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소박한 실험 노트 - 종합편

유기화학실험 | 카르보닐기의 환원 TIP 1. 알데히드와 케톤은 알코올을 환원하는데 중요한 반응으로 이 반응을 알아보기 위해 시약으로 NaBH4(수소화붕소나트륨)을 선택하고 이 시약을 실험에 적용한다. 2. 본 실험은 diphenylketone을 diphenylmethanol로 환원시켜본다. 3. 반응과 관계된 전반적인 지식을 습득하는데 목적을 둔다. 탄소원자(C)와 산소원자(O)가 이중결합으로 연결되어 있는 2가의 작용기. 카르보닐기는 카르복시산․에스테르․무수물․할로겐화아실․아미드․퀴논의 구성요소이며, 알데히드와 케톤의 특징적인 작용기이다. 카르복시산과 그 유도체 및 알데히드․케톤․퀴논은 카르보닐 화합물로 분류한다. 탄소와 산소 원자의 전자친화도 차로 인해 이중결합을 구성하는 전자쌍은 탄소원자보다 산소원자에 더 가까이 있기 때문에 전자.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 6.

유기화학실험 | Soap(비누)의 합성 TIP 1. 유지와 NaOH, EtOH, NaCl을 이용해 비누를 합성할 수 있다. 2. 거품도를 측정해 비교해본다 비누화 반응 에스테르가 가수분해를 일으켜 카르복시산과 알코올을 생성하는 반응, 즉 에스테르화의 역반응을 말한다.일반적으로 비누화반응은 산 또는 염기를 촉매로 사용한다. 염기에 의한 촉매작용이 일반 적으로 산에 비해 강하므로 염기에 의한 비누화가 더 잘 일어난 다. 이 경우 생성물질인 카르복시산은 염의 형태로 되기 때문에, 용매로는 알코올 또는 알코올과 물의 혼합용매를 사용하고 염기 로는 수산화나트륨 또는 수산화칼륨을 이론적 양의 3배가량 사용 해서 30분∼1시간 정도 끓여 비누화를 일으킨다. 또한 실험식에서 처럼 비누와 글리세롤이 층을 이루며 분리된다. 실험 방법 1. 비누의 합성 1) 유.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 2.

유기화학실험 | 비누화 값 측정과 비누의 제조 - Saponification value measurement and Manufacturing TIP 1. 유지를 구성하는 지방의 함량(유지의 비누화값)을 구한다. 2. 유지와 가성소다와의 비누화 반응을 진행하여 실제로 비누를 제조하여 본다. 3. 본 실험을 통하여 비누의 원리에 대해 알아볼 수 있으며, 소수성, 친수성 분자에 대해 배울 수 있다. 그리고 화학 반응식을 통하여 기름 또는 지방에 강염기를 가했을 때 생성되는 것들에 대해 공부 하여본다. 비누는 유지가 알칼리물질과 반응하여 생성된 지방산으로 우리 생활 속에서 세면과 세탁등 주로 사용함으로 잘 알고 있는 화합물이다. 최초의 세정제로 기원전 7000년전 이집트로에서 시작했지만, 비누 사용에 대한 최초의 기록은 1세기 로마에서 찾아 볼 수 있다. 최초의 비누는 동물성 지방과 물, 그리고 식물을 태운 재(ash)의 혼합물을 끓인 다음 굳혀서 .. Chemistry/유기화학 2020. 7. 25.

유기화학실험 | Cyclohexyl chloride의 합성 - 할로알케인의 제조와 반응 TIP 1. 알코올을 이용하여 염화알킬로의 SN1 반응이 되는 것을 이해하여 Cyclohexyl chloride을 제조해본다. 2. 할로겐화알킬 또는 할로알케인 반응에 대해 이해해본다. SN1 반응은 치환반응의 한 종류이다. SN1 반응에서 은 친핵성 기질을 의미하고 1은 속도결정단계에 한 종류의 분자가 관여하기 때문에 붙여진 이름이다. SN1 반응은 반응 중간체로 탄소 양이온이 존재하는 경우가 많고 2차 또는 3차 할로알케인의 반응에서 자주 볼 수 있다. 강한 산성 환경에서는 2차 또는 3차 알코올도 SN1 반응을 일으킬 수 있다. 1차 할로알케인의 경우에는 SN1 반응이 일어난다. 일반적으로 SN1 반응에서는 기질이 해리되어 탄소 양이온을 만드는데, 이 단계가 속도결정단계가 된다. 이후 친핵체가 탄소.. Chemistry/유기화학 2020. 7. 22.

유기화학실험 | 1-Bromobutane의 합성 - Synthesis of 1-Bromobutane TIP 할로알케인의 친핵성 치환 반응으로 반응과 반응을 이해하고 1-Bromobutane의 합성을 할 수 있다. SN2 반응을 통해 1-Butanol이 1-Bromobutane로 합성되는 과정을 관찰한다. 할로겐화 알킬의 제법 알킬 할로겐화물(R-X, X=Cl, Br, I 때로는 F)은 유기 합성에서 중심적인 역할을 하는 화합물로, 할로알켄은 친핵성 치환반응 및 제거반응을 통해 다양한 화합물로의 변환이 가능하다. 친핵성 치환 반응은 속도 결정 단계에서 일분자가 관여하는 반응과 반응이 있으며, 이런 치환반응은 치환 반응 메커니즘과 유사한 경로로 진행되는 E1 또는 E2 제거 반응과 경쟁적 이다. 이탈기인 X가 떨어져 나가 탄소양이온이 형성된다. 이 탄소양이온은 탄소가 혼성을 하고 있어 탄소와 결합된 3개 .. Chemistry/유기화학 2020. 7. 18.

유기화학실험 | Bromination of trans-cinnamic acid TIP Bromine을 이용한 첨가반응을 통해 Alkene의 첨가반응을 이해한다. 이성질체 구조 이성질체 이성질체 중 화학구조의 차이에 의해 생성되는 이성질체. 구조식이 동일하여도 입체구조가 다르므로 입체 이성질체와 구별하기 위한 용어이다. 1. 입체 이성질체 : 분자내의 원자 또는 원자단의 공간 배치가 달라서 생기는 이성질체. 광학(光學)이성질체와 기하(幾何)이성질체의 총칭이다. 2. 광학이성질체 : 비대칭탄소원자에 결합된 4개의 원자 또는 원자단이 그 결합방식에 따라 마치 오른손과 왼손의 관계를 같은 한 쌍의 거울상체(對掌體)를 이룬다. 실험 방법 1. 실험 과정 1) 100㎖ 2 neck r.b.f에 stirring bar와 trans-cinnamic acid 0.594g(4.0 mmol)과 CH2.. Chemistry/유기화학 2020. 7. 14.

유기화학실험 | Wittig반응을 이용한 Olefin 제조 TIP 1. 카보닐 화합물로부터 Alkene을 합성하는 가장 일반적인 방법이 바로 Witting반응이라고 한다. 2. Witting반응을 이용한 Olefin제조 실험에서는 Olefin을 합성하면서 Witting 반응 메카니즘을 이해 하는것이 주목적일 것이다. 박층 크로마토그래피(thin-layer chromatography: TLC) 정지상으로 평면 유리, 플라스틱 등 위에 얇은 물질 층을 지지시켜 사용한다. 이동상으로 사용되는 용매는 모세관 작용 혹은 중력이나 전기적 전위의 도움을 받아 정지상을 통하여 이동한다. 일반적으로 박층으로 도포된 판의 전개판에 휘발성 용매에 용해시킨 소량의 시료를 피펫으로 점적한 후 용매를 증발시킨 후에 한 끝을 이동상이 되는 용제 속에 담그어 모세관 현상으로 용제를 위쪽으로.. Chemistry/유기화학 2020. 7. 11.

유기화학실험 | Indolinobenzospiropyran Dye TIP 1. 축합반응의 의미를 이해한다. 2. 실험에 사용되는 축합반응을 알아보고 그 메커니즘을 이해할 수 있다. 축합반응(Condensation) 분자나 분자 사이 또는 분자 내 에서 원자 또는 원자단이 탈리 하면서 새로운 화합물을 생성하는 반응. 즉, 탄소 화합물의 반응에서 물 한 분자가 떨어져 나가면서 두 분자가 결합하는 반응을 말한다. ① 분자간 축합 반응 2R - X + 2Na → R – R + 2NaX ② 분자내 축합 반응 실험 방법 1. 실험 과정 1) Salicylaldehyde (or derivative) 1g 을 Ethanol 70ml 에 녹여 stirring 한다. 2) Fischer’s base 0.8eq 을 vial 에 weighing 하여 Ethanol 10ml 로 묽힌다. 3).. Chemistry/유기화학 2020. 7. 7.

유기화학실험 | Preparation of acetaminophen TIP 1. Acetaminophen은 타이레놀의 주성분으로 비마약성해열진통제이다. 2. 프로스타글란딘의 생성에 관여하는 효소를 일시적으로 방해하는 기작으로 감기로 인한 발열, 두통에 쓰이는 진통제이다. 3. 본 실험에서는 p-aminophenol과 acetic anhydride를 반응시켜 acetaminophen을 생성해봄으로써, 아실화 반응(acylation)과 SN2반응에 대해 살펴본다. 아실화(acylation) RCO-(a-sil)를 아실기라(acyl group) 하고, 유기화합물의 수소원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응을 아실화반응(acylation)이라한다. 또는 생성물에 아세틸기(CH3CO-)가 붙는다고 해서 아세틸화(acetylation)라고도 한다. 아세틸화란, 유기화합물의 히드록.. Chemistry/유기화학 2020. 7. 3.

유기화학실험 | Friedel-Craft alkylation of dimethoxylbenzene TIP 1. Benzene 고리에 알킬기를 붙이는 알킬화반응(alkylation)을 이해한다. 2. Dimethoxylbenzene의 Friedel-Craft alkylation으로 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-Dimethoxybenzene을 제조하여 본다. 방향족 알킬화 반응 : Friedel-Crafts 반응 모든 친전자성 방향족 치환 반응 중에서 가장 유용한 반응 중의 하나는 benzene 고리에 알킬기를 붙이는 알킬화반응(alkylation)이다. 1877년에 Charles Friedel과 James M. Crafts는 촉매로 aluminum chloride 존재하에 benzene이 염화 알킬과 반응하여 benzene 고리에 알킬화될 수 있음을 보고한 바 있다. 예를 들면, benzen.. Chemistry/유기화학 2020. 6. 28.

유기화학실험 | 2-chloro-2-methylpropane의 제조 - t-Butyl Chloride TIP 1. 본 실험에서는 SN1 반응의 증명과 속도론 연구에 사용되어 질 수 있는 화학중간체인 2-chloro-2-methylpropane을 합성하게 된다. 2. 이 과정은 2-chloro-2-methylbutane의 제조에도 사용되어 질 수 있는데 그 이유는 3차 알코올이 좋은 반응성을 가지므로 염산으로 알코올을 haloalkane으로 전환시킬 수 있기 때문이다. 3. 본 실험을 통하여 SN1 반응 및 경쟁적으로 같이 일어나는 E1반응을 알아보도록 하자. 2-chloro-2-methylpropane의 합성의 첫 번째 단계는 -OH의 protonation에 의한 oxonium ion의 형성이다. 두 번째 단계는 속도결정단계로 용매인 물분자와 알코올이 ion로 떨어져 나가는 것을 돕는다. 반응에서 pro.. Chemistry/유기화학 2020. 6. 24.

유기화학실험 | Nitration of Methyl Benzoate TIP 친전자성 방향족 치환 반응의 중요한 예제의 하나인 Nitration을 알고 이를 통해 Methyl Benzene을 합성해 봄으로써 Nitration 반응을 이해하는 것이 목적이다. 친전자성 방향족 치환반응 친전자체가 방향족 고리와 반응하여 한 개의 수소를 치환하는 반응이다. 이 반응은 Benzene 과 치환된 Benzene 뿐만 아니라 모든 방향족 고리의 특성이다. 실제로 화합물이 친전자성 치환반응에 대한 화합물의 능력이 방향족성의 좋은 시험법이다. 여러 가지 서로 다른 치환기들은 친전자성 치환반응을 통해 방향족 고리에 도입될 수 있다. 여러 가능성을 나열하면 방향족 고리는 할로젠, 나이트로기, 설폰산기, 하이드록시기, 알킬기, 아실기에 의해 치환 될 수 있다. 몇 가지 간단한 물질로부터 출발하여.. Chemistry/유기화학 2020. 6. 20.

유기화학실험 | Methyl benzoate의 제조 TIP 1. 산 촉매 하에서 벤조산과 메탄올을 반응시켜 향긋한 향기의 방향족 ester인 Methyl benzoate를 제조(합성)하여 본다. 2. 본 실험을 통하여 esterfication을 숙지할 수 있도록 하며 Methyl benzoate의 특성을 알아보도록 하자. Esterfication에 의한 직접 Methyl benzoate의 제조는 acid와 Methanol의 Condensation반응을 포함한다. 에스테르화반응은 단일단계 합성이란 이점을 가지고 있다. 그리고 평형에 관한 지식을 적용하여 이 방법을 종종 유용하게 쓸 수 있다. 만약에 산이나 알코올 중 어느것이 값이 싸고 쉽게 구입된다면 이를 과량 사용하여 생성물 쪽으로 평형을 이동시키게 할 수 있으며, 따라서 수득률을 높일 수 있다. 카르복.. Chemistry/유기화학 2020. 6. 16.

유기화학실험 | Benzoic acid의 결정화 TIP 불순물을 포함하는 용액으로부터 순물질을 경제적으로 분리하는 원리와 입자의 크기에 미치는 결정조작의 기초 기술과 원리를 이해한다. 결정화 결정화(Crystallization)란 분리기술의 일종으로 액체 혹은 기체의 균일상으로부터 조작을 통하여 고체입자, 즉 결정(crystal)을 얻는 것을 말한다. 우리주위의 실생활에서 자연 발생적으로 결정화 현상을 볼 수 있는데 이것이 바로 눈(snow)의 경우이며 또한 바닷물을 증발시켜 소금을 얻는 것 또한 결정화 조작의 하나이다. 그러나 결정화란 것은 단지 얻고자 하는 고체입자를 얻는데서 그치는 것이 아니라 목적으로 하는 고체 입자의 순도, 크기 및 모양을 제어함으로 인하여 생산물의 용도 및 조작기술을 크게 향상시키는 것이 중요하다. 결정화 조작은 확산조작의 .. Chemistry/유기화학 2020. 6. 13.

유기화학실험 | Nitrobenzene(C6H5NO2)의 합성 TIP 1. 방향족 화합물인 벤젠에 질산과 진한 황산과의 혼합액을 니트로화 반응시켜 니트로벤젠을 만든다. 2. 친전자성 반응을 이해하고 벤젠을 니트로화 하는 메커니즘을 알아본다. 3. 혼산을 Benzene과 반응시켜 적절한 반응조건과 절차를 거쳐 직접 Nitrobenzene을 합성해 해 봄으로써 실험기구의 조작능력을 익힌다. 벤젠을 혼산으로 니트로화하면 얻어지는 염황색의 기름으로 녹는점 5.7℃, 끓는점 200.9℃, 단맛이 있는 냄새를 가지고 있지만, 증기 및 액체는 인체에 유독하여 티아노제(각기)를 일으킨다. 대부분의 유기용매와 혼합되지만 물에는 녹기 어렵다. Benzene은 니트로늄이온(NO2+)에 의해 친전자성 공격을 받는다. 적당한 온도에서 벤젠고리에 니트로화를 일으키기 위해서는 진한질산과 벤젠.. Chemistry/유기화학 2020. 6. 8.

유기화학실험 | Mitsunobu reaction TIP Dialkyl azodicarboxylate와 trialkyl- 혹은 triaryl phosphine의 존재하에 1차 및 2차 알코올이 친핵체와 치환하는 반응 Mitsunobu reaction(1967)이란, Oyo Mitsunobu(1934∼2003)라는 일본의 유기화학자가 만든 반응이다. 이 반응의 특징을 나열하자면 1. 보이는 반응식과 같이 '약한 조건'(mild condition_대부분 0℃∼R.T) 하에서 alcohol을 ester로 전환하여 매우 높은 광학 순도와 수득률을 가지는 반응으로 유명하다. 2. 친핵체가 산성 물질( Chemistry/유기화학 2020. 6. 3.

유기화학실험 | n-Butyl bromide 제조 TIP 1. 친핵성 치환반응의 메커니즘인 과 메커니즘을 이해하고, n-butyl bromide 합성을 통해 알코올과 할로겐 수소의 치환반응을 알아본다. 2. N-butyl bromide 합성을 통해 유기화학의 중요 반응인 알콜과 할로겐 수소의 친핵성 치환반응을 알아본다. 3. N-butyl bromide를 합성하여 이론적 수득량과 실제 수득량을 비교하여본다. 할로겐화 수소와 알코올의 반응 알코올은 할로겐화수소(HCl, HBr, HI)와 반응하여 알킬 할로겐화물(RCl, RBr,RI)을 생성한다. 이와 같은 치환 반응은 alkyl halide를 합성하는데 널리 이용되는데, 할로겐 음이온은 강한 친핵제이므로 알코올의 탈수 반응보다는 치환반응이 더 잘 일어난다. 알코올의 치환반응의 속도와 메커니즘은 알코올의 .. Chemistry/유기화학 2020. 5. 30.

유기화학실험 | Sulfanilic acid의 합성 - Sulfonation TIP 1. aniline에 sulfuryl기(황산)를 도입하여 sulfanilic acid를 합성 하여보자. 즉, Aniline으로 sulfanilic acid를 생성하면서 Sulfonation과 치환기의 역할을 이해한다 2. 설폰화(sulfonation)은 유기 합성 화학에서 매우 중요한 단위 반응 중의 하나이다. 특히 방향족 화합물은 비교적 쉽게 직접 설폰화가 가능하고, 도입된 설폰기(-SO3H)를 다른 치환기로 치환시켜 유기화합물의 중간체를 얻는데 편리하므로 흔히 사용되는 반응이다. 본 실험에서는 aniline에 진한 H2SO4 또는 발연황산을 작용시켜 para- 위치에 설폰기를 도입시키는 설폰화반응을 이해한다 술폰화 반응 유기화합물의 분자에 술폰산기를 도입하는 반응이다. 술폰기의 일반식은 －SO.. Chemistry/유기화학 2020. 5. 26.

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