반응형 유기화학실험 | Synthesis of Isoamyl Acetate - Synthesis of Isoamyl Acetate (Banana Oil) TIP 1. 에스테르화 반응을 직접 해봄으로써 그 원리, 방법, 중요성에 대하여 알아보고 익히며 그 응용되는 사례들에 대해서 알아본다. 2. Isoamyl alcohol(alcohol)과 Acetic acid(carboxylic acid)를 반응시켜 향이 나는 Isoamyl acetate(ester)를 만들고 정제(by washing)하는 실험이다. 3. 정제한 이소아밀 아세테이트의 수율을 이론치와 비교해 보고 실험조건 전반에 대한 최적조건에 대해 유추해 본다. 에스테르화 반응 탄소수가 같은 경우 카르복시산과 에스테르는 서로 이성질체 관계이며, 에스테르는 카르복시산과 알코올의 에스테르화 반응에 의해 생긴다. 이 반응을 축합반응이라고도 하는데 두 분자로부터 물과 같은 간단한 분자가 빠져나가면서 한 분자로 .. Chemistry/유기화학 2020. 4. 28. 유기화학실험 | Dissolution and Polarity - 용해와 극성 TIP 1. 여러 용매에 대하여 용질의 서로 다른 특성에 따른 용해도 차이에 대해 알아보자 2. 유기화합물의 물성과 구조를 이해하고, 화합물들의 용해도를 통해 polar와 nonpolar를 구별 할 수 있다. 3. 기본적인 유기화합물의 작용기를 익히고 실험실에서 자주 사용되는 유기용매와 유기화합물의 용해 현상을 관찰하여 이를 분자 구조와 극성/무극성과 연관지어 이해보고자 한다. 1. 화학반응은 반응물질 사이의 충돌에 의하여 에너지를 교한하여 결합이 끊어지거나 새로 만들어져서 다른 물질로 변환되는 것. 2. 녹는 성질을 이용하여 자연계에 존재하는 물질을 크게 친수성과 소수성으로 분류. ① 친수성 : 물 분자와 쉽게 결합되는 성질을 의미한다. 일반적으로 극성을 띤다. ② 소수성 : 물 분자와 쉽게 결합되지 .. Chemistry/유기화학 2020. 4. 24. 유기화학실험 | Preparation of benzoic acid from benzamide - Benzamide의 합성과 가수분해 TIP 염화 벤조일에 수산화 암모늄을 반응시켜 benzamide를 만든다. 방향족 amide의 제조방법에는 여러 가지가 있으나 여기서는 방향족산 염화물인 benzoyl chloride와 NH4OH를 작용시켜 benzamide을 만드는 방법을 이해한다. Benzamide를 가수분해하여 벤조산을 제조한다. Benzoyl chloride에 NH4OH를 반응시키면 쉽게 benzamide의 무색결정이 생성된다. C6H6COCl + NH4OH C6H5CONH2 + HCl + H2O Amides의 제법으로서는 에스터에 NH3를 작용시키거나, 산무수물(acid anhydride)에 NH3를 작용시켜 얻는 방법들이 있으나 본 실험에서는 산염화물에 NH3를 작용시켜 수율이 좋은 일반적인 방법을 사용하였다. 본 실험에서는 .. Chemistry/유기화학 2020. 4. 19. 유기화학실험 | Synthesis of Acetanilide - 아세트아닐라이드의 합성 TIP 1. Acyl화 반응을 이해하여 acetanilide를 제조하는 방법을 익힌다. 2. 본 실험에서는 아닐린(Aniline)의 아세틸화(Acetylation) 반응을 이용하여 여러 가지 유용한 화합물 합성의 중간체로 사용되는 아세트아닐라이드(Acetanilide)의 합성법을 실험하여 반응장치를 설계, 반응 메커니즘 및 분리 정제공정을 학습한다. 유기화합물의 수소 원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응을 아실화 반응이라고 한다. 본 실험에서는 아닐린(aniline)에 무수초산(acetice anhydride)과 빙초산(acetic acid)의 혼합액을 작용시키고 가열하면 아닐린의 아민기에 아세틸기(-COCH2)가 도입되어 아세트아닐리드가 생성된다. 이 반응을 아세틸화 (acetylation)라 한다.. Chemistry/유기화학 2020. 4. 13. 유기화학실험 | Distillation and Polarizability - 증류와 편극성 TIP 1. 액체 혼합물의 증류(distillation)를 통해 불변 끓음 혼합물(azeotrope) 현상을 확인한다. 증류는 여러 가지 혼합물을 분리하는 방법 중 하나이다. 액체 혼합물의 증류를 통해 두 물질을 분리할 수 있음을 살펴보고, 두 물질의 혼합 비율에 따라서 증류되는 온도가 어떻게 달라지는지 변화를 관찰하여 본다. 2. 분자의 극성 또는 비극성 성질과 그에 따른 분자간의 힘에 따른 끓는점의 차이를 알고, 불변끓음혼합물의 원리와 편극성에 대해 알 수 있다 물질을 정제하는 여러 가지 방법 중 증류(Distillation)만큼 많이 쓰이는 방법은 드물다. 특별히 액체로 된 물질을 정제하는 데는 증류가 가장 효과적이다. 순수한 물질은 일정한 압력 하에서 고유의 비점을 가지고 있기 때문에 증류조작에 .. Chemistry/유기화학 2020. 4. 5. 유기화학실험 | Cannizzaro reaction - 자동 산화-환원 반응 TIP 1. 강염기 존재 하에 벤조 알데하이드의 자동 산화-환원 반응을 통해 벤조산과 벤질알콜을 합성 후, 이를 분리 정제한다. 2. 알칼리 용액과 α-hydrogen이 없는 aldehyde가 반응하면 carboxylic acid와 alcohol의 혼합물이 얻어진다. 1853년에 이탈리아의 카니차로가 벤즈알데하이드로부터 벤질알코올과 벤조산이 생성하는 것을 확인했으므로 이런 이름이 붙었다. 이보다 먼저 독일의 리비히와 뵐러도 이 반응을 실시하였으나 벤질알코올의 생성을 알지 못하였다. 같은 화합물에 산화와 환원이 함께 일어난다는 점이 특징이며 같은 물질로부터 2종의 다른 생성물을 얻는 불균화(不均化) 반응의 하나로 α-탄소상에 수소가 없는 방향족 알데하이드·폼알데하이드 등에서 볼 수 있다. Wohler와 L.. Chemistry/유기화학 2020. 4. 1. 유기화학실험 | 초산 에틸의 합성(Synthesis of Ethyl Acetate) TIP 황산을 촉매로 하고 초산과 에탄올로부터 초산에틸을 합성한다. Esterfication : 에스테르화반응 에스테르는 산과 알코올로부터 물이 빠져 생성하는 화합물을 말한다. 따라서, 산이 에스테르 화합물로 변환하는 것을 에스테르화(반응)라고 한다. 카르복실산 에스테르, 설폰산 에스테르, 무기산의 에스테르 등이 있지만 가장 중요한 것은 카르복실산 에스테르이다. 에스테르화 방법에는 1) 산 촉매에 의하여 다량의 알코올과의 반응. 2) 공비에 의하여 물을 제외하고 가역반응을 지연시킨다. 3) 탈수제를 사용하여 물을 제거한다. 4) 염화물 등(할로게화 아실) 또는 산 무수물과 알코올과의 반응. 5) 아실라아제 등의 효소반응 등이 있다. 초산과 에탄올로부터 초산에틸이 생성되는 반응은 다음과 같은 전형적인 가역.. Chemistry/유기화학 2020. 3. 26. 유기화학실험 | 굳기름과 기름의 반응 - Fats and oils TIP 동물성과 식물성 기름을 이용한 비누화 반응을 이해한다. 기름과 굳기름의 반응은 이들이 화합물이 긴사슬의 카르복시산과 글리세롤 사이의 에스테르로 되어 있다는 사실로부터 이해할 수 있다. 이들 에스테르의 비누화 반응으로 구성 성분인 산의 염이 산출된다. 비누화 반응 메커니즘은 다른 곳에서 다르게 될 것이며, 비누화 반응은 기름과 굳기름 뿐 아니라 단순한 에스테르에도 적용할 수 있다. 세척제 분자는 한쪽 부분이 이온성 혹은 극성인 부분으로 되어 있어서 물에 친화력이다. 그리고 다른 한쪽 부분은 탄화수소 같이 되어 있어서 물에 불용성인 유기물질과 친화력을 갖고 있다. 기름과 굳기름의 다른 화학반응은 자연에서 얻는 이들 화학물의 지방산 부분이 대게 불포화되어 있으므로, 불포화화합물의 화학반응으로부터 이해할.. Chemistry/유기화학 2020. 3. 21. 유기화학실험 | Purification by Cristallization - 결정법에 의한 정제 TIP 1. 고체 화합물의 정제에 쓰이는 결정법은 일반적으로 고체의 용해도가 온도가 낮아질 때 감소하는 원리에 의한 것이다. 용해도는 표준 부피에 녹아서 포화용액이 되는데 필요로 하는 고체의 양으로서 정한다. 결정화에 사용하는 용매는 뜨거울 때 아주 많은 양의 고체를 녹이고 차가울 때 비교적 적은 양을 녹일 수 있는 능력에 따라서 선택한다. 2. 용해도에서 온도와의 관계에 대해 알아보는 실험을 알 수 있다. 결정화 1. 결정화(Crystallization) 분리기술의 일종으로 액체 혹은 기체의 균일상으로부터 조작을 통하여 고체입자, 즉 결정(crystal)을 얻는 것을 말한다. 우리주위의 실생활에서 자연 발생적으로 결정화 현상을 볼 수 있는데 이것이 바로 눈(snow)의 경우이며 또한 바닷물을 증발시켜 .. Chemistry/유기화학 2020. 3. 15. 유기화학실험 | Separation by Extraction - 추출에 의한 분리 TIP 묽은 용액에서 어떤 물질은 서로 섞이지 않는 두 용매에 분배되며 온도가 일정하면 한 용매에서의 농도와 다른 용매에서의 농도의 비는 항상 일정하다. 이 일정비를 그 물질의 두 용매간의 분배계수라 한다. 이 상수는 또한 두 용매에서의 그 물질의 용해도의 비로 정의 된다. 이 실험에서는 한 가지 물질, 즉 아세트산이 물과 에테르에 분배되는 것을 예로 들어 추출의 원리를 설명하고자 한다. 추출 공정 추출의 원료를 추료라고 하며 고체 또는 액체 형태이다. 추료(feed)는 추제(extraction solvent)에 가용성이 있는 성분인 추질(solute)과 가용성이 없는 기타 성분(inert material)으로 구성된 혼합물이다. 추제(extracting solvent)를 사용하여 이 혼합물로부터 추질을.. Chemistry/유기화학 2020. 3. 8. 유기화학실험 | Preparation of Cyclohexene from Cyclohexanol - An Elimination Reaction TIP 1. E1 반응으로 cyclohexene을 합성할 수 있다. 2. Cyclohexanol을 통해 cyclohexene 합성함으로써 알코올의 탈수반응과 E1 반응을 이해하도록 한다. 알코올의 탈수 (Dehydration of Alcohols) 산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 mechanism 상으로 볼 때 E1 elimination으로 분류 할 수 있다. 이 반응은 hydroxyl oxygen의 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다. 다음 단계는 반응 속도론적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alcene을 생성한.. Chemistry/유기화학 2020. 2. 27. 유기화학실험 | Preparation of Ethyl Acetate from Alcohol and Acetic Acid TIP 1. 아세트산 에틸알코올을 반응시켜 ethyl acetate를 실제로 합성한다. 2. Ethanol에 황산과 초산을 반응시켜 Ethyl acetate를 만든다. 3. 에스테르화 반응을 통하여 산촉매하에서 carboylic acid와 alcohol의 직접 반응으로 ethyl acetate를 합성한다. Carboxylic Acid의 가장 중요한 반응 중의 하나는 에스테르로의 변화되는 반응인 RCO2H → RCO2R' 이다. 친핵체 카르복실 음이온과 일차 할로겐화 알킬 사이의 반응을 포함하여 SN2 반응을 일으키는 여러 가지 좋은 방법이 많이 있다. 에스테르도 역시 카르복실산과 알코올의 친핵성 아실 치환 반응에 의해서 합성될 수 있다. 1985년 Emil Fischer는 소량의 센산-촉매하에서 알코올 .. Chemistry/유기화학 2020. 2. 17. 유기화학실험 | 용액의 건조(Dry liqulds) TIP 에틸아세테이트(Ethyl acetate)에 일정량의 물을 넣고 넣은 물의 양을 황산마그네슘을 사용을 하여 계산하고 건조되었는지 확인하여 본다. 대부분의 추출은 물 같은 하나의 용매를 포함한다. 그리고 극소량의 물은 기술이나 부분적 혼합성의 유기적인 단계와 물의 결함 때문에 유기적인 단계로 변형되는 것이 불가피할 것이다. 그래서 건조제를 사용하여 물을 제거 할 수 있다. 이렇게 물이 사라지는 이유는 무수의 용매에 의하여 유기적인 용매를 끌어당기기 때문이다. 주어진 특정 용도의 이상적인 건조제는 유기적인 용매에서 물에 녹지 않아야 한다. 또한 용질 또는 용매와 함께 화학 반응해서는 안되고, 이온전자의 변화를 빠르고 완전히 흡수해야 한다. 이렇게 용매의 주어진 양에 의해 끌어당길 수 있는 양은 건조제의.. Chemistry/유기화학 2020. 2. 10. 유기화학실험 | A Simple Synthesis of Oxime - Preparation of Benzophenoneoxime TIP 1. 벤조페논과 Hydroxylamine를 이용하여 벤조페논옥심을 합성할 수 있다. 2. 제조된 벤조페논 옥심의 녹는점과 IR, TLC를 이용하여 물질을 분석하여 본다. Oxime 비교적 불용성 고체로서 특성적인 선명한 녹는점을 가지고 있다. 따라서 미지의 Aldehyde나 Ketone의 본질을 확인하는데 흔히 사용된다. 미지 화합물 유도체의 녹는점과 화학문헌에 알려진 유도체의 녹는점을 비교하면 미지시료를 확인 할 수 있다. 알데히드에서 유도되는 옥심을 알독심, 케톤에서 유도되는 옥심을 케톡심이라고 한다. 보통 케톤 또는 알데하이드·염산하이드록실아민 및 알칼리를 수용액 속에서 반응시켜 조정한다. 일반적으로 나, 폼알데하이드에서 얻어지는 포말독심 CH2=NOH만은 액체이며 물에 녹는다. 알데하이드의.. Chemistry/유기화학 2020. 2. 6. 유기화학실험 | Triphenylcarbinol - A Grignard Synthesis TIP 무수, 무산소 조건에서 유기금속시약인 grignard시약을 제조하고, grignard와 ester에 첨가반응을 진행시키는 실험을 한다. 그리고 이 반응에 대하여 알아본다. 탄소는 그 자신보다 더 전기음성적인 원자, 즉 산소 혹은 염소와 결합되어 있을 때에서의 전자의 분배는 극성을 띠게 되므로 탄소는 약간 양성을 띠게 되며 전기적으로 더 음성인 원자는 약간 음성을 띠게 된다. 하지만 전기적으로 더 양성인 금속과 같은 물질과 결합을 이루게 되면 결합 내의 전자들이 더욱더 탄소쪽으로 강하게 쏠리게 된다. 이렇게 탄소가 전기적으로 음성의 전하를 띠고 있다면 그 물질을 carbanion(탄소음이온)이라고 한다. 이러한 이유는 탄소의 전기음성도는 2.5이고 이것과 결합하는 금속의 전기음성도는 모두 이것보다 .. Chemistry/유기화학 2020. 2. 1. 유기화학실험 | Michael Addition(1,4-addition, conjugated addition) TIP 1. Michael Addition 반응을 이해한다. 2. 1-Phenylmaleimide로부터 Ph를 반응시켜 1-Phenylmaleminoprrolidine-2,5-dione을 합성 Conjugate Carbonyl Additions : The Michael Reaction 친핵체가 α,β-unsaturated aldehydes나 ketones과 반응하면 직접 첨가 생성물보다는 conjugation 첨가 생성물이 얻어지는 것을 알 수 있다. 친핵성 엔올 음이온이 α,β-불포화 카보닐 화합물과 반응하면 정확히 동일한 종류의 conjugation 첨가 반응이 일어날 수 있으며, 이 과정은 Michael 반응(Michael reaction)으로 알려져 있다. 가장 좋은 Michael 반응은 비정상적.. Chemistry/유기화학 2020. 1. 28. 유기화학실험 | Michael addition - 1,4-Addition(Conjugated addition TIP 1. Michael Addition 반응을 이해한다. 2. 1-Phenylmaleimide로부터 PhNH2를 반응시켜 1-Phenylmaleminoprrolidine-2,5-dione을 합성 Michael addition 염기성 촉매의 존재하에서 α, β 불포화 카르보닐 화합물 및 α, β 불포화 니트릴에 활성 메틸렌을 가진 화합물이 첨가되는 반응이다. 1. 1,2-addition Carbonyl carbon에 attack이 일어나고 산소에 protonation이 일어나면 인접한 원자에 첨가가 일어난다. 2. 1,4-addition Nucleophilic attack이 β 위치에서 일어나고 nucleophilic로부터 네 번째 떨어짐 원자인 산소에 protonation이 일어난다. 3. Diene.. Chemistry/유기화학 2020. 1. 16. 유기화학실험 | Preparation of Methyl Orange - Diazotization and Coupling Reaction TIP 1. Sulfanilic acid의 Na염을 다이조화하여 생성된 diazonium염과 dimethyl 짝지음을 coupling시켜 pH에 따라 변색하는 지시약 methyl orange(sodium p-dimethyl aminoazo benzene p'-sulfonate)을 만들어서 다이아조화반응과 짝지음반응에 대한 이해를 도모한다. 2. Sulfanilic acid에 Na2CO3, NaNO2, HCl, CH3COONa, Dimethyl aniline, NaOH를 넣어 methyl orange를 만든다. Diazotation 1. 디아조화 반응 : 아질산(HNO2)의 생성 아질산은 수용액으로만 존재하는 약하고 불안정한 산이다. 실온에서 빠르게 분해되므로 필요할때마다 만들어서 사용한다. 대게 NaNO.. Chemistry/유기화학 2020. 1. 10. 이전 1 ··· 4 5 6 7 8 9 다음 반응형
