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  유기화학실험 | 1-Bromobutane의 합성 - Synthesis of 1-Bromobutane TIP 할로알케인의 친핵성 치환 반응으로 반응과 반응을 이해하고 1-Bromobutane의 합성을 할 수 있다. SN2 반응을 통해 1-Butanol이 1-Bromobutane로 합성되는 과정을 관찰한다. 할로겐화 알킬의 제법 알킬 할로겐화물(R-X, X=Cl, Br, I 때로는 F)은 유기 합성에서 중심적인 역할을 하는 화합물로, 할로알켄은 친핵성 치환반응 및 제거반응을 통해 다양한 화합물로의 변환이 가능하다. 친핵성 치환 반응은 속도 결정 단계에서 일분자가 관여하는 반응과 반응이 있으며, 이런 치환반응은 치환 반응 메커니즘과 유사한 경로로 진행되는 E1 또는 E2 제거 반응과 경쟁적 이다. 이탈기인 X가 떨어져 나가 탄소양이온이 형성된다. 이 탄소양이온은 탄소가 혼성을 하고 있어 탄소와 결합된 3개 .. Chemistry/유기화학 2020. 7. 18.

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  유기화학실험 | Bromination of trans-cinnamic acid TIP Bromine을 이용한 첨가반응을 통해 Alkene의 첨가반응을 이해한다. 이성질체 구조 이성질체 이성질체 중 화학구조의 차이에 의해 생성되는 이성질체. 구조식이 동일하여도 입체구조가 다르므로 입체 이성질체와 구별하기 위한 용어이다. 1. 입체 이성질체 : 분자내의 원자 또는 원자단의 공간 배치가 달라서 생기는 이성질체. 광학(光學)이성질체와 기하(幾何)이성질체의 총칭이다. 2. 광학이성질체 : 비대칭탄소원자에 결합된 4개의 원자 또는 원자단이 그 결합방식에 따라 마치 오른손과 왼손의 관계를 같은 한 쌍의 거울상체(對掌體)를 이룬다. 실험 방법 1. 실험 과정 1) 100㎖ 2 neck r.b.f에 stirring bar와 trans-cinnamic acid 0.594g(4.0 mmol)과 CH2.. Chemistry/유기화학 2020. 7. 14.

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  유기화학실험 | Wittig반응을 이용한 Olefin 제조 TIP 1. 카보닐 화합물로부터 Alkene을 합성하는 가장 일반적인 방법이 바로 Witting반응이라고 한다. 2. Witting반응을 이용한 Olefin제조 실험에서는 Olefin을 합성하면서 Witting 반응 메카니즘을 이해 하는것이 주목적일 것이다. 박층 크로마토그래피(thin-layer chromatography: TLC) 정지상으로 평면 유리, 플라스틱 등 위에 얇은 물질 층을 지지시켜 사용한다. 이동상으로 사용되는 용매는 모세관 작용 혹은 중력이나 전기적 전위의 도움을 받아 정지상을 통하여 이동한다. 일반적으로 박층으로 도포된 판의 전개판에 휘발성 용매에 용해시킨 소량의 시료를 피펫으로 점적한 후 용매를 증발시킨 후에 한 끝을 이동상이 되는 용제 속에 담그어 모세관 현상으로 용제를 위쪽으로.. Chemistry/유기화학 2020. 7. 11.

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  유기화학실험 | Indolinobenzospiropyran Dye TIP 1. 축합반응의 의미를 이해한다. 2. 실험에 사용되는 축합반응을 알아보고 그 메커니즘을 이해할 수 있다. 축합반응(Condensation) 분자나 분자 사이 또는 분자 내 에서 원자 또는 원자단이 탈리 하면서 새로운 화합물을 생성하는 반응. 즉, 탄소 화합물의 반응에서 물 한 분자가 떨어져 나가면서 두 분자가 결합하는 반응을 말한다. ① 분자간 축합 반응 2R - X + 2Na → R – R + 2NaX ② 분자내 축합 반응 실험 방법 1. 실험 과정 1) Salicylaldehyde (or derivative) 1g 을 Ethanol 70ml 에 녹여 stirring 한다. 2) Fischer’s base 0.8eq 을 vial 에 weighing 하여 Ethanol 10ml 로 묽힌다. 3).. Chemistry/유기화학 2020. 7. 7.

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  유기화학실험 | Preparation of acetaminophen TIP 1. Acetaminophen은 타이레놀의 주성분으로 비마약성해열진통제이다. 2. 프로스타글란딘의 생성에 관여하는 효소를 일시적으로 방해하는 기작으로 감기로 인한 발열, 두통에 쓰이는 진통제이다. 3. 본 실험에서는 p-aminophenol과 acetic anhydride를 반응시켜 acetaminophen을 생성해봄으로써, 아실화 반응(acylation)과 SN2반응에 대해 살펴본다. 아실화(acylation) RCO-(a-sil)를 아실기라(acyl group) 하고, 유기화합물의 수소원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응을 아실화반응(acylation)이라한다. 또는 생성물에 아세틸기(CH3CO-)가 붙는다고 해서 아세틸화(acetylation)라고도 한다. 아세틸화란, 유기화합물의 히드록.. Chemistry/유기화학 2020. 7. 3.

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  유기화학실험 | Friedel-Craft alkylation of dimethoxylbenzene TIP 1. Benzene 고리에 알킬기를 붙이는 알킬화반응(alkylation)을 이해한다. 2. Dimethoxylbenzene의 Friedel-Craft alkylation으로 1,4-Di-tert-Butyl-2,5-Dimethoxybenzene을 제조하여 본다. 방향족 알킬화 반응 : Friedel-Crafts 반응 모든 친전자성 방향족 치환 반응 중에서 가장 유용한 반응 중의 하나는 benzene 고리에 알킬기를 붙이는 알킬화반응(alkylation)이다. 1877년에 Charles Friedel과 James M. Crafts는 촉매로 aluminum chloride 존재하에 benzene이 염화 알킬과 반응하여 benzene 고리에 알킬화될 수 있음을 보고한 바 있다. 예를 들면, benzen.. Chemistry/유기화학 2020. 6. 28.

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  유기화학실험 | 2-chloro-2-methylpropane의 제조 - t-Butyl Chloride TIP 1. 본 실험에서는 SN1 반응의 증명과 속도론 연구에 사용되어 질 수 있는 화학중간체인 2-chloro-2-methylpropane을 합성하게 된다. 2. 이 과정은 2-chloro-2-methylbutane의 제조에도 사용되어 질 수 있는데 그 이유는 3차 알코올이 좋은 반응성을 가지므로 염산으로 알코올을 haloalkane으로 전환시킬 수 있기 때문이다. 3. 본 실험을 통하여 SN1 반응 및 경쟁적으로 같이 일어나는 E1반응을 알아보도록 하자. 2-chloro-2-methylpropane의 합성의 첫 번째 단계는 -OH의 protonation에 의한 oxonium ion의 형성이다. 두 번째 단계는 속도결정단계로 용매인 물분자와 알코올이 ion로 떨어져 나가는 것을 돕는다. 반응에서 pro.. Chemistry/유기화학 2020. 6. 24.

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  유기화학실험 | Nitration of Methyl Benzoate TIP 친전자성 방향족 치환 반응의 중요한 예제의 하나인 Nitration을 알고 이를 통해 Methyl Benzene을 합성해 봄으로써 Nitration 반응을 이해하는 것이 목적이다. 친전자성 방향족 치환반응 친전자체가 방향족 고리와 반응하여 한 개의 수소를 치환하는 반응이다. 이 반응은 Benzene 과 치환된 Benzene 뿐만 아니라 모든 방향족 고리의 특성이다. 실제로 화합물이 친전자성 치환반응에 대한 화합물의 능력이 방향족성의 좋은 시험법이다. 여러 가지 서로 다른 치환기들은 친전자성 치환반응을 통해 방향족 고리에 도입될 수 있다. 여러 가능성을 나열하면 방향족 고리는 할로젠, 나이트로기, 설폰산기, 하이드록시기, 알킬기, 아실기에 의해 치환 될 수 있다. 몇 가지 간단한 물질로부터 출발하여.. Chemistry/유기화학 2020. 6. 20.

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  유기화학실험 | Methyl benzoate의 제조 TIP 1. 산 촉매 하에서 벤조산과 메탄올을 반응시켜 향긋한 향기의 방향족 ester인 Methyl benzoate를 제조(합성)하여 본다. 2. 본 실험을 통하여 esterfication을 숙지할 수 있도록 하며 Methyl benzoate의 특성을 알아보도록 하자. Esterfication에 의한 직접 Methyl benzoate의 제조는 acid와 Methanol의 Condensation반응을 포함한다. 에스테르화반응은 단일단계 합성이란 이점을 가지고 있다. 그리고 평형에 관한 지식을 적용하여 이 방법을 종종 유용하게 쓸 수 있다. 만약에 산이나 알코올 중 어느것이 값이 싸고 쉽게 구입된다면 이를 과량 사용하여 생성물 쪽으로 평형을 이동시키게 할 수 있으며, 따라서 수득률을 높일 수 있다. 카르복.. Chemistry/유기화학 2020. 6. 16.

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  유기화학실험 | Benzoic acid의 결정화 TIP 불순물을 포함하는 용액으로부터 순물질을 경제적으로 분리하는 원리와 입자의 크기에 미치는 결정조작의 기초 기술과 원리를 이해한다. 결정화 결정화(Crystallization)란 분리기술의 일종으로 액체 혹은 기체의 균일상으로부터 조작을 통하여 고체입자, 즉 결정(crystal)을 얻는 것을 말한다. 우리주위의 실생활에서 자연 발생적으로 결정화 현상을 볼 수 있는데 이것이 바로 눈(snow)의 경우이며 또한 바닷물을 증발시켜 소금을 얻는 것 또한 결정화 조작의 하나이다. 그러나 결정화란 것은 단지 얻고자 하는 고체입자를 얻는데서 그치는 것이 아니라 목적으로 하는 고체 입자의 순도, 크기 및 모양을 제어함으로 인하여 생산물의 용도 및 조작기술을 크게 향상시키는 것이 중요하다. 결정화 조작은 확산조작의 .. Chemistry/유기화학 2020. 6. 13.

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  유기화학실험 | Nitrobenzene(C6H5NO2)의 합성 TIP 1. 방향족 화합물인 벤젠에 질산과 진한 황산과의 혼합액을 니트로화 반응시켜 니트로벤젠을 만든다. 2. 친전자성 반응을 이해하고 벤젠을 니트로화 하는 메커니즘을 알아본다. 3. 혼산을 Benzene과 반응시켜 적절한 반응조건과 절차를 거쳐 직접 Nitrobenzene을 합성해 해 봄으로써 실험기구의 조작능력을 익힌다. 벤젠을 혼산으로 니트로화하면 얻어지는 염황색의 기름으로 녹는점 5.7℃, 끓는점 200.9℃, 단맛이 있는 냄새를 가지고 있지만, 증기 및 액체는 인체에 유독하여 티아노제(각기)를 일으킨다. 대부분의 유기용매와 혼합되지만 물에는 녹기 어렵다. Benzene은 니트로늄이온(NO2+)에 의해 친전자성 공격을 받는다. 적당한 온도에서 벤젠고리에 니트로화를 일으키기 위해서는 진한질산과 벤젠.. Chemistry/유기화학 2020. 6. 8.

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  유기화학실험 | Mitsunobu reaction TIP Dialkyl azodicarboxylate와 trialkyl- 혹은 triaryl phosphine의 존재하에 1차 및 2차 알코올이 친핵체와 치환하는 반응 Mitsunobu reaction(1967)이란, Oyo Mitsunobu(1934∼2003)라는 일본의 유기화학자가 만든 반응이다. 이 반응의 특징을 나열하자면 1. 보이는 반응식과 같이 '약한 조건'(mild condition_대부분 0℃∼R.T) 하에서 alcohol을 ester로 전환하여 매우 높은 광학 순도와 수득률을 가지는 반응으로 유명하다. 2. 친핵체가 산성 물질( Chemistry/유기화학 2020. 6. 3.

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  유기화학실험 | n-Butyl bromide 제조 TIP 1. 친핵성 치환반응의 메커니즘인 과 메커니즘을 이해하고, n-butyl bromide 합성을 통해 알코올과 할로겐 수소의 치환반응을 알아본다. 2. N-butyl bromide 합성을 통해 유기화학의 중요 반응인 알콜과 할로겐 수소의 친핵성 치환반응을 알아본다. 3. N-butyl bromide를 합성하여 이론적 수득량과 실제 수득량을 비교하여본다. 할로겐화 수소와 알코올의 반응 알코올은 할로겐화수소(HCl, HBr, HI)와 반응하여 알킬 할로겐화물(RCl, RBr,RI)을 생성한다. 이와 같은 치환 반응은 alkyl halide를 합성하는데 널리 이용되는데, 할로겐 음이온은 강한 친핵제이므로 알코올의 탈수 반응보다는 치환반응이 더 잘 일어난다. 알코올의 치환반응의 속도와 메커니즘은 알코올의 .. Chemistry/유기화학 2020. 5. 30.

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  유기화학실험 | Sulfanilic acid의 합성 - Sulfonation TIP 1. aniline에 sulfuryl기(황산)를 도입하여 sulfanilic acid를 합성 하여보자. 즉, Aniline으로 sulfanilic acid를 생성하면서 Sulfonation과 치환기의 역할을 이해한다 2. 설폰화(sulfonation)은 유기 합성 화학에서 매우 중요한 단위 반응 중의 하나이다. 특히 방향족 화합물은 비교적 쉽게 직접 설폰화가 가능하고, 도입된 설폰기(-SO3H)를 다른 치환기로 치환시켜 유기화합물의 중간체를 얻는데 편리하므로 흔히 사용되는 반응이다. 본 실험에서는 aniline에 진한 H2SO4 또는 발연황산을 작용시켜 para- 위치에 설폰기를 도입시키는 설폰화반응을 이해한다 술폰화 반응 유기화합물의 분자에 술폰산기를 도입하는 반응이다. 술폰기의 일반식은 －SO.. Chemistry/유기화학 2020. 5. 26.

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  유기화학실험 | p-Nitrobenzoic acid 제조 TIP 1. p-nitrotoluene과 Na2Cr2O7·2H2O, 황산을 이용하여 p-nitrobenzoic acid 를 제조한다. 2. 친전자성 방향족 치환반응의 중요한 예제의 하나인 니트로화와, 방향족 화합물의 산화반응을 통한 카르복실기의 첨가반응을 이해한다. 니트로화 유기화합물에 한 개 또는 두게 이상의 니트로기를 도입하는 단위공정으로 정의되고, 니트로 화합물이란 일반적으로 니트로기가 탄소와 결합되어 있는 구조의 화합물을 말한다. 방향족 니트로화합물은 주로 고성능 폭약 혹은 보조장약(TNT, tetryl) 같은 것에 용도가 제한 되어 있기는 하나 환원반응에 의한 amine의 제조와 관련된 화합물(benzidine, p-aminophenol)의 제조에 대한 중간체로도 매우 유용하다. 니트로화 반응의.. Chemistry/유기화학 2020. 5. 23.

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  유기화학실험 | n-Butyl Acetate의 제조 TIP Butyl alcohol과 H2SO4, CH3COOH를 이용해서 n-butyl acetate를 제조한다. 1. acid는 alchol과 반응하면 ester를 형성한다. 2. n-butyl alcohol, CH3COOH를 H2SO4 촉매하에 반응시켜 n-butyl acetate를 제조하는 것이다. 3. Esterfication of Acetic acid(아세트산의 ester화) 4. Fischer esterification : 알코올과 카복실산 간의 산-촉매 에스터 형성 반응. 5. 카르보닐기 양성자 첨가반응, 가역적 6. 산 촉매의 역할을 설명, 이 반응으로 친핵체의 공격을 쉽게 받음 7. 친핵체인 알코올이 양성자가 첨가된 카르보닐기의 탄소를 공격, C-O결합(에스터 결합)이 새로 생성 8. 산소.. Chemistry/유기화학 2020. 5. 12.

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  유기화학실험 | Urea(요소)의 제조 TIP 1. 요소의 합성방법은 WÖhler에 의한 것으로 무기에서 유기화합물을 합성하는 것이 가능한가를 보여주기 위해서 고안된 실험이다. 2. 우레아의 제조 이론 및 제조하는 방법을 익히자. 3. 시안산칼륨(KNCO)과 황산 암모늄((NH4)2SO4)으로부터 Urea를 합성하는 법을 익힌다. Wöhler의 요소합성 방법은 1828년 Wöhler에 의해 처음으로 알려지게 되었으며 역사적으로 유명한 방법이다. 이 실험에서 사용되는 요소의 합성 방법은 무기물에서 유기화합물을 합성하는 것이 가능한가를 보여주기 위해서 고안된 실험이다. 이 반응은 시안산 암모늄의 자리 옮김을 포함하며 요소에서 이루어진 가수분해 반응은 아미드의 특성반응이다. 이 실험에서는 시안산 칼륨[KNCO]과 황산암모늄[(NH4)2SO4] 으로.. Chemistry/유기화학 2020. 5. 6.

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  유기화학실험 | 방향족 니트로 화합물의 합성및 확인 TIP 1. 벤젠고리의 가장 중요한 반응은 친전자 치환반응이며, 그 중 대표적인 것이 니트로화 반응이다. 방향족 화합물의 친전자 치환반응에서 친전자체가 들어가는 위치는 벤젠고리에 있는 치환체에 따라 달라진다. 2. 클로로벤젠의 니트로화 반응의 조건과 클로로벤젠의 니트로화 반응을 통하여 p-클로로니트로벤젠을 합성할 때 니트로기가 벤젠고리의 어느 위치로 들어가는지를 알아본다. 벤젠 고리는 그 구조가 가지는 특이함 때문에 여러 가지 물질과 활발한 치환 반응을 할 수 있다. 이것은 벤젠의 외형적인 이중 결합이 실제로는 사슬형 탄화수소에서와는 달리 공명 혼성 구조라고 볼 수 있기 때문이다. 물론, 프리델-크라프트 반응처럼 첨가 반응인 경우도 있다. 그러한 치환 반응 중 가장 중요한 것이 친전자 치환 반응이다. 이.. Chemistry/유기화학 2020. 5. 2.