반응형 유기화학실험 | 크로마토그래피와 이성질체 TIP 전개용매의 혼합비와 화합물 종류에 따른 전개 경향성을 알아본다. 크로마토그래피(Chromatography) 모든 과학 분야에서 널리 이용되고 있는 분석 방법으로써 소량으로 화합물을 확인하고, 많은 종류로 이루어진 혼합물을 분리하는데 사용하고 있다. 크로마토그래피는 상 분배 원칙에 근거하여 정지상 (stationary phase)과 이동상 (mobile phase) 사이의 물질의 분배를 수반한다. 크로마토그래피 중 얇은 층 크로마토그래피는 유리판 위에 실리카 겔이나, 알루미나 가루를 바인더로 이용하여 만든 고체 - 액체 흡착 크로마토그래피이다. 얇은 층 크로마토그래피에서 정지상 (고체)은 실리카 겔 층이고 전개용매는 이동상 (액체)이며, 실리카 겔 층 밑의 유리는 단순히 지지체이다. 분석물질은 모세.. Chemistry/유기화학 2020. 9. 27. 유기화학실험 | 에스테르의 비누화 - 비누의 제조 TIP 유지는 탄소수가 많은 고급 지상산인 Stearic acid, Palmitic acid, Oleic acid 등과 Glycelol 로 이루어진 에스테르 혼합물이다. 이 에스테르 혼합물을 알칼리와 함께 끓이면 가수분해되고 비누화(Saponification)가 일어나 소위 비누라 불리 우는 지방산의 알칼리 금속 염과 Glycerol이 생성된다. 우리 생활 주변에서 흔히 볼 수 있는 원료로부터 비누를 제조해 봄으로써 에스테르의 가수분해와 비누화 반응(Saponification)을 이해한다. 비누화 반응(Saponification : base-promoted ester hydrolysis) 비누(Soap)는 천연 동식물 유지(fatty oils)와 알칼리가 반응하여 생성된 지방산의 알칼리 염으로 유지를 N.. Chemistry/유기화학 2020. 9. 24. 유기화학실험 | Beckmann rearrangement TIP 본 실험은 cyclohexannone를 reactant로 하여, cyclohecaneone oxime을 reaction intermediate로 형성하였다가 beckmann rearrangement를 통해 caprolactam 을 얻는다. 이 반응은1886년 benzophenone oxime의 rearrangement를 연구한 독일의 화학자 Ernst Otto Beckmann(1853～1923)가 처음으로 보고하였다. 재배열은 진한 황산이나 Phosphorus pentoxide(O10P4)와 같은 Lewis acid의 존재 하에 일어난다. 두개의 치환기가 다른 비대칭적인 ketoxime이 Beckmann Rearrangement을 하면 바로 위의 그림처럼 두개의 amide 이성질체가 만들어진다. .. Chemistry/유기화학 2020. 9. 21. 유기화학실험 | 아스피린의 재결정 및 녹는점 측정 TIP 1. 고체 물질의 특정 용매에 대한 용해도가 온도에 의존한다는 점을 이용한 정제 방법인 재결정을 통해 시료에서 불순물을 분리하여 순수한 시료를 얻기 위해 실험한다. 2. 합성한 아스피린을 재결정 을 통하여 순도를 높이고 녹는점 측정을 통하여 물질의 순도를 파악한다. 재결정 화합물의 용해도는 일정온도에서 용매 100g 중에 녹을 수 있는 용질의 최대량을 g수로 표시한 것으로, 온도에 따라 다른 값을 가지며, 용매는 보통 물을 사용한다. 일반적으로 고체의 용해도는 고온에서 크고 저온에서 작다. 고체를 고온에서 용해하여 진한 용액을 만든 후, 이를 냉각하면 다시 결정이 형성 되는데, 고체에 함유되어 있는 미량의 불순물을 제거하는 방법으로 사용된다. 이러한 과정을 재결정이라고 하며, 용해되어 있는 상태에.. Chemistry/유기화학 2020. 9. 15. 유기화학실험 | Hydroboration and Oxidation of 1-Hexene to Make 1-Hexanol TIP Hydroboration 반응을 통하여 1-Hexene 에서 anti-markonikov 법칙을 따르는, 즉 less substituted된 반응물인 1-Hexanol 을 합성하여 보고 NMR spectrum과 IR spectrum을 이용하여 확인해 본다. 본 실험은 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation 반응을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-Hexanol을 합성하는 실험이다. 첫 번째 반응인 hydronoration은 borane (BH3)이 THF solvent에서 1-Hexene에 borane addition을 하는 반응으로 1-Hexene과 반응을 하면, 세 1-Hexene 분자가 borane에 연속적으로 addition.. Chemistry/유기화학 2020. 9. 12. 유기화학실험 | Nitration of Bromobenzene TIP 방향족 고리인 bromobenzene 에 치환기 인 반응시켜 bromonitrobenzene 을 얻어내고 실험에 대해 이해한다. 방향족과 벤젠 방향족은 고리계 짝지은 폴리엔으로서 4n+2(n은 정수) 개의 파이전자를 가지며 평면구조를 가지는 화합물을 의미한다. 즉, 평면이며, 2, 6, 10, 14 등의 비편재화된 전자를 가진 단일고리는 방향성이다. 그리고 방향족의 파이전자가 고리전체에 비편재화, 즉 공명구조를 이룬다. 안뉼린이란 이름은 교대로 단일결합과 이중결합을 가진구조로 나타낼 수 있는 단일 고리 화합물의 일반적인 이름으로 쓰인다. 친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘 메커니즘은 2가지 단계로 나누어 지게 된다. 첫번째 단계에서는 친전자체가 첨가되면 벤젠 고리의 두개의 파이 전자가 사용되어 새.. Chemistry/유기화학 2020. 9. 9. 유기화학실험 | 금속을 이용한 비누의 제조 TIP 기존의 세안용 비누와는 달리 공업적으로 매우 유용한 금속비누를 제조함으로써 현장에서 제거되어야 하는 각종 불순물의 처리방법을 이해하고, 각각의 금속비누의 세정능력을 파악해봄이 본 실험의 목적이다. 실험 방법 1. 실험 과정 1) 비누 10g을 300㏄의 물에 잘 녹인다. 2) 가열하여 비누를 녹이고 다 녹으면 식힌다. 3) 10% excess MgCl2, 10% solution을 만들어 가한다. 4) 잘 혼합한 후 잠시 그대로 둔다. 5) 침전이 생기면 여과하여 모양을 만들어 말린다. [유기화학실험]금속을 이용한 비누의 제조 레포트 1. 실험 목적 1.1. 기존의 세안용 비누와는 달리 공업적으로 매우 유용한 금속비누를 제조함으로써 현장에서 제거되어야 하는 각종 불순물의 처리방법을 이해하고, 각각의.. Chemistry/유기화학 2020. 9. 5. 유기화학실험 | Preparation of Nifedipine 다른 혈관에는 거의 영향을 주지 않으면서 선택적인 동맥의 확장으로 인한 칼슘채널(calcium-channel) 길항제로 사용되는 hydropyridine계의 화합물로써 관동맥심질환, 고혈압, 레이노병 및 레이노증후군에 효과를 나타낸다. Nifedipine의 제조는 Hantzsch Pyridine합성 반응이라 하며 일반적으로 방향족 알데히드(aldehyde)와 아세토아세테이트(acetoacetate), 그리고 암모니아를 alcohol 용매에서 환류(reflux)시키는 방법으로 제조한다. enolate 화학파트의 의약적인 예로서 인용되는 Hantzsch Pyridine합성 반응의 mechanism과 원리를 이해하는데 의의가 있다. 본 실험은 Hantzsch Pyridine 합성에 대해 알아보고, hydrop.. Chemistry/유기화학 2020. 9. 1. 유기화학실험 | Carbonyl 화합물의 olefin화 반응의 이해 TIP 본 실험은 aldhyde나 ketone을 alkene으로 바꾸는 wittig reaction에서 발전하였는데, witting reaction은 carbonyl group과 carbanion(카르보 음이온)으로부터 c=c 결합을 생성하는 과정이다. 인으로 안정화된 carbanion은 ketone이나 aldehyde를 공격하여 연속적인 제거 과정을 거쳐 alkene을 생성한다. 이 물질을 phosphorusylide(phosphorane)이라고 하는데, Horner-Wads worth-Emmons Reaction에서는 이 물질 대신 phosphonate carbanion이 친핵체 구실을 한다. Witting 반응 Wittig 반응은 알데하이드 또는 케톤과 알킬 할라이드가 탄소-탄소 이중결합으로 결합되.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 29. 유기화학실험 | PCC를 이용한 산화반응 Pyridinium chlorochromate(PCC) 오렌지색 고체 시약으로 1차 알콜에서 알데하이드로 2차 알콜에서 케톤으로 산화하는데 사용된다. PCC는 알코올을 완전히 산화시키는 존스시약과는 다르다. 단점은 독성이 있는 것이다. CC는 염산에 삼산화크롬(CrO3)을 녹이고 염기성 용액인 피리딘을 첨가함으로써 얻을 수 있다. PCC는 약산성을 띄기 때문에 산에 민감한 화합물에는 사용하기 어렵다. 산에 민감한 화합물 -이중 결합이 있는 화합물- 을 산화시키는 방법으로는 methylene chloride 나 DMF 용매하에 PDC를 산화제로 쓰는 방법이 있다. 이 시약을 통해서는 알코올을 알데하이드나 케톤까지 산화시킬 수 있고 특히 알릴 위치의 알코올도 이중결합을 산화시키지 않고 카보닐 화합물로 산화시.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 26. 유기화학실험 | Ether의 제조 - Williamson의 Ether 합성 TIP Ether의 제법과 방법을 알아보고 Williamson 방법을 이용하여 Ether를 제조해 본다 Ether 개발의 역사 Ether를 합성하기 위한 Williamson 합성법은 carboxylic acid, alcohol, ether의 구조가 아직 알려지기 전에 알려졌다. 그의 결과를 토대로, 그는 이 화합물들의 정확한 구조를 추측할 수 있었다. 특별한 경우에 그는 실험식이 C3H8O이면서 구조는 알려지지 않았던 이 화합물이 비대칭적인 Ethyl methyl ether라는 것을 알아냈고, 다음의 두 방법으로 만들 수 있다. Williamson의 이런 접근을 Kolbe는 안좋게 생각했고, 화학 구조에 대해서 그 둘은 언쟁을했다. 하지만 이 합성법은 빠르게 받아들여졌고 일반적인 응용법도 알게되었다. 이.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 22. 유기화학개론 | Gabriel Amine Synthesis Gabriel 아민 합성법 할로젠화 알킬로부터 일차 아민을 합성하는 다른 방법으로 phthalimide의 알킬화반응을 이용하는 Gabriel 아민 합성법(Gabriel amine synthesis)이있다. 이미드는[Imide, (-CONHCO-)] 산성인 N-H양성자가 두 카보닐기 사이에 있는 β-케토에스터와 비슷하다. 따라서 이미드는 KOH와 같은 염기에 의해 양성자 이탈되며, 이때 생성된 음이온은 아세토아세트산 에스터 합성과 비슷한 반응으로 쉽게 알킬화된다. 즉, 본 합성법은 프탈이미드칼륨에 할로겐화알킬을 작용시켜 얻는다. N-알킬프탈이미드를 가수 분해하면 순수한 일차 아민이 얻어진다. 가수 분해는 진한 할로겐화수소산 또는 수산화알칼리와 100℃ 이상으로 가열해서 실시하는데, 히드라진 수화물과 가온하.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 20. 유기화학실험 | Indigo Synthesis - 쪽빛 염료의 합성 TIP 1. 천연 염료는 합성염료가 나오기 전에 옷에 염색할 때 많이 사용한다. 특히 쪽빛 염료는 고귀한 색깔로 재현이 어렵다 2. 유기 합성의 발달로 쪽빛 염료인 indigo는 합성으로 쉽게 얻을 수 있게 되었다. 본 실험은 indigo의 화학 합성법과 천에 염색을 해보는 것이다. 3. 염료의 일종인 인디고를 합성해본다 염료 (dye or dyestuff) 1. 염료의 특징 ① 직물, 피혁, 종이, 플라스틱, 식료품 등에 색깔을 나타내기 위하여 사용하는 물질로 용액이나 현탁액으로 사용된다. ② 흡수가 잘 되게 하기 위해서 기질에 대한 친화도를 가져야 한다. ③ 일반적으로 염색 용액이나 최종 생성물에 가용성이다. ④ 주로 섬유, 피혁, 모피, 종이류 등의 착색에 사용된다. 2. 염료의 성질 ① 독특하고 .. Chemistry/유기화학 2020. 8. 12. 유기화학실험 | 아스피린 추출 - 아스피린과 설탕의 혼합시료에서 아스피린을 추출 TIP 1. 일반적으로 물질들은 여러 용매에서 용해도가 서로 다른 경우가 많다. 이러한 특징은 각 성분들을 혼합물로부터 분리할 수 있는 근거를 마련하게 되는데, 용매추출은 이와같은 성질을 이용하여 혼합물로부터 각 성분을 분리하는 방법들 중 한 가지로 유기화학실험에서 반응 후에 생성된 혼합물을 분리하는데 자주 이용된다. 2. 본 실험의 목적은 특정 성분을 추출하는 방법과 추출할 때 발생하는 문제점을 해결하는 요령을 배우는 것이다. 해열 진통제로 쓰이는 아스피린의 원료로 쓰이는 살리실산은 OH기와 COOH기가 ortho 위치에 결합되어 있는 페놀성 산이다. 이 살리실산은 나트륨염 또는 에스테르화된 형태로 오랫동안 의약품으로 이용되어 왔다. 살리실산은 천연에 여러 가지 형태로서 존재하고 있으나, 특히 그 메틸.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 9. 유기화학실험 | 카르보닐기의 환원 TIP 1. 알데히드와 케톤은 알코올을 환원하는데 중요한 반응으로 이 반응을 알아보기 위해 시약으로 NaBH4(수소화붕소나트륨)을 선택하고 이 시약을 실험에 적용한다. 2. 본 실험은 diphenylketone을 diphenylmethanol로 환원시켜본다. 3. 반응과 관계된 전반적인 지식을 습득하는데 목적을 둔다. 탄소원자(C)와 산소원자(O)가 이중결합으로 연결되어 있는 2가의 작용기. 카르보닐기는 카르복시산․에스테르․무수물․할로겐화아실․아미드․퀴논의 구성요소이며, 알데히드와 케톤의 특징적인 작용기이다. 카르복시산과 그 유도체 및 알데히드․케톤․퀴논은 카르보닐 화합물로 분류한다. 탄소와 산소 원자의 전자친화도 차로 인해 이중결합을 구성하는 전자쌍은 탄소원자보다 산소원자에 더 가까이 있기 때문에 전자.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 6. 유기화학실험 | Soap(비누)의 합성 TIP 1. 유지와 NaOH, EtOH, NaCl을 이용해 비누를 합성할 수 있다. 2. 거품도를 측정해 비교해본다 비누화 반응 에스테르가 가수분해를 일으켜 카르복시산과 알코올을 생성하는 반응, 즉 에스테르화의 역반응을 말한다.일반적으로 비누화반응은 산 또는 염기를 촉매로 사용한다. 염기에 의한 촉매작용이 일반 적으로 산에 비해 강하므로 염기에 의한 비누화가 더 잘 일어난 다. 이 경우 생성물질인 카르복시산은 염의 형태로 되기 때문에, 용매로는 알코올 또는 알코올과 물의 혼합용매를 사용하고 염기 로는 수산화나트륨 또는 수산화칼륨을 이론적 양의 3배가량 사용 해서 30분∼1시간 정도 끓여 비누화를 일으킨다. 또한 실험식에서 처럼 비누와 글리세롤이 층을 이루며 분리된다. 실험 방법 1. 비누의 합성 1) 유.. Chemistry/유기화학 2020. 8. 2. 유기화학실험 | 비누화 값 측정과 비누의 제조 - Saponification value measurement and Manufacturing TIP 1. 유지를 구성하는 지방의 함량(유지의 비누화값)을 구한다. 2. 유지와 가성소다와의 비누화 반응을 진행하여 실제로 비누를 제조하여 본다. 3. 본 실험을 통하여 비누의 원리에 대해 알아볼 수 있으며, 소수성, 친수성 분자에 대해 배울 수 있다. 그리고 화학 반응식을 통하여 기름 또는 지방에 강염기를 가했을 때 생성되는 것들에 대해 공부 하여본다. 비누는 유지가 알칼리물질과 반응하여 생성된 지방산으로 우리 생활 속에서 세면과 세탁등 주로 사용함으로 잘 알고 있는 화합물이다. 최초의 세정제로 기원전 7000년전 이집트로에서 시작했지만, 비누 사용에 대한 최초의 기록은 1세기 로마에서 찾아 볼 수 있다. 최초의 비누는 동물성 지방과 물, 그리고 식물을 태운 재(ash)의 혼합물을 끓인 다음 굳혀서 .. Chemistry/유기화학 2020. 7. 25. 유기화학실험 | Cyclohexyl chloride의 합성 - 할로알케인의 제조와 반응 TIP 1. 알코올을 이용하여 염화알킬로의 SN1 반응이 되는 것을 이해하여 Cyclohexyl chloride을 제조해본다. 2. 할로겐화알킬 또는 할로알케인 반응에 대해 이해해본다. SN1 반응은 치환반응의 한 종류이다. SN1 반응에서 은 친핵성 기질을 의미하고 1은 속도결정단계에 한 종류의 분자가 관여하기 때문에 붙여진 이름이다. SN1 반응은 반응 중간체로 탄소 양이온이 존재하는 경우가 많고 2차 또는 3차 할로알케인의 반응에서 자주 볼 수 있다. 강한 산성 환경에서는 2차 또는 3차 알코올도 SN1 반응을 일으킬 수 있다. 1차 할로알케인의 경우에는 SN1 반응이 일어난다. 일반적으로 SN1 반응에서는 기질이 해리되어 탄소 양이온을 만드는데, 이 단계가 속도결정단계가 된다. 이후 친핵체가 탄소.. Chemistry/유기화학 2020. 7. 22. 이전 1 2 3 4 5 6 7 8 9 다음 반응형
