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  유기화학실험 | 염화 tert-butyl의 SN1 반응속도 측정 TIP 반응물의 농도를 변화시키면서 반응속도를 측정함으로써 반응경로에 대한 중요한 실마리를 알아낼 수 있고, 예를 들면, 프로판올 수용액 중에서 수산화칼륨과 염화 tert-butyl의 SN1 반응에서 수산화이온에 의한 염화이온의 치환 속도는 할로겐화물의 농도에 의존할 뿐, 근본적으로 수산화이온의 농도에는 무관하다는 것을 알 수 있다. 이 반응은 삼차 염화butyl이 가수분해되어 삼차 부탄올과 염산이 되는데, 발생한 염산이 지시약의 색을 변화시키는 것 인데요. 이 반응을 그림으로 보면 더욱 이해가 빠릅니다. (여기는 t-butyl클로라이드입니다) 먼저 (삼차)염화알킬이 물과 반응하여 부탄올과 할로겐이온, 하이드로늄이온(즉 할로겐화수소산)을 만들어 내는 반응인데요. 이 반응은 짧은 몇가지 단계를 거쳐 일어나.. Chemistry/유기화학 2021. 1. 20.

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  유기화학실험 | 무수 초산 Amide 합성 TIP 아세트아닐라이드 합성 및 아미드 결합에 대해 알아보고, 펩티드의 기본골격구조에 대해 알아보자. 아미노산의 기본구조 펩타이드 결합 실험 방법 1. 실험 과정 1) 100㎖ 삼각플라스크 → 물 60㎖ → 얼음중탕 → 진한염산 2.3㎖ 2) 아닐린 2.5㎖ → 온도 55℃ 3) 소듐 아세테이트 2.3g + 물 12㎖, 무수아세트산 6㎖ 가한다 4) TLC 관찰 5) 재결정 후 건조 [유기화학실험] 무수 초산 Amide 합성 레포트 6. 토의 사항 가. 실험 고찰 아닐린에 염산을 가하면 4차 아민이 형성되어 물에는 녹지만, 비공유 전자쌍이 없어지므로 아민기의 친핵반응성이 감소하여 회복을 위해 소듐 아세테이트를 넣는다. www.happycampus.com Chemistry/유기화학 2021. 1. 17.

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  유기화학실험 | 카르보닐(Carbonyl) 화합물의 환원 TIP 카르보닐 화합물의 환원반응을 통해 알코올을 합성해보고, 환원제의 선택에 대해 알아본다. 카르보닐 화합물의 환원반응을 통해 알코올을 합성해 보고, 환원제의 선택에 대하여 알아본다. 알코올을 제조하는 가장 좋은 방법 중의 하나는 카르보닐 화합물의 환원반응이다.(그림1) 알데히드와 케톤은 쉽게 환원되어 알코올을 생성한다. 알데히드는 환원에 의해 1차 알코올로 전환되고 케톤은 2차 알코올로 전환된다.(그림2) 알데히드와 케톤을 알코올로 환원시키는 시약으로는 여러 가지가 있지만 그 중 NaBH4 와 LiAlH4 가 많이 사용되고 있다. 이 중 NaBH4 는 흰 색 결정성 고체로 다루기가 쉬워 안정하게 사용될 수 있지만, LiAlH4 (LAH)는 회색 가루로 반응성이 격렬하며 폭발성이 있어 조심스럽게 다루어.. Chemistry/유기화학 2021. 1. 13.

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  유기화학실험 | 추출(Extraction) TIP 1. 추출의 원리를 알고 산-염기 반응을 이용한 추출의 방법을 통하여 혼합물에서 물질을 분리해낼 수 있다. 2. 용매를 사용하여 액체 또는 고체로부터, 목적으로 하는 물질을 분리하는 조작을 추출이라고 하며 불순한 물질로부터 가용성 불순물을 추출에 의하여 제거 하는 경우를 세척이라고 한다. 추출(Extraction) 혼합물로부터 어떤 한 물질을 용매로 용해시켜 분리해 내는 방법. 용액 및 고체 혼합물로부터 목적 물질만을 그 물질이 잘 용해되는 용매로 용해시켜 분리하는 조작을 추출이라고 한다. 가장 일반적인 경우는 유기용매를 이용한 수용액으로부터의 추출이다. 이 경우 산-염기 혹은 킬레이트 생성 등의 화학반응을 이용하거나 혹은 단순히 용해도 차이만을 이용할 수도 있다. 즉, 유기반응의 결과로 생성물,.. Chemistry/유기화학 2021. 1. 10.

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  유기화학실험 | 막걸리로부터 에탄올(Ethanol) 분리 및 증류 분별증류 분별증류란, 액체와 액체의 혼합물을 분리할 때 주로 사용하는 방법으로, 혼합물 각각의 끓는점 차이를 이용하여 증발, 냉각시켜 서로 다른 물질의 혼합물을 분리해 내는 방법이다. 가장 대표적인 예로는 청주 증류, 석유의 분별증류 등이 있다. 예를 들어 막걸리의 경우 약 20% 정도의 에탄올이 포함되어 있는데, 에탄올과 물을 분리해내기 위해서 두 물질의 끓는점의 중간값 혹은 그 이상의(그러나 둘 이상의 BP이상으로는 가열해서는 안 된다.)온도로 가열해 준다. 에탄올의 BP는 78.3℃, 물의 BP는 100℃ 이므로, 85~90℃로 가열해 주어 분리해 낸다. 실험 방법 1. 실험과정 1) 각 조별로 에탄올의 비율을 0. 20. 40. 50. 60. 80. 100%로 만들어 Abbe굴절기로 굴절도를 측정.. Chemistry/유기화학 2021. 1. 7.

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  유기화학실험 | Esterification TIP 1. Ester 화합물의 합성은 유기합성에서 자주 등장하는 반응이다. 직접 에스테르를 합성해 봄으로써 원리와 방법을 알 수 있다. 2. Alcohol과 carboxylic acid로부터 Ester를 제조해 보고, 에스테르화 반응을 이해한다. Esterification (에스터화반응) - 카복실산은 알콜과 반응하여 에스터화 반응이라고 알려진 축합반응을 통해 에스터를 생성한다. - 강한 산이 없을 때 매우 천천히 진행. - 아주 적은 양의 진한 황산이나 염화수소의 존재하에 산과 알코올이 환류되면 2～3시간 안에 평형에 도달. - 수율을 증가시키는 방법 Ⓐ 카복실산이나 알코올을 과량으로 사용하면 제한 시약에 준해 증가됨. Ⓑ 혼합물로부터 형성된 물을 제거. ① 일반적인 반응 ② 구체적인 보기 이 보기들.. Chemistry/유기화학 2021. 1. 3.

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  유기화학실험 | 디아조화반응과 커플링 반응 TIP 염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 디이아조화 반응과 coupling 반응에 대하여 알아본다. 방향족 1차 amine 화합물에 (or )와 염산(or 황산)을 사용해 반응시키면 diazonium salt가 생성되는데 이러한 반응을 디아조화 반응(diazotization)이라 한다 여기에서 처음 diazotization은 강산성하에서 일어나도록 한다. 이론적으로 2당량이나 실제로는 2.5～3당량정도가 필요하다. 그 이유는 먼저 생성된 diazonium ion이 미반응의 amine과 coupling을 하는 것을 막기 위해서이다. 즉 1당량의 HCl은 아질산(HONO)을 생성하는데, 또 1당량은 방향족 1차 amine을 염으로 만들어 triazene 유도체가 생성되는 것을 막기 위하여 필요하다... Chemistry/유기화학 2020. 12. 31.

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  유기화학실험 | 알켄의 수소화 붕소 산화 반응 - Hydroboration and oxidation of an alkene 알켄에 borane보레인(BH3)를 첨가하면 alkylborane(알킬보레인)이 되는 것을 수소화붕소첨가 반응(Hydroboration)이라 한다. Alkylborane은 과산화물에 의해 산화가 되어 alcohol이 된다. 그래서 alkene(알켄)을 hydroboration과 산화반응을 연속적으로 반응시키면 알코올이 된다. Borane(보레인, BH3)은 보통 이합체이며 반응성이 높은 기체인 diborane(다이보레인, B2H6)으로 존재한다. 보레인은 전자쌍을 받을 수 있는 Lewis 산으로써 쉽게 반응하고, 실험실에서는 THF(테트라하이드로퓨한, tetrahydrofuran)과 착물을 이루어서 ·THF로 사용한다. 수소붕소 첨가반응은 borane,의 B-H 결합이 알켄에 첨가되어 유기보레인(orga.. Chemistry/유기화학 2020. 12. 27.

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  유기화학실험 | PU(Polyurethane) 중합 다공성을 가진 재료로써 polymer foam은 가구, 건축 등 널리 사용되고 있어 이의 제조는 흥미 있는 일이다. Foam은 연질, 반경질, 경질로 나뉜다. 이중 연질과 반경질 폼은 Polyurethane이 주종을 이룬다. Polyurethane은 NOC-기를 가지고 있는 와 다가 알코올이 다음과 같은 반응에 의하여 만들어진다. O=C=N-R-N=C=O + HO-R'-OH → ONC-(-R-NHCO-R'-)-OH 제 반응에서는 소량의 물을 첨가하여 다음과 같은 반응을 통하여 탄산가스를 발생시켜 이 기체가 고분자안에서 갇혀 공기의 구멍을 만들어서 다공질성인 폼이 생성되는 것이다. 이소시안네이트의 반응은 염기 촉매 반응이다. 아민을 촉매로 넣어주거나, 식②에서 생긴 아민이 반응을 촉진시키기도 하며, zin.. Chemistry/유기화학 2020. 11. 20.

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  유기화학실험 | 화학반응을 이용한 유기화합물의 작용기 확인 TIP 간단한 화학적 실험을 통해 유기 화합물의 작용기의 포함 여부를 확인하는 고전적인 실험방법들이 많이 알려져 있다. 본 실험에서는 고전적 실험방법을 이용하여 알데히드와 케톤을 구별하는 방법과 지방족 포화탄화수소와 불포화탄화수소를 구별하는 원리와 방법 및 어떤 물질을 합성하는 중간단계 등에서 알데히드나 케톤이 생성되었는지를 확인할 수 있는 방법 등을 배운다. 알데히드와 케톤의 구별 Aldehyde와 ketone은 둘 다 carbonyl(C=O)기를 가지고 있어 공통적인 반응을 일으키지만 aldehyde는 carbonyl(C=O)기에 수소가 붙어 있어 산화를 일으켜 carboxylic acid를 생성할 수 있지만 ketone은 그러한 반응이 일어나지 않는다. Aldehyde는 carboxylic acid.. Chemistry/유기화학 2020. 11. 16.

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  유기화학실험 | 온도에 따른 용해도의 변화에 의한 재결정 TIP 가. 고체 물질의 순도를 높이기 위하여 재결정을 한다. 나. 재결정 후 생성물의 녹는점을 측정하여 생성물의 순도(purity)를 가늠한다. 고체 물질의 순도를 높이고자 정제하는 방법으로 흔히 재결정법을 사용한다. 재결정법에서 결정화에 큰 영향을 미치는 가장 중요한 것은 용매이다. 이상적인 결정화 용매는 온도에 따라 용해도의 차이가 커야 한다. 유기화합물의 용해도는 용매와 용질의 극성정도의 상관관계로 알 수 있다. 용해의 일반적인 규칙에 따라 이온성 결정은 극성이 큰 용매에 잘 녹고, 비이온성 결정은 비극성 용매에 잘 녹는다. 예를 들어 수소결합을 할 수 있는 작용기들은 물과 메탄올 같은 수산기를 가진 용매에 더 잘 용해될 것이다. 이와 같이 재결정에 사용되는 용매는 몇가지 기준에 부합되어야 한다... Chemistry/유기화학 2020. 11. 13.

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  유기화학실험 | 녹는점 측정과 고체의 정제(재결정) TIP 물질의 녹는점을 측정해서 불순물을 분리하고 용해도값을 이용하여 재결정을 통해 고체의 정제를 한다. 녹는점(melting point, mp) 고체의 녹는점은 1기압 하에서 고체가 액체로 변하기 시작하는 온도이다. 순수한 물질이 고체에서 액체로 변하는 온도 범위는 불과 0.5℃에 불과하므로 녹는점을 물질 확인에 이용할 수 있다. 그러나 불순물이 섞여 있을 때는 상(Phase) 변화에 의해 관철되는 범위가 0.5℃보다 크다. 같은 온도에서 녹는 물질들은 얼마든지 있을 수 있으므로 혼합물을 녹는점을 이용해 확인하는 것보다 혼합물의 녹는점으로부터 두 물질의 동질여부를 확인하는 것이 더 과학적인 방법이다. 이미 녹는점을 알고 있는 표준 시료(S)와 실험실에서 얻은 생성물(P)가 같은 물질이라면 S와 P를 같.. Chemistry/유기화학 2020. 11. 8.

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  유기화학실험 | 재결정과 녹는점 측정 TIP 1. 유기화학에서 많이 이용되는 분리와 정제의 과정에 대해서 실험해본다. 사실 재결정과 녹는점 측정은 다른 실험을 하는 과정에서 물질의 걸러내고 순도를 측정하는데 이용되는 하나의 과정이다. 2. 본 실험을 통해서 우리는 유기화학실험을 하는데 기초가 되는 이 과정을 이해하도록 한다 본 실험은 화학에서 이용되는 여러 가지의 분리‧정제법 중의 대표적인 방법인 재결정(recrystallization)법과, 녹는점(melting point:M.P.)의측정법을 이해하기 위한 실험이다. 본 실험에서 물에 용해시키는 물질은 90% 벤조산(Benzoic acid, 10% 불순물) 이다. 이 물질 1g을 물 30㎖정도에 넣으면 상온에서는 다 용해되지 않지만 고온의 조건에서 완전 용해하게 된다. 벤조산은 뜨거운 물에.. Chemistry/유기화학 2020. 11. 4.

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  유기화학실험 | Horner-Wadsworth-Emmons(HWE) Reaction - Olefination TIP Olefination의 실험을 통해, Carbonyl 화합물의 친핵성 치환반응의 하나인 Horner-Wadsworth -Emmons reaction의 mechanism 및 실험 과정을 이해해보는 실험입니다. Horner-Wadsworth-Emmons reaction 1954년 독일의 Heidelberg 대학교수 George Wittig가 발견해 낸 Wittig reaction에 기초한 것이다. Horner-Wadsworth-Emmons Reaction 반응은 aldehyde나 ketone을 alkene으로 바꾸는 wittig reaction에서 발전하였는데, wittig reaction은 carbonyl group과 carbanion(카르보 음이온)으로부터 C=C 결합을 생성하는 과정이다. 인으로.. Chemistry/유기화학 2020. 11. 1.

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  유기화학실험 | 융점 측정 TIP 1. 순수 물질의 녹는점과 혼합물의 녹는점을 측정하여 비교하여 본다. 2. 여러 물질의 녹는점을 측정해본다. 융점(녹는점) 용융점 또는 융해점이라고도 한다. 물질의 고유한 특성중 하나로 고체의 결정 물질을 가열하면 그 온도가 상승하고 어느 온도에 도달하면 액체로 바뀌는 상태 변화할 때의 온도이다. 다음의 그래프에서 고체, 액체가 공존하는 온도 일정 구간을 의미한다. 즉, 질서를 갖춘 고체상태와 무질서한 액체상태가 서로 평형을 이룬 온도이다. 녹는점에서 일정온도 구간이 나타나는 이유는 고체가 녹고 있는 동안 흡수한 열이 물질의 상태를 고체상태에서 액체상태로 변화시키는 데에 모두 쓰이기 때문이다. 그래서 주로 아래의 그래프 형태를 가지고 있다. 1. 결정 물질을 가열하면 그 온도가 상승하고 어느 온도.. Chemistry/유기화학 2020. 10. 29.

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  유기화학실험 | Acetylsalicylic Acid TIP 본 실험은 페놀과 카르복시산 두 가지 기능을 가지고 있는 화합물인 살리실산으로부터 아세틸살리실산 (아스피린)을 만들어 순수하지 않은 생성물을 정제한다. 에스터화 반응 살리실산은 페놀과 카르복시산 모두의 기능을 가져 서로 다른 ‘에스터화 반응’을 하는데, 1. 아세트산 무수물과 반응할 때, acetylsalicylic acid 이 만들어진다. 2. 과량의 메탄올과 반응할 때, methyl salicylate 가 만들어진다. 아스피린을 만들기 위해 살리실산과 아세트산 무수물이 반응하여 만들어지는 아세틸살리실산을 만들고 이를 정제하기 위해 다음과 같은 원리를 이용하는데, 이는 아세틸살리실산은 탄산수소나트륨과 반응하여 물에 녹는 나트륨염을 생성하는 반면, 살리실산으로부터 생기는 중합체 부산물은 중탄산염에.. Chemistry/유기화학 2020. 10. 25.

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  유기화학실험 | Soxhlet Extraction - 속시렛 추출 장치 TIP 1. 속시렛 추출장치를 이용하여 시료중의 지방질을 추출 및 조지방 함량 계산할 수 있다. 2. Soxhlet extraction을 통해 분리 기술 중 하나인 추출의 기본원리와 물질 전달의 기본 개념을 이해 한다. 3. 땅콩에서 지방을 추출해 내는 과정을 통하여 추출하는 방법과 그 주의사항에 대하여 익힌다. 추출(extraction) 주로 액체상태의 용매를 이용하여 시료내의 특정한 또는 특정 성질의 물질만을 분리해 내는 것을 말한다. 특정한 성분을 용해하는 용매를 사용해 추출하는 방법 고체에서 추출하는 경우를 고-액추출, 액체에서 추출하는 경우를 액-액추출 이라 한다. 추출 원리 sample은 5에들어간다. 5번에 sample을 넣은 원통형 여과지를 넣고, 둥근바닥 플라스크 2에는 에테르 등의 유기.. Chemistry/유기화학 2020. 10. 22.

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  유기화학실험 | 단순증류에 의한 용매의 정제와 분리 TIP 단순증류에 의한 메탄올과 물의 정제와 분리를 할 수 있다. 정제의 하나의 방법인 증류법 유기화합물을 합성할 때 불순물이 포함되기 때문에 이들의 정제는 화학에서 중요한 실험조작중의 하나이다. 분리 및 정제의 방법에는 증류법, 재결정법, 추출법, 크로마토그래피법, 승화법 및 전기영동법 등이 있다. 이들 중 어느 방법을 사용할 것인지는 정제하려는 물질과 제거하려는 물질에 따라서 결정해야 한다. 본 실험에서는 분리 및 정제의 방법으로 증류법을 사용하여 메탄올과 물을 분리, 정제 해 보도록 한다. 끓는점 (boiling point) 액체가 끓기 시작하는 온도. 비등점(沸騰點)이라고도 한다. 액체 표면으로부터 증발이 일어날 뿐만 아니라, 액체 내부로부터 기화가 일어나 기포가 올라가기 시작하는 온도를 말한다... Chemistry/유기화학 2020. 10. 18.