반응으로 알코올을 생성한다. 산화(Oxidation)란 산소와의 결합, 수소의 떨어져나감, 전자의수가 줄어듬(산화수의 증가)의 경우를 말한다. 알코올의 산화는 카르보닐 화합물을 만드는 반응으로 유용한 반응이다. 일차 알코올은 알데히드 또는 카르복실산을 생성하고 이차 알코올은 케톤을 생성하지만, 삼차알코올은 일반적으로 대부분의 산화제와 반응하지 않는다. 일차와 이차 알코올은 KMnO4, CrO.. Chemistry/유기화학 2019. 12. 23.

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  유기화학실험 | Identification of Aldehydes and Ketones TIP 1. Tollen's test(은거울 반응)와 Iodoform test를 이용해서 Aldehyde와 Ketone을 구별해낸다. 2. Aldehyde와 Ketone은 carbonyl group(C=O)을 가지고 있는 화합물이다. 알데히드는 쉽게 산화되어 카르복실산을 생성하지만, 케톤은 일반적으로 산화 반응이 잘 일어나지 않는다. 이러한 차이는 구조적인 문제이다. 알데히드는 산화가 일어나는 동안 떼어낼 수 있는 -CHO 양성자를 가지고 있지만, 케톤은 그렇지 못하다 뜨거운 HNO3나 KMnO4를 포함하여 다양한 산화제들도 알데히드를 카르복실산으로 바꿀수 있지만, 산 수용액 중에 CrO3가 작은 실험실 규모에서 가장 일반적으로 사용된다. 산화 반응은 실온에서 빠르게 일어나며 수득률도 높다 CrO3 산화.. Chemistry/유기화학 2019. 12. 20.

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  유기화학실험 | Identification of hydrocarbons TIP 1. Hydrocarbon의 특정 성질을 이용하여 여러 실험을 거쳐 분석해본다 2. 지방족 탄화수소와 불포화 탄화수소 화합물을 구별하는 정성분석 방법중에서 CCl4 용매 하에서 Br2의 반응과 potassium permanganate의 반응을 이용하는 방법등이 있다. 탄소 화합물(Hydrocarbons) 생물체의 주요 성분을 구성하는 탄소 화합물은 19세기 초까지만 하더라도 생물체 속에서 생명력에 의해서만 만들어진다고 생각하였으므로, 무생물계에서 얻어지는 무기 화합물과 구별하여 유기 화합물이라고 불렀다. 그러나 1828년 독일의 화학자 뵐러가 무기물인 시안산암모늄(NH4CNO)에서 유기 화합물인 요소를 합성한 이후부터 무기 화합물과 유기 화합물의 구별이 무의미 하게 되어, 지금은 유기 화합물을 탄.. Chemistry/유기화학 2019. 12. 15.

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  유기화학실험 | Preparation of Benzoin(Benzoin Condensation) - Cyanide Ion Catalyzed TIP 1. Benzoin을 합성하고 유기물질을 만들 수 있다. 2. 시안화 나트륨(NaCN)이나 시안화칼륨(KCN)의 촉매 작용으로 일어나는 두 방향족 알데히드 분자의 이합체 반응을 알아본다. 알데히드와 입체 장애가 없는 케톤은 HCN과 반응하여 시아노히드린(cyanohydrin, RCH(OH)C≡N)을 형성한다. 예를 들면 benzaldehyde를 HCN으로 처리하면 시아노히드린인 mandelonitrile이 88% 수득률로 얻어진다. 1900년대 초 Arthur Lapworth에 의해 자세히 연구된 시아노히드린 형성은 가역적이며, 염기-촉매 반응으로 알려져 있다. 순수한 HCN를 사용하면 반응이 매우 느리지만, 소량의 염기나 친핵성 시안화 이온, CN-를 첨가하면 반응이 빨라진다. 다른 방법으로는 .. Chemistry/유기화학 2019. 12. 8.

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  유기화학실험 | The Diels-Alder Reaction TIP 1. 퀴논계 화합물과 1,3-부타디엔계 화합물을 반응 용매겸 산화제로 니트로 화합물을 사용하는 [4+2] Diels-Alder 반응에 대한 이론을 알아본다. 2. 고리첨가반응(cycloaddition reaction)을 통한 six-membered rings의 구성을 밝혀낸다. 3. 의약품, 살충제, 화학산업제품 제조를 위한 중간체들을 합성하는데 응용되는 diels-alder 반응을 벤조퀴논의 산 촉매 반응 실험을 통해 이해한다.(Thiele’s Acetylation) 특별한 종류의 conjugation 첨가반응으로 Keil대학의 Otto Diels와 Kurt Alder가 발견하여 1950년에 노벨화학상을 수상한바 있다. Diels-Alder 반응은 diene에 대한 알켄의 conjugation .. Chemistry/유기화학 2019. 12. 2.

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  유기화학실험 | Preparation of Methyl Orange - Diazotization and Coupling Reaction TIP 1. Sulfanilic acid의 Na염을 다이조화하여 생성된 diazonium염과 dimethyl 짝지음을 coupling시켜 pH에 따라 변색하는 지시약 methyl orange(sodium p-dimethyl aminoazo benzene p'-sulfonate)을 만들어서 다이아조화반응과 짝지음반응에 대한 이해를 도모한다. 2. Sulfanilic acid에 Na2CO3, NaNO2, HCl, CH3COONa, Dimethyl aniline, NaOH를 넣어 methyl orange를 만든다. 3. 염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 다이아조화 반응과 coupling 반응에 대하여 알아본다. 4. Methyl Orange합성으로 디아조 반응과 커플링 반응을 이해하고, Methyl .. Chemistry/유기화학 2019. 11. 28.

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  유기화학실험 | Simple distillation TIP 1. 두 액체의 혼합물 중에서 각 성분이 서로 불용상태에 있으면, 한 성분의 존재로 다른 성분의 증기압에 영향을 주지 않음을 이해한다 2. 증기 증류에 의해 분리되는 서로 다른 물질의 분자량을 측정 3. 용액의 정화 연습을 함으로써 다른 실험에서도 충분한 실험을 할 수 있는 자질을 기르는 것이 목적이다. 4. 액체를 정화(Pulify)시키는데 있어서 가장 흔히 사용되는 방법이 증류(distilation)이고 증류의 방법에는 Simple distilation, Fractional Distilation, Vacuum Distilation이 있다. 5. 증류후에도 그대로 남아있는 비휘발성 불순물로 부터 순수한 액체를 제거하기 위해, 또는 끓는점이 다른 액체 혼합물의 분리를 위해서도 사용된다. 또한 이 .. Chemistry/유기화학 2019. 11. 24.

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  유기화학실험 | Aldol Condensation TIP 1. C-C간의 결합을 형성하는 방법으로써 합성에 유용한 aldol reaction을 조사한다. 2. Ketone으로 확장되는 aldehyde의 일반적인 반응이다. 3. 아세톤과 벤즈알데히드로부터 다이벤잘아세톤의 합성 Condensation Reaction 1. Reaction that combines two molecules while removing a small molecule (usually water or an alcohol) 2. 유기화합물의 2분자 또는 그 이상의 분자가 반응하여 간단한 분자가 제거되면서 새로운 화합물을 만드는 반응 3. 둘 혹은 그 이상의 분자가 작은 분자(물과 같은)가 떨어져 나가면서 더 큰 분자로 결합하는 반응 실험 방법 1. 실험 과정 1) Magnetic sp.. Chemistry/유기화학 2019. 11. 20.

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  유기화학실험 | 박층크로마토그래피(TLC) - 감기약 TIP 1. TLC의 효율적인 사용법을 익힌다. 2. 박층 크로마토그래피에 정지상과 이동상은 무엇이며 분리 원리는 어떤것인지 혼합색소의 분리를 통해 알아보고, 각각의 값을 비교함으로써 미지의 물질을 확인한다. 3. TLC는 유기화학에서 물질을 확인 할 때 가장 많이 쓰는 방법으로서, 판을 이용하여 시료물질을 성분이 다른 용매에 전개시켜 각각의 Rf값을 구하는 법을 알아본다. 4. 어떤 것을 분리, 분석하는 방법 중 하나인 크로마토그래피 중에 유기화학에서 자주 쓰이는 방법인 TLC의 원리와 특징을 알 수 있다. 그리고 TLC의 사용방법을 배워 복잡한 혼합물을 분리, 분석하는데 도움이 될 수 있다. 실험 배경 전개액 마다 시료가 특정한 Rf값을 가지는 특징을 이용하여 물질의 조성을 판별할 수 있다. 또한 T.. Chemistry/유기화학 2019. 11. 16.

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  유기화학실험 | Benzoin condensation TIP 1. Benzoin을 합성하고 유기물질을 만들 수 있다. 2. 시안화 나트륨(NaCN)이나 시안화칼륨(KCN)의 촉매 작용으로 일어나는 두 방향족 알데히드 분자의 이합체 반응을 알아본다. Mechanism of Benzoin Condensation Cyanide-catalyzed condensation of aryl aldehyde to benzoin. Addition of the cyanide ion to create a cyanohydrin effects an umpolung(polarity inversion) of the normal carbonyl charge affinity, and the electrophilic aldehyde carbon becomes nucleophilic afte.. Chemistry/유기화학 2019. 11. 14.