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  유기화학실험 | Synthesis of Dilantin II - Oxidation by Cupric Salts TIP 1. 본 실험은 cupric salt를 이용하여 benzion을 benzil로 산화시키는 실험이다. 2. α-Diketones은 cyclic 화합물을 제조하는데 있어서 매우 유용하다. 3. 본 실험에서는 cyclic 화합물인 Dilantin(Phenytoin) 합성에 필요한 원료인 benzil을 제조하는 방법에 대해 알아본다. 반응은 전체적으로 2차 alcohol이 ketone으로 산화되는 것이다. Cu2+는 catalytic transfer oxidant로 작용하여 coupled oxidation reaction 과정을 거쳐 benzoin을 benzil로 산화시켰다. 그 결과 Cu2+가 생성되는데 이는 다시 ammonium nitrate에 의해 산화되어 반응에 다시 참여한다. Nitrate io.. Chemistry/유기화학 2021. 2. 6.

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  유기화학실험 | 고체 시료의 녹는점 측정 TIP 고체시료를 이용하여 녹는점을 측정하고 이론값과 비교해 본다. 물질의 녹는점이란 온도의 변화가 일어나지 않은채 액체상과 고체상이 서로 평형상태에 놓여있는 온도로 정의된다. 순수한 물질일 때 그 물질의 상의 조성과 가해지 열의 관계를 보면 녹는점 이하의 낮은 온도에서 화합물은 고체로 존재하고, 여기에 열을 가하면 고체의 온도가 높아진다. 녹는점에 도달하면 처음에 액체상이 조금 나타나며 고체상과 액체상의 평형이 이루어진다. 계속해서 열을 가하면 온도는 변하지 않으며 가해지는 열은 고체를 액체로 변하게 하나 두 상은 여전히 평형을 유지하는 것을 볼 수 있다. 한 화합물의 결정모양이 2가지 이상 있을때가 있는데, 이때는 각 결정마다 다른 녹는점을 갖는다. 그래서 어떤 결정의 녹는점을 측정하기 위해 결정을 .. Chemistry/유기화학 2021. 2. 1.

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  유기화학실험 | 관 크로마토그래피 TIP 유기합성물의 분리방법 중에 하나인 고정상인 고체의 표면에 선택적으로 흡착되 는 액체가 Column을 지나면서 각 성분으로 분리되는 Column Chromatography를 실제로 해보면서 그 원리와 과정을 익혀본다. 관 크로마토그래피 (Column Chroatography) 액체상과 고체상 사이에서의 물질의 분배를 이용한 Solid-liquid Chromatography의 한 종류이다. 어떤 고체에 대하여 흡착 정도가 다른 두 액체는 Liquid-Solid Chromatography에 의해 분리될 수 있 다. 관 속에 정지상으로 쓰일 물질을 채우고, 그 위에 시료 혼합약과 함께 이동상을 흘려주면 정지상 사이 사이로 시료혼합액과 이동상이 내려가게 된다, 이때 도 역시 잘 흘러내려가는 시료가 있고 그.. Chemistry/유기화학 2021. 1. 29.

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  유기화학실험 | 중합반응 TIP 1. 스타일렌의 현탁중합을 통해 중합반응에 대해 이해하고 폴리 스타일렌을 합성해 본다. 2. 중합반응의 종류에 대하여 공부한다. 중합반응을 통해 얻어지는 화합물에 대하여 알고 중합반응을 이해한다. 중합(Polymerization) 단위체가 화학반응을 통해 2개 이상 결합하여 분자량이 큰 화합물을 생성하는 반응 원래의 분자량의 정수배의 분자량을 갖는 물질 1. 단위체 : 중합체(polymer)의 원료 2. 중합체 : 중합에 의하여 생성된 화합물 3. 중합도 : 고분자를 구성하는 반복된 단위의 수 중합반응의 방법 1. 벌크 중합 ① 단량체에 그대로 소량의 개시제를 가해서 중합시키는 방식 ② 축합중합체를 만드는데 이용 2. 용액중합 ① 단량체, 용매, 개시제를 사용하는 중합 ② 가능한 한 연쇄이동을 적.. Chemistry/유기화학 2021. 1. 24.

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  유기화학실험 | 염화 tert-butyl의 SN1 반응속도 측정 TIP 반응물의 농도를 변화시키면서 반응속도를 측정함으로써 반응경로에 대한 중요한 실마리를 알아낼 수 있고, 예를 들면, 프로판올 수용액 중에서 수산화칼륨과 염화 tert-butyl의 SN1 반응에서 수산화이온에 의한 염화이온의 치환 속도는 할로겐화물의 농도에 의존할 뿐, 근본적으로 수산화이온의 농도에는 무관하다는 것을 알 수 있다. 이 반응은 삼차 염화butyl이 가수분해되어 삼차 부탄올과 염산이 되는데, 발생한 염산이 지시약의 색을 변화시키는 것 인데요. 이 반응을 그림으로 보면 더욱 이해가 빠릅니다. (여기는 t-butyl클로라이드입니다) 먼저 (삼차)염화알킬이 물과 반응하여 부탄올과 할로겐이온, 하이드로늄이온(즉 할로겐화수소산)을 만들어 내는 반응인데요. 이 반응은 짧은 몇가지 단계를 거쳐 일어나.. Chemistry/유기화학 2021. 1. 20.

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  유기화학실험 | 무수 초산 Amide 합성 TIP 아세트아닐라이드 합성 및 아미드 결합에 대해 알아보고, 펩티드의 기본골격구조에 대해 알아보자. 아미노산의 기본구조 펩타이드 결합 실험 방법 1. 실험 과정 1) 100㎖ 삼각플라스크 → 물 60㎖ → 얼음중탕 → 진한염산 2.3㎖ 2) 아닐린 2.5㎖ → 온도 55℃ 3) 소듐 아세테이트 2.3g + 물 12㎖, 무수아세트산 6㎖ 가한다 4) TLC 관찰 5) 재결정 후 건조 [유기화학실험] 무수 초산 Amide 합성 레포트 6. 토의 사항 가. 실험 고찰 아닐린에 염산을 가하면 4차 아민이 형성되어 물에는 녹지만, 비공유 전자쌍이 없어지므로 아민기의 친핵반응성이 감소하여 회복을 위해 소듐 아세테이트를 넣는다. www.happycampus.com Chemistry/유기화학 2021. 1. 17.

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  유기화학실험 | 카르보닐(Carbonyl) 화합물의 환원 TIP 카르보닐 화합물의 환원반응을 통해 알코올을 합성해보고, 환원제의 선택에 대해 알아본다. 카르보닐 화합물의 환원반응을 통해 알코올을 합성해 보고, 환원제의 선택에 대하여 알아본다. 알코올을 제조하는 가장 좋은 방법 중의 하나는 카르보닐 화합물의 환원반응이다.(그림1) 알데히드와 케톤은 쉽게 환원되어 알코올을 생성한다. 알데히드는 환원에 의해 1차 알코올로 전환되고 케톤은 2차 알코올로 전환된다.(그림2) 알데히드와 케톤을 알코올로 환원시키는 시약으로는 여러 가지가 있지만 그 중 NaBH4 와 LiAlH4 가 많이 사용되고 있다. 이 중 NaBH4 는 흰 색 결정성 고체로 다루기가 쉬워 안정하게 사용될 수 있지만, LiAlH4 (LAH)는 회색 가루로 반응성이 격렬하며 폭발성이 있어 조심스럽게 다루어.. Chemistry/유기화학 2021. 1. 13.

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  유기화학실험 | 추출(Extraction) TIP 1. 추출의 원리를 알고 산-염기 반응을 이용한 추출의 방법을 통하여 혼합물에서 물질을 분리해낼 수 있다. 2. 용매를 사용하여 액체 또는 고체로부터, 목적으로 하는 물질을 분리하는 조작을 추출이라고 하며 불순한 물질로부터 가용성 불순물을 추출에 의하여 제거 하는 경우를 세척이라고 한다. 추출(Extraction) 혼합물로부터 어떤 한 물질을 용매로 용해시켜 분리해 내는 방법. 용액 및 고체 혼합물로부터 목적 물질만을 그 물질이 잘 용해되는 용매로 용해시켜 분리하는 조작을 추출이라고 한다. 가장 일반적인 경우는 유기용매를 이용한 수용액으로부터의 추출이다. 이 경우 산-염기 혹은 킬레이트 생성 등의 화학반응을 이용하거나 혹은 단순히 용해도 차이만을 이용할 수도 있다. 즉, 유기반응의 결과로 생성물,.. Chemistry/유기화학 2021. 1. 10.

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  유기화학실험 | 막걸리로부터 에탄올(Ethanol) 분리 및 증류 분별증류 분별증류란, 액체와 액체의 혼합물을 분리할 때 주로 사용하는 방법으로, 혼합물 각각의 끓는점 차이를 이용하여 증발, 냉각시켜 서로 다른 물질의 혼합물을 분리해 내는 방법이다. 가장 대표적인 예로는 청주 증류, 석유의 분별증류 등이 있다. 예를 들어 막걸리의 경우 약 20% 정도의 에탄올이 포함되어 있는데, 에탄올과 물을 분리해내기 위해서 두 물질의 끓는점의 중간값 혹은 그 이상의(그러나 둘 이상의 BP이상으로는 가열해서는 안 된다.)온도로 가열해 준다. 에탄올의 BP는 78.3℃, 물의 BP는 100℃ 이므로, 85~90℃로 가열해 주어 분리해 낸다. 실험 방법 1. 실험과정 1) 각 조별로 에탄올의 비율을 0. 20. 40. 50. 60. 80. 100%로 만들어 Abbe굴절기로 굴절도를 측정.. Chemistry/유기화학 2021. 1. 7.

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  유기화학실험 | Esterification TIP 1. Ester 화합물의 합성은 유기합성에서 자주 등장하는 반응이다. 직접 에스테르를 합성해 봄으로써 원리와 방법을 알 수 있다. 2. Alcohol과 carboxylic acid로부터 Ester를 제조해 보고, 에스테르화 반응을 이해한다. Esterification (에스터화반응) - 카복실산은 알콜과 반응하여 에스터화 반응이라고 알려진 축합반응을 통해 에스터를 생성한다. - 강한 산이 없을 때 매우 천천히 진행. - 아주 적은 양의 진한 황산이나 염화수소의 존재하에 산과 알코올이 환류되면 2～3시간 안에 평형에 도달. - 수율을 증가시키는 방법 Ⓐ 카복실산이나 알코올을 과량으로 사용하면 제한 시약에 준해 증가됨. Ⓑ 혼합물로부터 형성된 물을 제거. ① 일반적인 반응 ② 구체적인 보기 이 보기들.. Chemistry/유기화학 2021. 1. 3.

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  유기화학실험 | 디아조화반응과 커플링 반응 TIP 염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 디이아조화 반응과 coupling 반응에 대하여 알아본다. 방향족 1차 amine 화합물에 (or )와 염산(or 황산)을 사용해 반응시키면 diazonium salt가 생성되는데 이러한 반응을 디아조화 반응(diazotization)이라 한다 여기에서 처음 diazotization은 강산성하에서 일어나도록 한다. 이론적으로 2당량이나 실제로는 2.5～3당량정도가 필요하다. 그 이유는 먼저 생성된 diazonium ion이 미반응의 amine과 coupling을 하는 것을 막기 위해서이다. 즉 1당량의 HCl은 아질산(HONO)을 생성하는데, 또 1당량은 방향족 1차 amine을 염으로 만들어 triazene 유도체가 생성되는 것을 막기 위하여 필요하다... Chemistry/유기화학 2020. 12. 31.

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  유기화학실험 | 알켄의 수소화 붕소 산화 반응 - Hydroboration and oxidation of an alkene 알켄에 borane보레인(BH3)를 첨가하면 alkylborane(알킬보레인)이 되는 것을 수소화붕소첨가 반응(Hydroboration)이라 한다. Alkylborane은 과산화물에 의해 산화가 되어 alcohol이 된다. 그래서 alkene(알켄)을 hydroboration과 산화반응을 연속적으로 반응시키면 알코올이 된다. Borane(보레인, BH3)은 보통 이합체이며 반응성이 높은 기체인 diborane(다이보레인, B2H6)으로 존재한다. 보레인은 전자쌍을 받을 수 있는 Lewis 산으로써 쉽게 반응하고, 실험실에서는 THF(테트라하이드로퓨한, tetrahydrofuran)과 착물을 이루어서 ·THF로 사용한다. 수소붕소 첨가반응은 borane,의 B-H 결합이 알켄에 첨가되어 유기보레인(orga.. Chemistry/유기화학 2020. 12. 27.

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  유기화학개론 | 카르복시산(Carboxylic acid) TIP 1. 카르복시산의 명명법 2. 카르복시산의 구조와 결합 3. 카르복시산의 물리적 성질 4. 카르복시산의 산도 5. 치환기와 산의 세기 6. 카르복시산의 염 : 비누 7. 카르복시산의 출처 8. Grignard 시약의 카복실화에 의한 카르복시산의 제조 9. 나이트라일의 가수분해에 의한 카르복시산의 제법 10. 카르복시산의 반응 카르복시산의 구조와 결합 카보닐기의 탄소는 sp2 혼성 오비탈을 하고 있으므로 결합각은 120°를 가진다. 또한 -OH기의 산소는 카보닐기와 conjugation을 하고 있다. -OH기로부터 전자쌍을 받으므로 카르복시산의 카보닐기는 알데하이드나 케톤의 카보닐기보다 친전자성이 작다. 카르복시산의 물리적 성질 카르복시산은 수소결합력이 강하므로 끓는점이 매우 크다. 또한 카르복시산.. Chemistry/유기화학 2020. 12. 24.

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  유기화학개론 | 알코올과 에터(ether), 페놀(phenol) TIP 1. 자연에서 만들어지는 알코올 2. 알코올을 만드는 반응: 예습과 복습 3. 알데하이드와 케톤의 환원에 의한 알코올의 제법 4. 알코올의 반응 : 복습과 예습 5. 브렌스테드 산으로서의 알코올 6. 알코올의 에터로의 전환 7. 알코올의 산화 8. 에터(ether)에 대한 개요 9. 에터(ether)에 대한 명명법 10. 자연계에서의 에터(ether) 화합물 11. 에터(ether)의 제법 12. 에폭사이드의(epoxide) 제법 13. 에폭사이드의(epoxide) 반응 14. Thiol 15. 페놀(phenol)의 개요. 명명법 16. 합성 및 천연 페놀 유도체 17. 페놀류의 산도 18. 페놀의 반응, 아릴 에터(aryl ether)의 제조 19. 페놀의 산화, 퀴논 알코올의 에터로의 전환 일.. Chemistry/유기화학 2020. 12. 20.

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  유기화학개론 | 자유 라디칼(Free Radical) TIP 1. 자유라디칼의 구조와 안정성 2. 결합해리에너지 3. 메탄의 염소화반응 4. 메탄의 염소화반응 메카니즘 5. 알케인의 할로젠화 반응 6. 클로로플루오로탄소와 환경문제 7. 알릴자리 할로젠화 반응 8. 알킬벤젠의 자유라디칼 할로젠화 반응 9. 브로민화수소의 알켄에 대한 자유라디칼 첨가반응 10. 알켄의 중합반응 자유라디칼의 구조와 안정성 free radical은 홀전자를 가지는 화학종으로서 홀전자를 가지는 탄소와 결합하고 있는 탄소원자의 수에 따라 일차, 이차, 삼차 라디칼로 구분되며 삼차 라디칼이 가장 안정하다. 알킬라디칼은 중성이며 carbocation보다 1개의 전자를 더 가지고 있다. 자유라디칼의 안정도의 순서는 carbocation의 안정도의 순서와 같다. 결합해리에너지 1. homol.. Chemistry/유기화학 2020. 12. 17.

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  유기화학개론 | 친핵성 치환반응 TIP  1. 친핵성 치환에 의한 작용기의 변환2. 할로젠 이탈기의 상대적 반응성3. 이분자 친핵성 치환 : 메카니즘4. 반응의 입체화학5. 반응에서의 입체적인 효과6. 일분자 친핵성 치환 : 메카니즘7. 카보양이온의 안정성과 메카니즘에 의한 치환의 속도8. 반응에서의 입체화학9. 경쟁반응으로서의 치환반응과 제거반응   할로젠 이탈기의 상대적 반응성RF 《 RCl 〈 RBr 〈 RI느림             빠름I-은 C-I 간의 결합이 가장 약하므로 가장 좋은 이탈기이나, F-은 C-F간에 결합이 강하므로 가장 나쁜 이탈기이므로 반응속도가 느리다. 약염기성 음이온에 비하여 강염기성 음이온은 약한 이탈기이다.  SN2반응에서의 입체적인 효과R3CX 〈 R2CHX 〈 RCH2X 〈 CH3X반응성 적음   .. Chemistry/유기화학 2020. 12. 13.

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  유기화학개론 | 입체 화학 TIP 1. 거울상과 카이랄성 2. 분자 카이랄성, 거울상 이성질체 3. STEREOGENIC CENTER 4. 분자의 3차원적 표현, 원근법과 Fischer 투영도 5. 비카이랄 구조에서의 대칭 6. 카이랄 분자의 광학활성 7. 절대 위치배열 8. 절대위치배열에 대한 R-S 표기체계 9. E-Z 체계에 의한 알켄의 명명 10. 거울상 이성질체의 물리적 성질 11. Stereogenic center를 만들어 내는 화학반응의 입체화학 12. 2개 이상의 stereogenic center를 가지고 있는 분자들 13. 거울상 이성질체의 분할 거울상과 카이랄성 거울상과 서로 겹쳐질 수 없는 물제를 chiral이라고 하고 거울상과 서로 겹쳐질 수 있는 물체를 achiral이라고 한다. (chiral의 예: 오른손.. Chemistry/유기화학 2020. 12. 10.

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  유기화학개론 | 알켄과 알카인 - 구조와 제법 TIP 1. 알켄의 명명 2. 알켄의 구조와 결합 3. 알켄의 입체이성질 현상 4. 알켄의 분류 5. 알켄의 제조. 제거반응 6. 알코올의 탈수 7. 알코올의 산 촉매에 의한 탈수 반응 메카니즘 8. 알킬 할라이드의 할로젠화수소이탈 반응 9. 할로젠화수소 이탈반응의 메카니즘 10. 알킬 할라이드의 또 다른 제거 반응 메카니즘 : 메카니즘 11. 알카인의 명명 12. 알카인의 구조와 결합 13. 제거반응에 의한 알카인의 제법 알켄의 명명 알칸의 명명법과 같이 -ane를 떼어내고 -ene를 붙인다. 숫자는 이중결합이 시작되는 탄소의 번호만 적어주며 번호는 가장 작은 숫자가 되도록 한다. 이중결합은 번호를 정할 때 알킬기나 할로젠보다 우선 순위가 높다. -OH 기는 이중결합보다 우선순위가 높으며 -ene와 -.. Chemistry/유기화학 2020. 12. 6.